¿Qué es el Ácidos Hidroxibutírico?
El ácido hidroxibutírico es uno de los derivados de un ácido carboxílico de 4 carbonos con un grupo hidroxi.
También se conoce como ácido hidroxibutanoico. Existen tres isómeros estructurales lineales con el grupo hidroxilo en posición 2 (posición α), 3 (posición β) y 4 (posición γ). En concreto, son el ácido α-hidroxibutírico (ácido 2-hidroxibutírico), el ácido β-hidroxibutírico (ácido 3-hidroxibutírico) y el ácido γ-hidroxibutírico (ácido 4-hidroxibutírico).
Ambos isómeros estructurales tienen una fórmula molecular de C4H8O3 y un peso molecular de 104,105.
Usos del Ácido Hidroxibutírico
1. Ácido Hidroxibutírico α
Los ácidos hidroxibutíricos se utilizan como marcador en el diagnóstico del cáncer colorrectal y la diabetes de tipo 2. Un aumento de los Ácidos hidroxibutíricos en suero puede predecir un empeoramiento de la tolerancia a la glucosa.
2. Ácidos Hidroxibutíricos β
El β-hidroxibutirato es la fuente del polihidroxibutirato (PHB, polímero de 3-hidroxibutirato). Está presente como material de almacenamiento en diversos microorganismos y es una prometedora materia prima para plásticos biodegradables.
3. Ácido Hidroxibutíricos Gamma
El ácido hidroxibutírico pueden utilizarse en el tratamiento de la narcolepsia y el alcoholismo. Está aprobado con fines terapéuticos en muchos países europeos. El fármaco se desarrolló originalmente como anestésico, pero ahora está regulado como droga ilegal en muchos países.
Propiedades del Ácido Hidroxibutíricos
1. Ácido Hidroxibutírico α
El ácidos hidroxibutírico es un sólido incoloro con un punto de fusión de 50-54°C. Es un intermediario en el metabolismo de los aminoácidos implicados en el estrés oxidativo y se produce en los tejidos animales (principalmente en el hígado) donde se metaboliza catabólicamente por la treonina (treonina) Thr o biosintetiza el glutatión.
El estrés oxidativo y el metabolismo de desintoxicación aumentan rápidamente la biosíntesis de glutatión en el hígado, dando lugar a una disminución del precursor del glutatión, la cisteína Cys, con ácido hidroxibutírico como subproducto de su metabolismo de sustitución.
2. Ácido Hidroxibutírico β
El β-hidroxibutirato, al igual que otros cuerpos cetónicos como el ácido acetoacético y la acetona, es una fuente de energía para el cerebro y los músculos, cuyos niveles en sangre aumentan durante el ayuno y en la diabetes debido a la cetosis, que se produce en el metabolismo de los ácidos grasos libres.
El polihidroxibutirato, un tipo de poliéster, se obtiene por polimerización por condensación.
3. Ácidos hidroxibutíricos gamma
El ácidos hidroxibutírico tienen un efecto depresor del sistema nervioso central. Tiene un efecto somnífero y potenciador del sexo, y una sobredosis puede provocar convulsiones y desorientación.
Estructura del Ácidos Hidroxibutírico
1. Ácidos Hidroxibutíricos α
El ácido α-hidroxibutírico es un ácido hidroxibutírico con un grupo hidroxi situado en el α-carbono inmediatamente adyacente al grupo carbonilo. Tiene un átomo de carbono quiral y está disponible en dos estereoisómeros, las formas D y L.
2. Ácidos hidroxibutíricos β
Son cetonas en el sentido amplio del término. Sin embargo, no se clasifica químicamente como una cetona porque no tiene un grupo cetónico.
Tiene un grupo hidroxi en el segundo carbono beta a partir del grupo carbonilo. Tiene un átomo de carbono quiral y existe en dos estereoisómeros, el cuerpo D y el cuerpo L, pero fisiológicamente sólo está presente el cuerpo D.
3. Ácidos hidroxibutíricos γ
El ácido γ-hidroxibutírico es un ácido hidroxibutírico con un grupo hidroxi en el tercer γ-carbono a partir del grupo carbonilo. Está presente en alimentos como el vino, la carne de vacuno y los cítricos.
Más Información sobre el Ácidos Hidroxibutíricos
1. Isómeros Estructurales Ramificados del Ácido Hidroxibutírico
El ácido hidroxibutírico también presenta isómeros estructurales con ramificación. En concreto, el ácido 2-hidroxiisobutírico y el ácido 3-hidroxiisobutírico.
2. Características del Ácido 2-Hidroxibutírico
El ácido 2-hidroxisobutírico se forma por hidrólisis, mediante la cual la 3-hidroxibutiril CoA es convertida en 2-hidroxisobutiril CoA por la 2-hidroxisobutiril CoA mutasa.
El metacrilato de etilo, un monómero de importancia industrial, se obtuvo por primera vez por deshidratación del éster etílico del ácido 2-hidroxiisobutírico utilizando pentacloruro de fósforo.
3. Características del Ácido 3-Hidroxibutírico
El ácido 3-hidroxiisobutírico es uno de los intermediarios metabólicos de la valina. Debido al átomo de carbono asimétrico, existen los isómeros ópticos ácido D-3-hidroxiisobutírico y ácido L-3-hidroxiisobutírico.