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過酢酸
メーカー9社【2024年】

過酢酸についての概要、用途、原理などをご説明します。また、過酢酸のメーカー9社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。過酢酸関連企業の2024年11月注目ランキングは1位:田岡化学工業株式会社、2位:株式会社ADEKA、3位:保土谷化学工業株式会社となっています。

過酢酸とは？
過酢酸のメーカー9社
過酢酸17製品

過酢酸の関連キーワード

脱脂洗浄剤

過酢酸とは

過酢酸の基本情報

図1. 過酢酸の基本情報

過酢酸とは、刺激臭のある無色の液体の過カルボン酸です。

無水酢酸に過酸化水素および硫酸を加えて、蒸留することで生成されます。酢酸コバルトの存在下、または、紫外線照射下において、アセトアルデヒドと酸素を混合することによって、生成する方法もあります。

110℃に加熱すると爆発しますが、希薄溶液の状態では非常に安定です。また、皮膚などを腐食するため、取り扱いには注意が必要です。通常、酢酸・過酸化水素・過酢酸の平衡混合物として存在しています。

過酢酸の使用用途

過酢酸には、酢酸へ分解する際に発生する酸素ラジカルにより、芽胞菌を含む多種多様な微生物を障害する働きがあります。このため、菌・真菌・ウイルスといった幅広い病原微生物に対して、殺菌剤として利用されています。

医療分野においては、内視鏡や透析機器の医療用消毒剤としても使用可能です。飲食分野では、「飲料工場におけるペットボトルやプラスチックキャップ等の殺菌」「野菜・果物の微生物制御」「鶏・牛・豚肉の表面殺菌剤」としても、広く用いられています。

他にも、二重結合のエポキシ化 (酸化剤) 、漂白剤などにも用いることが可能です。

過酢酸の性質

過酢酸はエタノールやエーテル等によく溶けます。水と反応して、酢酸と過酸化水素に分解されます。融点は0.1°C、沸点は105°Cです。

過酢酸はエタンペルオキソ酸とも呼ばれます。過酸 (英: peroxy acid) の1種で、オキソ酸におけるヒドロキシ基 (−OH) がヒドロペルオキシド基 (−O−OH) に変化した構造を有しています。

分子式はC₂H₄O₃、示性式はCH₃COO₂H、分子量は76.05です。

過酢酸のその他情報

1. 過酢酸の関連化合物

図2. 過カルボン酸の比較

過酢酸は、過カルボン酸 (英: peroxycarboxylic acid または percarboxylic acid) と呼ばれる有機化合物の1種です。基本的に過カルボン酸は、母体のカルボン酸の名称にペルオキシ (英: peroxy) を付けて命名します。

ただし、過酢酸 (英: peracetic acid) のように一部の過カルボン酸には、頭に「過」 (per) を付けた慣用名の化合物も存在します。慣用名を持つ他の化合物の例は、過安息香酸 (英: perbenzoic acid) などです。

過安息香酸とは安息香酸を過カルボン酸にした有機酸で、ベンゼン環を有する過酸の中で最も単純な構造を持っており、示性式はC₆H₅COOOHです。

2. 過酢酸の反応性

有機合成の分野において過酢酸は、酸化剤として用いられています。一般的には無水酢酸と過酸化水素の反応で生じますが、純度が高い過酢酸は潜在的に爆発性があるため、危険だと言われています。通常は危険性が低いメタクロロ過安息香酸 (mCPBA) を使用すべきです。

3. 過カルボン酸の反応

図3. 過カルボン酸を用いた反応

一般的に過酢酸などの過カルボン酸は、1つの酸素原子を放出できるため、酸化力が強いです。例えば、オレフィンの炭素－炭素二重結合へ酸素を付加させることで、エポキシドが生成します。オレフィンのπ電子に対して、過カルボン酸は求電子剤としてふるまうので、電子豊富な二重結合への反応性が高いです。

また、過カルボン酸はケトンの炭素－炭素 (C－C) 結合に酸素を挿入して、エステルを生成可能です。この反応はバイヤー・ビリガー酸化 (英: Baeyer-Villiger oxidation) と呼ばれています。

さらに、過カルボン酸はアミンの酸化にも利用可能です。アミンの窒素原子に酸素原子を付加すると、アミンオキシドが生じます。複素環式化合物を用いても同じ反応が起き、ピリジンはピリジンN-オキシドに酸化します。

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