¿Qué es el Fenilacetaldehído?
El fenilacetaldehído es un acetaldehído con un sustituyente fenilo.
Su nombre IUPAC es 2-fenilacetaldehído. También se conoce como feniletanal, bencenoacetaldehído, alfa-tolilaldehído y jacintina.
El fenilacetaldehído se obtiene biosintéticamente a partir del aminoácido fenilalanina, por lo que es un compuesto muy extendido en la naturaleza. Muchas especies de insectos, como mariposas, abejas y escarabajos, utilizan el fenilacetaldehído como sustancia de comunicación.
Usos del Fenilacetaldehído
1. Perfume
El fenilacetaldehído se utiliza principalmente como agente aromatizante en preparados florales, frutales y otros. Por sí solo, se describe como un aroma a miel, rosa dulce o hierba fresca.
Se ha añadido a otros agentes aromatizantes para aprovechar estas fragancias, como jacinto, narciso, rosa, narciso, acacia y ciclamen, o para añadir sabores como frambuesa, albaricoque, cereza y especias. También son útiles para aumentar el sabor del tabaco.
2. Aditivos de Síntesis de Polímeros
El fenilacetaldehído se añade a los sistemas de síntesis de poliéster para controlar la velocidad de reacción durante la polimerización.
Propiedades del Fenilacetaldehído
La fórmula química se expresa como C8H8O y el peso molecular es 120,15; está registrado con el nº CAS 122-78-1 y la Ley de Control de Sustancias Químicas nº 3-2656. Se trata de un líquido entre incoloro y amarillo pálido con un punto de fusión de -10°C, un punto de ebullición de 195°C, un punto de inflamación de 68°C y una densidad de 1,027 g/ml a 25°C. Tiene un olor dulce a lilas y jacintos. Es poco soluble en agua (2,210 g/l).
El fenilaldehído es un compuesto muy reactivo. Puede ser estimulado por el calor o la luz para formar, por ejemplo, 2,4,6-tribencil-1,3,5-trioxano por polimerización o un dímero por condensación aldol.
El fenilacetaldehído se ha identificado como el principal compuesto activo en el olor de las setas de pino cocidas. En el organismo, se oxida tras la hidrólisis para formar ácido fenilacético, que se excreta principalmente por la orina.
Más Información sobre el Fenilacetaldehído
1. Cómo se Produce el Fenilacetaldehído
El Fenilacetaldehído se obtiene principalmente por isomerización del óxido de estireno. Otros métodos incluyen.
- deshidrogenación del 2-feniletanol catalizada por plata u oro.
- Reacción de condensación de Darzens de benzaldehído con ésteres de ácido cloroacético.
- Oxidación Wacker del estireno.
- Reordenamiento de Hofmann de la cinamamida ((2E)-3-fenilacrilamida).
- Oxidación del ciclooctatetraeno (C8H8) por sulfato de mercurio (II).
- Degradación Strecker de la fenilalanina.
2.Precauciones de Manipulación y Almacenamiento
Medidas de manipulación
El fenilacetaldehído es inflamable y debe mantenerse alejado del calor, objetos calientes, chispas, llamas abiertas y otras fuentes de ignición. Evitar también comer, beber y fumar durante su uso. Evitar el contacto con el agente oxidante ya que es un peligro de miscibilidad.
Al manipularlo, llevar guantes de protección, ropa de protección de manga larga y gafas de protección u otras gafas protectoras con laterales. En caso necesario, utilizar máscaras antipolvo y de protección. Lávese bien la piel después de su uso.
En caso de incendio
La descomposición térmica puede liberar vapores irritantes y tóxicos como dióxido de carbono y monóxido de carbono. Utilizar extintores de polvo, espuma, agua pulverizada o dióxido de carbono para extinguir incendios. No utilizar un palo de descarga.
Almacenamiento
Para el almacenamiento, sellar en un recipiente lleno de gas inerte y almacenar en un refrigerador (0-10°C). Cierre el área de almacenamiento.