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ジメチルジスルフィドについての概要、用途、原理などをご説明します。また、ジメチルジスルフィドのメーカー5社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。ジメチルジスルフィド関連企業の2024年10月注目ランキングは1位:メルク株式会社となっています。
ジメチルジスルフィド (英: Dimethyl disulfide) とは、分子式C2H6S2で表される有機化合物です。
分子内に硫黄を含むことから、有機硫黄化合物に分類され、「二硫化メチル」「1,2-ジメチルジスルファン」「二硫化ジメチル」「ジメチルペルジスルフィド」「2,3-ジチアブタン」などの別名を持ちます。分子内にS-S結合 (ジスルフィド結合) を有します。CAS登録番号は、624-92-0です。
ジメチルジスルフィドの主な使用用途は、燃料油などの精製における水添脱硫触媒用初期硫化剤、農薬中間体、合成樹脂の製造過程における溶剤、チオメチル化剤などです。開発研究レベルでは、機器分析等の標準、調製液原料などにも用いられています。
また、ジメチルジスルフィドは、刺激性が強く、ニンニクに似た特有の硫黄臭を持ち、特定悪臭物質に指定されている物質です。一方で、タマネギやキャベツなどの食品用香料として使用されています。加熱調理においてはジメチルジスルフィドおよびジメチルスルフィドの増加により、煮沸臭あるいはキャベツ臭が増して不快に感じます。
図1. ジメチルジスルフィドの基本情報
ジメチルジスルフィドは、分子量94.19、融点-85℃、沸点110℃であり、常温における外観は黄色透明の液体です。ニンニクに似た強い硫黄臭があります。密度は1.06g/mLで、エタノール、エーテル、などの有機溶媒に容易に溶解します。水にはわずかに溶ける物質です。
ジメチルジスルフィドは、主に研究開発用試薬製品として販売されています。容量の種類には、5mL、25mL、250mL、1Lなどがあります。
通常、室温で取り扱い可能な試薬製品です。主な用途は、機器分析等の標準調製液原料や有機合成原料などであり、研究開発用以外の用途で使用することはできません。
図2. ジメチルジスルフィドの合成
ジメチルジスルフィドは、ヨウ化メチルと二硫化カリウムの反応や、ヨウ素を用いたメタンチオールの酸化反応によって合成が可能です。自然界ではコチなどの一部の魚や、アブラナ科の植物、ニンニクなどに含まれています。
特に腐敗すると誘導体の分解により発生するため、ごみ、し尿、下水などから産出されることも多くあります。天然精油などにも微量含まれる物質です。
図3. ジメチルジスルフィドの反応によって生じる化合物
ジメチルジスルフィドは、引火点が15℃と低く、引火性のある物質です。高温の表面、火花または裸火によって発火します。強酸化剤、強塩基、強還元剤と激しく反応する性質もあります。燃焼により、一酸化炭素、ニ酸化炭素、硫黄酸化物が発生する物質です。
ジメチルジスルフィドの塩素化反応によって、メタンスルフェニルクロリド (CH3SCl) や、メタンスルフィニルクロリド (CH3S(O)Cl) 、メタンスルホニルクロリド (CH3SO2Cl) が生成します。また、過酸化水素や過酢酸を用いた酸化反応による生成物は、硫黄原子が酸化された物質 (S-メチルメタンスルフィノチオエート: CH3S(O)SCH3) です。
ジメチルジスルフィドは前述の通り引火点15℃の引火性のある物質です。そのため、消防法において第4類引火性液体、第一石油類 (非水溶性液体) に指定されています。
人体に対する有害性も報告されており、 急性毒性の可能性、皮膚刺激、眼刺激、発がんの可能性、中枢神経系・呼吸器系の障害のおそれ、長期又は反復ばく露による鼻粘膜・血液の障害のおそれなどが指摘されています。
労働安全衛生法では、 名称等を表示すべき危険有害物、リスクアセスメントを実施すべき危険有害物、危険物・引火性の物に指定されています。法令を遵守して正しく取り扱うことが必要な物質です。
参考文献
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
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