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ペンタクロロチオフェノールについての概要、用途、原理などをご説明します。また、ペンタクロロチオフェノールのメーカー9社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。ペンタクロロチオフェノール関連企業の2024年9月注目ランキングは1位:富士フイルム和光純薬株式会社となっています。
ペンタクロロチオフェノール (英: Pentachlorothiophenol) とは、白色〜灰褐色粉末の有機塩素化合物です。
IUPAC名は2,3,4,5,6-ペンタクロロベンゼンチオール (英: 2,3,4,5,6-Pentachlorobenzenethiol) です。別名として、ペンタクロロベンゼンチオール (英: Pentachlorobenzenethiol) 、PCTPとも呼ばれます。
なお、ペンタクロロチオフェノールは、主な国内法令に該当しません。米国では、有害物質規制法 (TSCA) において難分解性、高蓄積性、毒性 (PBT) 物質に定められています。
ペンタクロロチオフェノールは、合成ゴムまたは天然ゴムのしゃく解剤として、主に使用されます。しゃく解剤とは、ゴムの素練り行程を効率化するために加えられ、ラジカル分解によりゴムの分子量を低下させるものです。
分子量が低下すると、粘度も低下するため、ゴムのミキシング行程を容易にすることが可能です。機械的なせん断のみでも、ゴムの分子量は低下します。しかし、しゃく解剤を使用すると、混合時の粘度低下が時間や温度の変化に影響されにくくなり、バッチ間の粘度の均一性が得られます。したがって、しゃく解剤は、ゴムの加工性向上に重要な添加剤です。
ペンタクロロチオフェノールまたはペンタクロロチオフェノールの亜鉛塩は、しゃく解剤として広く使用されてきました。しかし、米国でPBT (難分解性、高蓄積性、毒性) 物質に指定されたことにより、米国では含有する製品を含めた製造、輸入、加工、流通が不可能となりました。このため、現在は、ビス(2-ベンズアミドフェニル)ジスルフィド、通称BASSを主剤とするしゃく解剤への置き換えが進んでいます。
化学式はC6HCl5Sで表され、分子量は282.38です。CAS番号は133-49-3で登録されています。融点は231.5°C、常温において固体で、密度は1.7g/mlです。
144.6 °Cに引火点を持つ可燃性の物質で、不快な臭いを持ち、水に溶けません。また、単斜晶の結晶構造を持ちます。ペンタクロロチオフェノールは生分解性が低く、水生生物に対して生物蓄積性と毒性があります。
また、ペンタクロロベンゼンチオールは、ヘキサクロロベンゼンの代謝物です。ラットなどの動物にヘキサクロロベンゼンを投与すると、体内で代謝され、尿や排泄物中にはペンタクロロベンゼンチオールが含まれます。
ペンタクロロチオフェノールは、ヘキサクロロベンゼンをメタノール中で硫化ナトリウムと硫黄で処理するか、硫化水素ナトリウムで処理することにより得られます。
また、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素などの酸性触媒存在下、硫化水素とペンタクロロフェノールを反応させることでも合成可能です。
皮膚に付着した場合
ペンタクロロチオフェノールは、皮膚腐食性や刺激性を持ちます。皮膚が暴露しないよう、使用時は必ず保護衣と保護手袋を着用してください。
皮膚に付着した際は、すぐに大量の水と石けんでしっかり洗い流します。衣類が汚染された場合は、すべて脱ぎ、袋に入れるなどして隔離してください。皮膚刺激が続く場合や皮膚に炎症が出た場合は、医師に連絡して診断を受けてください。
保管する場合
ペンタクロロチオフェノールは、光によって変質する性質を持ちます。遮光性のガラス製容器に入れ、密閉して保管してください。保管場所は、換気がよく涼しい場所が最適です。
参考文献
https://labchem-wako.fujifilm.com/sds/W01W0232-9148JGHEJP.pdf
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Pentachlorothiophenol
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