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フェナントレンについての概要、用途、原理などをご説明します。また、フェナントレンのメーカー6社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。フェナントレン関連企業の2024年10月注目ランキングは1位:ナカライテスク株式会社となっています。
図1. フェナントレンの基本情報
フェナントレン (Phenanthrene) とは、分子式 C14H10で表される有機化合物です。
3個のベンゼン環が縮合した多環芳香族炭化水素です。フェナントレンという名前は、フェニル基のついたアントラセンという意味に由来しています。CAS登録番号は、85-01-8です。
分子量178.23、融点101℃、沸点332℃であり、常温では無色または淡黄色で無臭の固体です。青い蛍光を放つ性質があります。密度は1.18g/cm3です。水にはほぼ不溶 (溶解度0.00011g/100mL) ですが、トルエンや四塩化炭素、エーテルやクロロホルム、ベンゼンなど、比較的極性の低い有機溶媒には溶けやすい性質を示します。
安定性は高いですが、水生環境に関しては、短期、長期ともに有害性があるため、廃棄する際には注意が必要です。
フェナントレンは主に有機合成用途で用いられます。特に、染料、樹脂、医薬品の合成原料として重要な化合物です。溶液の状態になると青色の蛍光を示すことが特徴の一つです。また、天然に存在する誘導体としては、モルヒネやコデイン、アリストロキア酸などがあります。
フェナントレン系化合物には、医薬品の他に、殺虫剤などの用途もあります。尚、染料として使用される場合は、アリザリンなどの原料として使用されます。
図2. フェナントレンの合成法の例
フェナントレンは、ビフェニル同様、コールタール中に存在しています。アントラセン油からの分離によって得ることができます。また、天然の鉱物であるラバト石からも採取することが可能です。
古典的な合成法としては、バーダン・セングプタのフェナントレン合成があります。この反応はベンゼンの一つの水素をシクロヘキサノール基で置換した化合物を出発物質として、五酸化二リンを用いた芳香族求電子置換反応と、続くセレンを用いた脱水素化反応によって芳香環を形成する二段階反応です。また、ビベンジル、スチルベンなどから合成されるジアリールエテン類における、光環化・脱水素反応によってもフェナントレンを得ることが可能です。
図3. フェナントレンの化学反応の例
フェナントレンの異性体には、芳香環が直線状に並んだアントラセンがありますが、フェナントレンはこのアントラセンよりも安定です。近年では、この理由は4位と5位の炭素に結合する水素-水素結合の効果によるものであるとされています。
フェナントレンはアントラセンと同じく、9・10位の反応性が高い化合物です。主要な化学反応の例には次のようなものがあります。
フェナントレンは、現在主に研究開発用試薬製品として販売されています。製品容量には、1g , 5g , 25g , 500gなどの種類があり、実験室で取り扱いやすい形態で提供されています。室温で保管可能な試薬製品として取り扱われる物質です。
純粋なフェナントレン製品の他に、メタノール溶液・トルエン溶液・イソオクタン溶液・アセトニトリル溶液・塩化メチレン溶液などが販売されています。また、通常フェナントレンの他に水素原子を全て重水素で置換したd-10フェナントレン製品も販売されています。本製品の主な用途はGC/MS分析用内部標準物質です。環境ホルモンの疑いのある品目などをGC/MSを用いて分析する際に、内部標準物質として使用することができます。
参考文献
https://labchem-wako.fujifilm.com/sds/W01W0116-0085JGHEJP.pdf
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
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