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アクリル酸エチルについての概要、用途、原理などをご説明します。また、アクリル酸エチルのメーカー10社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。
図1. アクリル酸エチルの構造
アクリル酸エチル (Ethyl Acrylate) とは、アクリル酸エステルの一種である有機化合物です。
EAと省略形で表記されることもあります。常温において、無色透明の液体であり、水への溶解度は1.5g/100mLです。揮発性を呈し、エステル臭と言われる果実などの香りに似た強い匂いを有します。
化学式はCH2＝CHCOOC2H5であり、分子量は100.1、CAS No.は140-88-5です。引火性があるため、消防法では危険物第4類 第1石油類 非水溶性液体として指定されています。
アクリル酸エチルは、反応性が高いことから、各種化学反応の反応剤として汎用性の高い化合物です。そのため、他のアクリル酸エステル一般と同様に、広範な産業分野において製品原料として活用されています。
具体的には、繊維処理剤、粘接着剤、塗料、合成樹脂、アクリルゴム、エマルジョン等の原料です。更に、皮革や紙などの加工剤や自動車部品、衣料、マスカラなどへも応用されています。また、種々の医薬品中間体の合成試薬として広く活用されています。
その他、香料としても使用が可能です。自然界では、パイナップルおよびボーフォールチーズの揮発性成分として検出されています。
アクリル酸エチルは、融点-76.5℃、沸点80.5℃、引火点-3℃、密度0.953〜0.959g/mL (20℃) の物質です。アクリル酸エチルの原理を合成方法と反応の観点から解説します。
図2. アクリル酸エチルの合成方法
実験室などにおけるアクリル酸エチルの一般的な合成方法は、酸触媒存在下におけるアクリル酸とエタノールのエステル化反応です。アクリル酸はもっとも簡単な不飽和カルボン酸であり、化学式はCH2=CHCOOHです (IUPAC命名法では2-プロペン酸 (2-propenoic acid)) 。アクリル酸の工業的合成法は、プロピレンの酸化が挙げられます。
工業的には、レッペ反応及びその改良反応を用いて合成されることもあります。アセチレン、一酸化炭素、エタノールを原料とし、臭化ニッケル (II) 触媒によって合成を行う方法です。
そのままでは保管中に発生したラジカルによってポリマー化してしまうため、市販品には、通常ヒドロキノンやヒドロキノンモノメチルエーテルなどの重合禁止剤などが添加されています。
図3. アクリル酸エチルの各種反応
アクリル酸エチルの具体的な反応例は、以下の通りです。
特に、ルイス酸触媒存在下では、マイケル付加でアミンと反応し、高収率でβ-アラニン誘導体が生成します。また、Diels-Alder反応の例として、シクロヘキセンカルボン酸エステルの合成反応が挙げられます。この反応は、アクリル酸エチルと1,3-ブタジエンとの[4+2]環状付加反応です。
アクリル酸エチルには、産業用の大型容量製品や、試薬用途の小型製品があります。化学分野における試薬用の小型製品の主な容量規格は、1g, 5g, 25g, 50g, 100g, 100mL, 500mL, 1L等です。産業用製品では、15kg缶、180kgドラム缶、ローリーなどの荷姿で流通しています。
アクリル酸エチルは、下記の危険性が指摘されているため、正しく取り扱うことが重要です。
ラットとマウスでの実験により発がん性も示唆されていますが、ヒトで発がん性があるかどうかはまだ結論が出ていません。
尚、各種法令では、下記の通り定められています。
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
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