¿Qué es el Tetrahidropirano?
El tetrahidropirano es un éter cíclico líquido incoloro y transparente.
Su nombre IUPAC es oxano, también conocido como THP, oxaciclohexano, 1-oxaciclohexano, 1,5-epoxipentano, También llamado óxido de pentametileno.
Usos del Tetrahidropirano
1. Grupo Protector
En síntesis orgánica, el grupo 2-tetrahidropiranilo es un grupo protector versátil para los alcoholes. Puede convertirse en tetrahidropiranil éter por la acción del 2,3-dihidropirano sobre la fracción alcohólica del sustrato en condiciones ácidas.
En condiciones típicas, el alcohol se somete a dihidropirano en presencia de ácido p-toluenosulfónico en un disolvente diclorometano. La desprotección tiene lugar por hidrólisis ácida y se reproduce el 5-hidroxipentanal. Si no se prefiere que actúe el agua, puede utilizarse alcohol en lugar de agua.
El grupo 2-tetrahidropiranilo es un grupo protector útil porque es relativamente estable en presencia de bases, nucleófilos y agentes reductores. Sin embargo, tiene desventajas como la formación de un centro asimétrico en la posición 2 del grupo tetrahidropiranilo durante el proceso de protección, lo que complica el espectro de RMN.
Además, cuando se utiliza para proteger sustratos con un centro incorrecto, se pueden generar diastereómeros, lo que puede complicar el sistema de reacción. Los diastereómeros son estereoisómeros que no son isómeros especulares. Los diastereómeros difieren entre sí en sus propiedades físicas, como el punto de ebullición, la solubilidad y el comportamiento en cromatografía en columna.
2. Otros
El tetrahidropirano es un disolvente orgánico que puede utilizarse en diversas aplicaciones, como disolventes de reacción, extracción y cristalización, debido a su gran resistencia a condiciones ácidas, básicas y reductoras.
En condiciones fuertemente básicas, como n-BuLi, el tetrahidropirano es más resistente que el tetrahidrofurano de anillo de cinco miembros, que tiene la misma estructura de éter cíclico. Por eso se utiliza como materia prima farmacéutica y agroquímica.
Propiedades del Tetrahidropirano
Su fórmula química es C5H10O y su peso molecular es 86,13; está registrada con el número CAS 142-68-7. Tiene un punto de fusión de -45 °C y un punto de ebullición de 88 °C y es líquido a temperatura ambiente.
Su densidad es de 0,880 g/ml (20 °C). El líquido tiene un olor acre volátil y etéreo y es soluble en muchos disolventes orgánicos, incluidos alcoholes y éteres, y en agua.
Otra Información sobre el Tetrahidropirano
1. Síntesis del Tetrahidropirano
Puede sintetizarse por hidrogenación del 2,3-dihidropirano utilizando como catalizador una aleación de Raney, como el catalizador de níquel de Raney. También puede sintetizarse por ciclización con deshidratación de 1,5-pentanodiol en condiciones ácidas.
2. Precauciones de Manipulación y Almacenamiento
Medidas de manipulación
Durante el uso, llevar equipo de protección personal en una cámara de tiro con ventilación local por aspiración. El tetrahidropirano puede reaccionar violentamente en contacto con agentes oxidantes fuertes.
Mantener alejado de agentes oxidantes fuertes. El contacto prolongado con el aire también producirá peróxidos. El tetrahidropirano es un líquido altamente inflamable con un punto de inflamación a -22 °C. mantener alejado de objetos calientes, calor, llamas, chispas, electricidad estática y chispas.
En caso de incendio
La descomposición térmica puede liberar humos y vapores irritantes y tóxicos. Utilizar agua pulverizada (water spray), dióxido de carbono (CO2), espuma, extintores de polvo o arena para extinguir el fuego.
Contacto con la piel.
Llevar ropa y guantes de protección, como batas de laboratorio o ropa de trabajo, cuando se utilice el producto para evitar la exposición de la piel.
En caso de contacto con la piel, lávese inmediatamente con jabón y abundante agua. Quítese y aísle toda la ropa contaminada. Si persiste la irritación cutánea, consultar a un médico.
En caso de contacto con los ojos
Llevar siempre gafas de protección cuando se utilice el producto. En caso de contacto con los ojos, quítese las lentillas si las lleva puestas y aclare abundantemente con agua. Si persiste la irritación ocular, acúdase a un médico.
Conservación
Almacenar en un recipiente de vidrio cerrado, en lugar fresco y bien ventilado, protegido de la luz solar directa. Guardar siempre bajo llave.