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インドリンのメーカー5社一覧や企業ランキングを掲載中！
インドリン (英: Indoline) は、インドール (英: Indole) の2、3位が還元された還元誘導体であり、ベンゼン環と五員環のピロリジン環が縮合した複素環式化合物です。
分子式はC8H9N、分子量は119.16、CAS登録番号は496-15-1であり無色〜黒褐色の液体です。インドリンは、その電子供与性と立体的特性により、医薬品、農薬、染料、機能性材料の合成原料として広く利用されています。
またインドリンは、天然アルカロイドの骨格としても知られ、生理活性を持つ化合物に応用されています。そのため、有機合成化学や製薬分野で重要な役割を担う化学物質です。
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インドリン (英: Indoline) は、インドール (英: Indole) の2、3位が還元された還元誘導体であり、ベンゼン環と五員環のピロリジン環が縮合した複素環式化合物です。
分子式はC8H9N、分子量は119.16、CAS登録番号は496-15-1であり無色〜黒褐色の液体です。インドリンは、その電子供与性と立体的特性により、医薬品、農薬、染料、機能性材料の合成原料として広く利用されています。
またインドリンは、天然アルカロイドの骨格としても知られ、生理活性を持つ化合物に応用されています。そのため、有機合成化学や製薬分野で重要な役割を担う化学物質です。
インドリンは、抗がん剤、抗炎症剤、抗菌剤、抗精神病薬の中間体です。例えば、インドリン誘導体は、チロシンキナーゼ阻害剤として働き、がん細胞の増殖を抑制する薬の開発に応用されています。また、抗炎症薬としては、プロスタグランジンの生成を抑える成分に組み込まれ、関節炎や自己免疫疾患の治療に利用されるものです。
さらに、インドリン系化合物は神経伝達物質に作用し、統合失調症やうつ病の治療薬の研究にも活用されています。創薬分野では、光学活性を持つインドリン誘導体が特に注目され、新規医薬品の開発に貢献しています。
インドリン誘導体は、優れた生理活性を持ち、農業用殺菌剤や殺虫剤の有効成分です。特に、インドリンを含む化合物は、特定の酵素や受容体に作用し、病原菌や害虫の生命活動を阻害することで効果を発揮します。例えば、真菌の細胞膜合成を阻害する殺菌剤として、果樹や穀物の病害防除に使われています。
また、昆虫の神経系に作用する殺虫剤としても有効です。最近では、環境負荷を低減するために標的選択性を高めた農薬の開発が進んでおり、インドリン誘導体はその候補化合物として研究されています。
インドリンは、鮮やかな色調と高い耐久性を持つ染料や顔料の合成に利用されます。特に、インドリン構造を持つ化合物は、電子供与性に優れ、発色特性が良好であるため、合成染料や蛍光色素の原料として用いられます。代表例として、インジゴ染料 (デニムの青色染料) の合成や、衣類・皮革製品の染色です。
また、インドリン誘導体は、有機EL (OLED) やレーザー色素の分野でも活躍しており、ディスプレイや光学デバイスの発色材として利用されています。さらに、光学機能を持つフォトクロミック材料 (紫外線に反応して色が変化する材料) にも応用されており、調光レンズやスマートウィンドウの開発に貢献しています。
インドリンは、常温常圧で無色から淡黄色の液体です。融点は約-15°C、沸点は約220-222°Cであり、中程度の揮発性を持ちます。密度は約1.06 g/cm3 (25°C) で水よりわずかに重く、水にはほとんど溶けませんが、エタノールなどの有機溶媒にはよく溶解します。
屈折率は約1.566で、光学特性にも影響を及ぼします。蒸気圧は低めですが、加熱すると容易に蒸発し、可燃性の蒸気を発生させます。また、誘電率が低く、電気的にはほぼ絶縁です。
