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アレンについての概要、用途、原理などをご説明します。また、アレンのメーカー3社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。アレン関連企業の2024年10月注目ランキングは1位:シグマアルドリッチジャパン合同会社となっています。
目次
図1. アレンの基本情報
アレンとは、二重結合2つにより炭素原子3つが直鎖上に結合した構造を持つ有機化合物です。
これらの化合物を総称してアレンと呼びます。アレンの中で、最も基本的な構造を持つ化合物はプロパジエンです。プロパジエンのことをアレンと呼ぶ場合もあります。
2,3‐ジブロモプロペンや2,3‐ジクロロプロペンのエタノール溶液に、亜鉛末を作用させると、プロパジエンを合成可能です。その一方で、プロパジエンに硫酸を吸収させて、水を加えて蒸留するとアセトンになります。
狭義の「アレン」であるプロパジエンは、MAPPガスの成分として利用されています。MAPPガスとは、プロパジエンとメチルアセチレンの混合物のことです。MAPPガスははんだ付けや溶接などに用いられています。安全性が高く輸送しやすいですが、コストパフォーマンスが悪いです。
広義の「アレン」に分類される化合物は、あまり工業的に利用されていません。しかし、アレンは反応性に富みさまざまな付加反応を起こすため、有用な化学反応への応用が期待されています。アレンの特徴として、軸方向にキラリティーを持つことなどが挙げられます。
アレンの化学的性質は、一般的なアルケンとは大きく異なります。共役ジエンや孤立ジエンなどと比較すると、アレンはとても不安定です。アレンのC–H結合は、ビニル基のC-H結合よりも弱く、酸性が強いです。
アレンは[2+2]環化付加反応や[4+2]環化付加反応を起こします。遷移金属触媒を用いると、形式的環化付加反応が進行します。
アレンのうち最も基本的な構造を有するプロパジエンは、甘い臭気を持つ無色の気体です。融点は-136.3°C、沸点は-34.4°Cです。水にはほとんど溶解しません。分解しやすいですが、安定性は高く、メチルアセチレンとともに溶接燃料に使用されます。
図2. アレンの合成
アレンのように、二重結合が2つ以上連続した構造を集積二重結合と呼びます。化学式はR2C=C=CR2と表わされます。二重結合が3個以上連続した構造を持つ化合物の呼称は、クムレン (英: Cumulene) です。アレンのRをアルキル基としたR2C=C=CR–のような置換基は、アレニル基 (英: allenyl group) と呼ばれます。
最も基本的な構造を有するアレンである、プロパジエンの化学式はH2C=C=CH2です。プロパジエンは、化学式がH3C-C3≡CHのメチルアセチレンとの平衡状態として存在しています。アレンの合成には特殊な合成法が、必要な場合も多いです。ただし工業的にプロパジエンは、メチルアセチレンとの混合物から合成されています。
アレンの中心炭素原子は、σ結合とπ結合を2個ずつ持っています。末端にある炭素原子2個は、sp2混成軌道を有します。炭素原子3個は直線構造を形成しており、結合角は180°です。末端炭素原子2個は平面構造を形成し、各平面は配置が90°ねじれています。
アレン分子は、2枚羽のプロペラに例えられることが多いです。すなわちアレンは4個の置換基を有し、中心炭素原子を通って2種類の末端CH2平面から、45°傾いた2本の2回回転対称軸C2が存在します。
C=C=C結合軸に沿って3個目の2回回転対称軸を有し、2個のCH2平面はいずれも鏡映対称面になっています。以上のことから、アレン分子の対称性は点群D2dに属し、置換基を持たないアレンは総双極子モーメントがない非極性分子です。
図3. アレンの異性体
アレン分子の持つ炭素原子2個が、異なる置換基2種類と結合した誘導体は、鏡像異性体を有します。アレン分子を軸に沿って見た際の置換基の優先順位によって、R配置とS配置を決定可能です。奥側より手前側が優先され、手前と奥の相対配置によって決まっています。
このように、アレンは珍しい光学特性を有するため、有機材料の合成でビルディングブロックに利用されます。
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
2024年10月の注目ランキングベスト1
注目ランキング導出方法| 順位 | 会社名 | クリックシェア |
|---|---|---|
| 1 | シグマアルドリッチジャパン合同会社 |
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注目ランキング導出方法について
注目ランキングは、2024年11月のアレンページ内でのクリックシェアを基に算出しています。クリックシェアは、対象期間内の全企業の総クリック数を各企業のクリック数で割った値を指します。社員数の規模
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