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アミノ安息香酸についての概要、用途、原理などをご説明します。また、アミノ安息香酸のメーカー9社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。アミノ安息香酸関連企業の2024年10月注目ランキングは1位:純正化学株式会社、2位:ナカライテスク株式会社となっています。
アミノ安息香酸とは、芳香族アミノカルボン酸の一種です。
アミノ安息香酸には、o (オルト) 、m (メタ) 、p (パラ) の3種の異性体が存在します。3種類の異性体の中で特に重要視されているのは、o-アミノ安息香酸とp-アミノ安息香酸です。o-アミノ安息香酸は、哺乳類に催乳作用を示し、ビタミンL1としても知られています。p-アミノ安息香酸は、生体内で葉酸 (英: folate) の前駆体として合成されます。
アミノ安息香酸のうち、o-アミノ安息香酸はカドミウム、水銀、亜鉛などの金属イオンの分析試薬として使用されます。また、染料の合成にも利用可能です。
それに対して、p-アミノ安息香酸は主に美容分野に用いられており、紫外線が体内や肌の奥に侵入するのを抑制するため、肌の美白を補助する成分としてサプリメントに使われています。医薬品としては、過敏性腸症候群の治療薬としても使用可能です。
さらに、アミノ安息香酸のエステルの誘導体やアミドの誘導体は、局所麻酔薬としても利用されています。
o-アミノ安息香酸は、無色～黄色の薄片または白色～黄色の結晶性粉末です。密度は1.41で、融点は146〜148℃です。o-アミノ安息香酸は、水銀やカドミウムなど、さまざまな金属イオンとキレート錯体を形成します。弱酸性条件で錯体は、沈殿を生成します。
p-アミノ安息香酸は、融点が187〜189℃の白色結晶です。
アミノ安息香酸の化学式は、C7H7NO2です。ベンゼン環に1個のアミノ基 (-NH2) と1個のカルボキシ基 (-COOH) が結合しています。モル質量は137.14です。
o-アミノ安息香酸の別名は、アントラニル酸です。その一方で、p-アミノ安息香酸は、4-アミノ安息香酸とも呼ばれています。
図1. o-アミノ安息香酸の基本情報
生体内でo-アミノ安息香酸は、トリプトファン (英: tryptophan) の合成に関与するシキミ酸経路 (英: shikimic acid pathway) で、アントラニル酸シンターゼ (英: anthranilate synthase) により、グルタミン (英: glutamine) とコリスミ酸 (英: chorismic acid) から合成されます。o-アミノ安息香酸は、多種多様なアルカロイドの前駆体です。
それ以外にも、トリプトファンの代謝経路のキヌレニン経路 (英: kynurenine pathway) でも、キヌレニンによってo-アミノ安息香酸が生合成されます。
図2. p-アミノ安息香酸の基本情報
葉酸の前駆体として、生体内でp-アミノ安息香酸が合成されます。p-アミノ安息香酸は真正細菌にとっては必須の栄養素ですが、ヒトには必須ではありません。真菌の酵素によってp-アミノ安息香酸は葉酸に変換されますが、ヒトはジヒドロプテロイン酸シンターゼ (英: dihydropteroate synthase) を持っていないためです。
そしてサルファ薬 (英: sulfonamides) は、p-アミノ安息香酸に構造が似ているため、酵素を阻害し、真菌選択的に抗菌作用を示します。
図3. アミノ安息香酸の関連化合物
o-アミノ安息香酸とメタノールのエステルであるアントラニル酸メチルは、ジャスミンやブドウに含まれている香気成分です。そのため、主な用途は着香料です。アントラニル酸メチルは鳥忌避剤としての効力もあり、米、果物、トウモロコシ、ヒマワリ、ゴルフコースなどの保護にも使用されています。
p-アミノ安息香酸のエチルエステルである4-アミノ安息香酸エチルは、局所麻酔薬として利用可能です。4-アミノ安息香酸エチルは感覚神経を麻痺させて、痛みが伝わるのを遮断できます。吐き気や胃の痛みを抑える目的で、乗り物酔い防止薬や胃腸薬に、内服薬として配合されています。外用薬として軟膏にも配合されており、虫さされ、外傷、痔などの痒みや痛みを緩和可能です。
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
2024年10月の注目ランキングベスト2
注目ランキング導出方法| 順位 | 会社名 | クリックシェア |
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