メーカー 10社

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カプロラクタム
メーカー10社【2024年】

カプロラクタムについての概要、用途、原理などをご説明します。また、カプロラクタムのメーカー10社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。カプロラクタム関連企業の2024年11月注目ランキングは1位:UBE株式会社、2位:甘糟化学産業株式会社、3位:BASFジャパン株式会社となっています。

カプロラクタムとは？
カプロラクタムのメーカー10社

カプロラクタムとは

図1. カプロラクタムの基本情報

カプロラクタムとは、ε-カプロラクタム (英: ε-カプロラクタム) の略称であり、ラクタムの一つです。

ラクタムとは環状アミドのことです。化学物質審査規制法 (化審法) でカプロラクタムは、優先評価化学物質に分類され、労働安全衛生法法、食品衛生法でも規制されています。そのほか、化学物質排出把握管理促進法 (化管法) で第1種指定化学物質、大気汚染防止法で有害大気汚染物質、海洋汚染防止法で有害液体物質Z類に分類されています。

カプロラクタムの使用用途

図2. カプロラクタムの開環重合

カプロラクタムを開環重合させて、繊維としたものがナイロン6です。そのため、合成樹脂・合成繊維の一つであるナイロン6の原料として、非常に大きな需要があります。

ナイロン6は、世界需要の約6割が繊維用途、約4割が樹脂用途です。繊維としての主な用途は、衣料、タイヤコード、カーペットがあります。樹脂用途としては、エンジニアリングプラスチック、フィルムがあります。

またカプロラクタムは、他のモノマーとの共重合によって共ポリアミド (アミドコポリマー) を合成する原料としても用いることが可能です。

カプロラクタムの性質

カプロラクタムは、白色の葉状結晶です。吸湿性・潮解性があります。水、エーテル、エタノール、ベンゼン、クロロホルム、ジメチルホルムアミドのような各種溶剤に可溶です。

加熱や燃焼によって分解し、窒素酸化物やアンモニアを生じます。強酸化剤と激しく反応し、加水分解によりε-アミノカプロン酸になります。融点は69℃、沸点は267℃であり、引火点は125°Cです。

カプロラクタムの構造

カプロラクタムの別称として、6-ヘキサンラクタム、6-ヘキサノラクタム、ε-アミノカプロン酸ラクタム、6-アミノカプロン酸ラクタム、6-アミノヘキサン酸ラクタム、シクロヘキサノンイソオキシム、2-オキソヘキサメチレンイミン、2-ケトヘキサメチレンイミンがあります。

カプロラクタムは、ε-アミノカプロン酸が閉環した構造を取っています。分子式はC₆H₁₁NO、分子量は113.16g/molで、密度は1.01g/cm³です。

カプロラクタムのその他情報

1. カプロラクタムの合成法

図3. カプロラクタムの合成

カプロラクタムの種々の合成法が開発されています。一般的な製法は、ベンゼン、フェノール、トルエンのいずれかからシクロヘキサノンオキシムを生成し、濃硫酸と加熱する方法です。シクロヘキサノンオキシムからカプロラクタムが生成する反応は、ベックマン転位と呼ばれています。

発煙硫酸を使用したベックマン転位では、反応に用いた硫酸をアンモニアで中和します。1トンのカプロラクタムに対して、副生される硫酸アンモニウムの量はおよそ1.7トンです。

2. ベックマン転位によるカプロラクタムの合成

発煙硫酸を使わないベックマン転位 (英: Beckmann rearrangement) として、ハイシリカMFIゼオライト触媒による気相ベックマン転位が開発されています。硫酸アンモニウムを副生しない触媒的な合成法です。ちなみにハイシリカゼオライトは、アルミナをほとんど含んでおらず、酸点を持っていません。その一方で、アルミナを多く含んだゼオライトは、あまり気相ベックマン転位には有効ではありません。

塩化シアヌル触媒を使用したベックマン転移も、発煙硫酸を用いない合成方法です。以前は有害な塩化ニトロシルを使用する必要があったため、生成したシクロヘキサノンオキシムが塩酸塩になり、効率が悪いとされていました。

塩化シアヌル触媒によるベックマン転移では、硫酸アンモニウムのような廃棄物がほぼ発生しません。シクロヘキサンからシクロヘキサノンオキシムを経由して、ベックマン転移によるカプロラクタムまで、ワンポットで合成できます。全収率は75%です。

参考文献
http://www.chemicoco.env.go.jp/detail.html
https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/0102.html

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