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カテコールについての概要、用途、原理などをご説明します。また、カテコールのメーカー10社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。カテコール関連企業の2024年10月注目ランキングは1位:宇部フィルム株式会社、2位:メルク株式会社となっています。
図1. カテコールの基本情報
カテコールとは、二価フェノールの1種で、無色の稜柱状晶です。
別名「1,2-ベンゼンジオール」「1,2-ジヒドロキシベンゼン」「ピロカテコール」「ブレンツカテキン」などとも呼ばれます。毒物及び劇物取締法では「劇物」に、労働安全衛生法では「名称等を表示すべき有害物」「名称等を通知すべき有害物」に、化学物質排出把握管理促進法では「第一種指定化学物質」に、それぞれ指定されており、取り扱いには注意が必要です。
カテコールは、p-メチルアミノフェノールと組み合わせることで、写真用現像薬として用いられています。また、アルカリ溶液中で金属と錯体を生成する特徴を利用して、チタン・モリブデン・鉄・コバルト等の金属イオンの分析用試薬としても使用可能です。
さらに、酸化防止剤、めっき添加剤、重合防止剤、ゴム加硫剤などとして用いられる他に、医・農薬品の中間体原料としても使用されています。カテコールを酸化重合して得られるカテコールメラニンは、不溶性黒色色素として利用可能です。
カテコールは、昇華しやすいです。融点は105°Cで、沸点は245.5°Cです。水・アルコール・エーテルに溶解します。酸化されやすく、特にアルカリ溶液の状態では、空気中で変色しやすいです。
o-キノンとの間に酸化還元系をつくり、生体内電子伝達系の1つとして働きます。カテコールには還元力があり、銀鏡反応 (英: silver mirror reaction) を示し、フェーリング液 (英: Fehling's solution) を還元するといった作用を有します。
カテコールは、ベンゼン環上のオルト位に、ヒドロキシ基を2つ持つ有機化合物です。ポリフェノール (英: polyphenol) に含まれる構造としても知られています。
化学式はC6H6O2で、モル質量は110.1g/molです。示性式はC6H4(OH)2で、密度は1.344g/cm³です。ヒドロキノン (英: hydroquinone) やレゾルシノール (英: resorcinol) の、ヒドロキシ基の場所が違う位置異性体でもあります。
カテコールは、リグニン (英: lignin) やタンニン (英: tannin) をアルカリ融解させることで生成します。o-ベンゾキノンの還元でも合成できます。
それ以外にも、o-クロロフェノールのアルカリ融解やグアイアコール (英: guaiacol) の脱メチル化などによっても合成可能です。
図2. カテコールの骨格を含む生体物質
カテコールは、数多くの生体物質の骨格に使われています。具体的には、ドーパミン (英: dopamine) 、レボドパ (英: L-3,4-dihydroxyphenylalanine) 、アドレナリン (英: adrenaline) 、ノルアドレナリン (英: noradrenaline) のようなカテコールアミン (英: catecholamine) だけでなく、漆の主成分であるウルシオール (英: urushiol) やカテキン (英: catechin) などのポリフェノールにも、カテコールの骨格が含まれています。
図3. カテコールの位置異性体
カテコールの位置異性体には、ヒドロキノンやレゾルシノールが存在します。ヒドロキノンは1,4-ジヒドロキシベンゼンとも呼ばれ、ベンゼン環のパラ位にヒドロキシ基を2つ持っています。密度は1.3g/cm3、融点は172℃、沸点は287℃です。
レゾルシノールは1,3-ジヒドロキシベンゼンとも呼ばれ、ベンゼン環のメタ位にヒドロキシ基を2つ持っています。密度は1.28g/cm3、融点は110°C、沸点は280°Cです。
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
2024年10月の注目ランキングベスト2
注目ランキング導出方法| 順位 | 会社名 | クリックシェア |
|---|---|---|
| 1 | 宇部フィルム株式会社 |
50.0%
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| 2 | メルク株式会社 |
50.0%
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注目ランキング導出方法について
注目ランキングは、2024年10月のカテコールページ内でのクリックシェアを基に算出しています。クリックシェアは、対象期間内の全企業の総クリック数を各企業のクリック数で割った値を指します。社員数の規模
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