インドリンは酸化還元反応を受けやすい特性を持ち、酸化されるとインドールに変化し、還元されるとテトラヒドロインドリンへと転換します。この性質を活かし、有機合成化学において酸化・還元プロセスのモデル分子や、触媒反応の評価指標として用いられます。
特に、パラジウム (Pd) 、ロジウム (Rh) 、イリジウム (Ir) などの遷移金属触媒を利用した水素化や酸化反応において、インドリン誘導体は反応の選択性や触媒の活性を調査するための有用な化合物です。酸解離定数 (pKa) は約5.2で、比較的弱い酸性を示します。
インドリン誘導体は、生体内で抗酸化作用を示すことが報告されており、フリーラジカルを除去する能力を持つため、老化防止や神経変性疾患の治療薬候補です。また、一部のインドリン誘導体は、神経伝達物質の受容体に作用し、中枢神経系の調整に関与することが明らかになっています。
そのため、神経保護作用を持つ医薬品としての開発が期待されており、記憶障害の改善やストレス耐性の向上を目的とした薬剤設計が応用先です。さらに、インドリン骨格を持つ化合物は抗糖尿病薬や心血管系疾患治療薬としての可能性も研究されています。
インドリンは、ベンゼン環と五員環のピロリジン環が縮合した複素環化合物です。インドールと似ていますが、五員環部分が部分的に飽和しており、芳香族性が低下しています。
窒素原子は非芳香族環に組み込まれているため、インドールよりも塩基性が高く、求電子置換反応を受けやすい性質を持ちます。また、π電子が完全に共役していないため、構造は完全な平面ではなく、わずかに歪んだ立体配置です。
インドリンとインドールは類似した骨格を持つものの、五員環の芳香族性の有無が大きな違いです。インドールは完全に共役したπ電子系を持ち、強い芳香族性を示しますが、インドリンは五員環部分が部分的に飽和しているため、電子の非局在化が制限され、芳香族性が低下します。
この構造の違いにより、インドリンは酸化を受けやすく、容易にインドールへ変換可能です。また、インドリンの窒素原子は、インドールの窒素よりも電子供与性が強く、塩基性が高く、酸と反応して塩を形成しやすいという特性を持ちます。
インドリンは、非芳香族の五員環を含むため、柔軟な立体構造です。五員環部分は部分的に飽和しているため、完全な平面構造を取らず、わずかに折れ曲がった立体配置になります。
また、インドリンの窒素はプロトン化されやすく、酸性条件下ではカチオン (N+) を形成し、分子の電荷分布の変化が可能です。さらに、インドリン誘導体では、置換基の位置によって分子の立体配置が変化し、水素結合やπ-πスタッキングなどの相互作用が分子の安定性や化学的特性に影響を与えます。
インドリンは、インドールを還元することで合成できます。工業的には、コールタールの蒸留によって得られるインドールを原料とし、接触還元する方法が一般的です。還元反応には、銅クロマイト、ラネーニッケル、ニッケル-チタンなどの金属触媒が用いられます。
保存する際は、光や酸素の影響を受けないよう、ガラス製の遮光容器に密封し、換気が良く涼しい場所に保管することが推奨されます。
インドリンは可燃性の液体であるため、高温の物体や火花、裸火の近くでは取り扱わないことが重要です。静電気の放電によっても蒸気が着火する恐れがあるため、静電気防止措置 (アース接続など) も施さないといけません。
万が一、火災が発生すると、インドリンは高温で分解し、有害な蒸気や刺激性のあるガスを放出する可能性があります。消火には二酸化炭素、粉末消火剤、水噴霧、フォーム、消火砂などが有効です。なお、引火点が92℃の可燃性液体であることから、消防法では「危険物第四類・第三石油類・危険等級Ⅲ」に指定されています。
インドリンは腐食性および刺激性を持つため、皮膚への接触を避けなければなりません。目に入ると強い刺激を引き起こし、重篤な損傷を与える可能性があります。作業時には保護メガネやゴーグルを着用し、誤って目に入った場合は速やかに清潔な水で数分間すすぎます。
さらに、インドリンは特定の臓器に対する毒性や気道刺激性を持つため、蒸気を直接吸い込まないよう注意が必要です。安全のため、局所排気装置 (ドラフトチャンバー) 内での作業を徹底することが推奨されます。
