¿Qué es el Ácido Valérico?
| Número de registro CAS | 109-52-4 |
| fórmula química | C5H10O2 |
| Peso molecular | 102.13 |
| punto de fusión | -34.5°C |
| punto de ebullición | 186-187°C |
| densidad | 0.94g/㎤ |
| Aspecto a temperatura ambiente | líquido incoloro |
El ácido valérico es uno de los ácidos carboxílicos de cadena saturada con un número de carbonos de 5. También se denomina ácido pentanoico y tiene un olor desagradable.
También se denomina ácido pentanoico y tiene un olor desagradable. Se descubrió por primera vez en la hierba europea valeriana. Las raíces secas de la valeriana se han utilizado con fines medicinales durante siglos.
El olor de las plantas de los pies está causado por el ácido isovalérico, un isómero del ácido valérico.
Usos del Ácido Valérico
El ácido valérico se utiliza ampliamente en la aromatización de alimentos. En estos casos, se utilizan ésteres como el ácido valérico butílico y pentílico.
Aunque el olor del ácido valérico se considera desagradable, en pequeñas cantidades suele tener sabor a fruta y puede utilizarse como componente de esencias de frutas y aceites esenciales. Se utiliza como agente aromatizante en sabores de frutas, mantequilla y frutos secos, como manzana, melocotón y albaricoque, en concentraciones que oscilan entre 4,2 y 15 ppm. Se utiliza en chicles en concentraciones de alrededor de 260 ppm.
Propiedades del Ácido Valérico
El ácido valérico es bien soluble en etanol y éter, pero sólo ligeramente soluble en agua. Es el de menor peso molecular de los ácidos carboxílicos, soluble en disolventes no polares más que en disolventes polares. Es débilmente ácido, con un pKa de 4,82. Se disuelve en soluciones acuosas de carbonato alcalino e hidróxido alcalino, formando sales. Es corrosivo para el cuerpo humano.
El punto de fusión del ácido valérico es de -34,5°C y su punto de ebullición es de 186-187°C. Su olor se compara a menudo con el de un calcetín humeante.
Estructura del Ácido Valérico
La fórmula química del ácido valérico se expresa como C5H10O2, con un peso molecular de 102,13 g/mol. La fórmula específica es CH3(CH2)3COOH y la densidad es de 0,94 g/cm3. A pH fisiológico, da lugar a C4H9COO-, la base conjugada del Ácido valérico.
Como ácido carboxílico, el ácido valérico reacciona con alcoholes para producir ésteres. Además de ésteres, también puede utilizarse para sintetizar amidas, anhídridos y cloruros de ácido. El cloruro de ácido, cloruro de pentoilo, se utiliza habitualmente como intermedio en síntesis.
Más Información sobre el Ácido Valérico
1. Métodos de Síntesis del Ácido Valérico
El ácido valérico se produce por hidrólisis del valeronitrilo; también puede sintetizarse por oxidación del alcohol n-amílico (1-pentanol).
Industrialmente, el aldehído de barril se forma por hidroformilación a partir de 1-buteno y gas de síntesis, y por oxidación se obtiene ácido valérico. El ácido valérico puede sintetizarse a partir de azúcares derivados de la biomasa mediante ácido levulínico. Ha atraído una atención considerable como método de obtención de biocombustibles.
2. Isómeros Estructurales del Ácido Valérico
Los isómeros estructurales del ácido valérico son el ácido trimetilacético, el ácido isovalérico y el ácido 2-metilbutanoico. El ácido piválico, el ácido trimetilacético y el ácido neopentanoico son otros nombres del ácido trimetilacético. El ácido valérico también se conoce como Ácido 3-metilbutanoico y el Ácido 2-metilbutanoico también se conoce como ácido hidroangelico.
3. Características de los Isómeros Estructurales del Ácido Valérico
La fórmula diferencial del ácido trimetilacético es (CH3)3CCOOH, con una densidad de 0,905 g/cm3. Su punto de fusión es de 35,5°C y su punto de ebullición es de 163,8°C. La fórmula diferencial del ácido valérico se expresa como (CH3)2CHCH2COOH.
En la naturaleza, el ácido isovalérico es el isómero estructural más común del ácido valérico, y se encuentra en las raíces de la especie Ominaceae, la hierba Cannon. Tiene una densidad de 0,925 g/cm3, un punto de fusión de -29°C y un punto de ebullición de 175-177°C.
La fórmula específica del ácido 2-metilbutanoico es C2H5(CH3)CHCOOH. Existen dos isómeros ópticos, el ácido (R)-2-metilbutanoico y el ácido (S)-2-metilbutanoico. El ácido (R)-2-metilbutanoico está presente en las habas de cacao, mientras que el ácido (S)-2-metilbutanoico se encuentra en muchas frutas, como las manzanas y los albaricoques. Tiene una densidad de 0,94 g/cm3, un punto de fusión de -90°C y un punto de ebullición de 176°C.