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デオキシコール酸についての概要、用途、原理などをご説明します。また、デオキシコール酸のメーカー18社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。デオキシコール酸関連企業の2024年11月注目ランキングは1位:サンタクルスバイオテクノロジー社となっています。
デオキシコール酸 (Deoxycholic acid) とは、胆汁酸の1種であり、腸内の細菌の代謝により、一次胆汁酸から生成される二次胆汁酸の1つです。
融点171〜174℃で、常温において白色の固体です。デオキシコール酸は、主に肝臓で生成され、胆嚢に貯蔵され、腸での脂肪の消化と吸収に関与します。
肝臓において、コレステロールから一次胆汁酸のコール酸およびケノデオキシコール酸が合成されます。一次胆汁酸は、アミノ酸のグリシンやタウリンと抱合体を形成し、胆汁成分として十二指腸に分泌された後、腸内細菌の作用によりデオキシコール酸やリトコール酸などの二次胆汁酸に変化します。
デオキシコール酸は、コレステロールを分解し、脂肪の吸収を助けることで、消化システムにおいて重要な役割を果たしています。また、実験的な洗浄剤や乳化剤としても利用されており、膜関連タンパク質の単離のために用いられることも多いです。
デオキシコール酸単体では、デスオキシコーレート培地やXLD寒天培地などの調製、胆汁酸の研究、および光学分割剤として利用されています。また、葉酸と共修飾したキトサンミセルの癌化環境下において、pH応答性メカニズムを評価する研究用途もあります。
デオキシコール酸と脂肪酸との複合体は、食品の乳化剤、コルチゾン合成の前駆体、利胆剤として使用可能です。医薬品分野では、ウルソデオキシコール酸は胃腸薬として、ケノデオキシコール酸はコレステロール系胆石溶解の薬物療法や胃腸薬に用いられています。
また、アメリカにおいては、オキシコール酸は「Kybella」という商品名で顎下脂肪を減らす用途で販売されています。これは、食品医薬品局 (FDA) によって承認されており、顎下脂肪に注入されたデオキシコール酸は脂肪細胞の破壊を助け、数ヶ月かけて代謝されるためです。
デオキシコール酸は二次胆汁酸の1種で、化学式はC24H40O4で表されます。主に肝臓で生成され、消化および脂質吸収のプロセスにおいて重要な役割です。
デオキシコール酸は両親媒性の分子で、水と油の両方に相溶性を持ちます。この性質により、消化管内で脂質の乳化を助けることが可能です。
また、消化酵素の活性化や脂質の吸収を助ける働きをします。そのほか、腸内細菌叢の構成や機能に影響を与えることが知られています。
デオキシコール酸の構造は、ステロイド骨格が基本となっており、コレステロールと共通のその分子構造を有しています。ヒドロキシ基とカルボキシ基の結合部位が特徴的です。これらの官能基がデオキシコール酸の水溶性と両親媒性をもたらし、脂肪の消化と吸収に関与する性質を示しています。
デオキシコール酸の構造は、その生物学的活性や物理化学的性質に関与しており、消化システムでの脂肪の分解や脂肪減少の治療に役立っています。
デオキシコール酸は、天然に存在する胆汁酸で、主に家畜の胆嚢や牛の胆汁から抽出されます。しかし、天然の胆汁酸を抽出する方法は効率が低く、コストがかかるため、工業的には、現在は、主に化学合成によって製造されています。
ケノデオキシコール酸の合成
デオキシコール酸の合成の第一段階は、ケノデオキシコール酸 (CDCA) の合成です。ケノデオキシコール酸は胆汁酸の1種で、デオキシコール酸の前駆体です。ケノデオキシコール酸はコレステロールを原料とした酸化反応によって合成されます。
デオキシコール酸への変換
ケノデオキシコール酸をデオキシコール酸に変換するためには、ケノデオキシコール酸12位のヒドロキシ基を除去する必要があります。酸化剤や還元剤を用いる方法や塩酸、硫酸、トリフルオロ酢酸などの酸触媒を用いる方法が一般的です。
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
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1 | サンタクルスバイオテクノロジー社 |
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