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カルバゾールについての概要、用途、原理などをご説明します。また、カルバゾールのメーカー7社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。
図1. カルバゾールの基本情報
カルバゾールとは、化学式がC12H9Nで表される複素環式化合物です。
ジベンゾピロール (英: dibenzopyrrole) とも呼ばれます。1872年にコールタール中から発見されました。また、原油にも含まれていることが知られています。カルバゾールの精製には、コールタールの分留で得られるアントラセン油を用います。このアントラセン油からカルバゾールを分離精製して得ることが可能です。
カルバゾールの使用用途は多岐に渡り、主なものとして、染料、プラスチックの合成原料、写真乾板、有機エレクトロルミネッセンスなどが挙げられます。カルバゾールには光導電性を有する誘導体が存在します。光導電性を活かして、複写機の感光ドラムに初めて利用されました。
また、カルバゾールを基本骨格とするカルバゾールアルカロイドも多数存在し、抗菌作用、抗酸化作用、抗腫瘍作用など様々な有用性を持つことが知られています。例えば、カルベジロール (英: Carvedilol) は降圧剤として、カルプロフェン (英: Carprofen) は動物用の抗炎症剤として、カルバゾマイシン (英: Carbazomycin) は農薬として使用可能です。
カルバゾールの融点は246.3°C、沸点は354.69°C、引火点は220°Cです。アセトンには溶けますが、水には溶けません。
カルバゾールの窒素原子は、電子を放出しやすいです。窒素からベンゼン環の対角線の方向に電子求引基を導入すると、分子が電気双極子を持ちます。
カルバゾールは窒素原子を持つ複素環式化合物であり、分子量が167.206の無色の結晶です。
ピロールの2,3-位と4,5-位にベンゼン環が1個ずつ縮合した構造を有しています。水素の位置の違いによって互変異性体が考えられますが、窒素上に水素を有する9H-カルバゾールのことを通常指します。
図2. カルバゾールの合成
ブヘラのカルバゾール合成 (英: Bucherer carbazole synthesis) は、古典的な合成法です。亜硫酸水素ナトリウムを用いて、アリールヒドラジン (英: arylhydrazine) とナフトール (英: naphthol) の反応によって、カルバゾール類が生成します。
実験室でカルバゾールは、ボルシェ・ドレクセル環化 (英: Borsche–Drechsel cyclization) を用いて合成されています。
この反応では、まずフェニルヒドラジン (英: phenylhydrazine) とシクロヘキサノン (英: cyclohexanone) を縮合させることで、ヒドラゾン (英: hydrazone) を得ることが可能です。次に触媒に塩酸を使用した転位反応と閉環反応によって、テトラヒドロカルバゾール (英: tetrahydrocarbazole) を合成します。最後に四酸化三鉛 (Pb3O4) を使った酸化によって、カルバゾールが生成します。
グレーベ・ウルマン反応 (英: Graebe–Ullmann reaction) によっても、カルバゾールを合成可能です。この反応では、まずN-フェニル-1,2-ジアミノベンゼン (英: N-phenyl-1,2-diaminobenzene) がジアゾニウム塩になった後、即座に1,2,3-トリアゾール (英: 1,2,3-triazole) に変換されます。1,2,3-トリアゾールは不安定であり、温度を上昇させると窒素が脱離して、カルバゾールが得られます。
図3. カルバゾールの関連化合物
カルバゾールの関連化合物として、ピロールやインドールがあります。ピロールは五員環構造を有する複素環式芳香族化合物のアミンであり、インドールはピロール環とベンゼン環が縮合した構造を持っています。
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
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