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アニソールについての概要、用途、原理などをご説明します。また、アニソールのメーカー10社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。アニソール関連企業の2025年2月注目ランキングは1位:東洋合成工業株式会社となっています。
図1. アニソールの基本情報
アニソール (英: Anisole) とは、化学式C7H8O、示性式CH3OC6H5で表される有機化合物です。
アニソールはエーテルの一種で、ベンゼン環にメトキシ基 (-OCH3) が結合した構造を持っています。 IUPAC命名法による名称はメトキシベンゼンですが、「アニソール」も慣用名として許容されています。 別名としては、メチルフェニルエーテルなどの名称もあり、CAS登録番号は100-66-3です。
アニソールは芳香族エーテルの一つであり、ラッカー系をはじめ各種塗料の溶剤や希釈剤として広く用いられているエーテル類溶剤です。また、アニソールは香料としても使われます。 アニスの実に似た芳香が特徴であるため、スイーツ向けの香料として利用されています。
アニソールは昆虫のフェロモンの一種でもあります。 体内で発見された寄生虫を殺したり、体外に排出したりする駆虫剤として医薬の原料にも使われています。
アニソールは、分子量が108.14で、融点は−37.3℃、沸点は155℃の化合物です。室温では無色で透明な液体として存在し、密度は0.995g/mLとなります。その溶解性については、エタノールやジエチルエーテルには極めてよく溶けるものの、水にはほとんど溶けないという特徴があります。
アニソールは、その構造内に持つメトキシ基が共鳴効果により電子供与性を示すため、ベンゼン環の電子密度を上昇させます。この結果、求電子置換反応においては、置換基はオルト位またはパラ位に導入されます。
例えば、無水酢酸 (英: acetic anhydride) とアニソールを反応させると、p-メトキシアセトフェノン (英: p-methoxyacetophenone) が生成されます。このような性質を利用して、アニソールは有機合成の中間体として幅広く活用されています。
アニソールは、市場には研究開発用の試薬や工業用薬品として流通しています。 研究開発用試薬製品としての用途は、有機合成の原料や溶剤などです。 また、熱分解実験においてリグニンの主要タールの代替物質としても利用されることがあります。 1mL、25mL、500mL、1L、2Lなどの容量で販売されており、 常温で取り扱い可能な試薬製品です。
工業用としては、香料や溶剤としての用途が中心になります。 工場などには、需要に応じて異なる容量で提供されています。
図2. アニソールの合成法
アニソールは、ナトリウムフェノキシドをメチル化することによって合成され、その反応には硫酸ジメチル (英: dimethyl sulfate) や塩化メチル (英: methyl chloride) などが用いられます。
図3. ローソン試薬の合成
アニソールは様々な化学反応を起こします。例えば、五硫化二リン (英: phosphorus pentasulfide) (P4S10)と反応すると、ローソン試薬 (英: Lawesson's reagent) が生成されます。 ローソン試薬は、有機化合物中の酸素原子を硫黄原子に置換するのに有効な硫化剤として知られています。
ローソン試薬は、カルボニル基をチオカルボニル基に、アミドをチオアミドに変換するのに用いられます。アニソールのメチル基は比較的安定ですが、ヨウ化水素酸 (英: hydroiodic acid) との反応により除去され、フェノール (英: phenol) が生成します。
アニソールは、保管条件として高温、直射日光、熱、炎、火花、静電気といった着火源を避け、風通しの良い涼しい場所への密閉保管が求められます。また、強酸化剤との混触を避ける必要があります。
引火点が52℃と低いことから、アニソールは消防法、労働安全衛生法、危険物船舶運送及び貯蔵規則、航空法など、様々な法令によって規制を受ける物質です。具体的には、消防法では「危険物第四類・第二石油類・危険等級Ⅲ」、労働安全衛生法では「危険物・引火性の物」、危険物船舶運送及び貯蔵規則では「引火性液体類」、航空法では「引火性液体」として指定されています。これらの法令を遵守し、アニソールを安全に取り扱うことが重要です。
参考文献
https://labchem-wako.fujifilm.com/sds/W01W0101-1589JGHEJP.pdf
https://www.nite.go.jp/chem/chrip/chrip_search/dt/html/GI_10_001/GI_10_001_100-66-3.html
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
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