¿Qué es la Azetidina?
La azetidina es un compuesto heterocíclico tetracíclico saturado de fórmula química C3H7N.
Tiene el número de registro CAS 503-29-7 y también se conoce como trimetilenimina, aciclobutano y 1,3-propilenimina.
Usos de la Azetidina
Los principales usos de la azetidina son en productos reactivos para investigación y desarrollo, y en materiales de síntesis orgánica. La azetidina es un compuesto útil como parte de la cadena lateral de productos farmacéuticos, ya que se pueden introducir varios grupos protectores en la parte del átomo de nitrógeno del anillo de cuatro miembros en la fase de síntesis, lo que se puede controlar. La propia azetidina no es un compuesto de uso frecuente, pero sus derivados, los compuestos de azetidina, se utilizan como productos farmacéuticos.
La investigación sobre los compuestos de azetidina como productos farmacéuticos comenzó a finales de los años 50 y actualmente se está llevando a cabo para su uso en artritis reumatoide, esclerosis múltiple, osteoporosis y osteólisis, y como agente preventivo o terapéutico contra el cáncer. La azetidina y sus derivados no abundan en la naturaleza, aunque existen derivados naturales como el ácido mugineico y el ácido azetidina-2-carboxílico.
Propiedades de la Azetidina
La azetidina tiene un peso molecular de 57,09, un punto de ebullición de 61-62°C y un aspecto líquido entre incoloro y amarillo pálido a temperatura ambiente. Tiene un olor peculiar.
Su punto de inflamación es de -21°C en una prueba de punto de inflamación sellada. Tiene una densidad de 0,847 g/mL, es miscible con agua y etanol, y es soluble en éter. Es más básica que la mayoría de las aminas secundarias, y la constante de disociación ácida pKa de los ácidos conjugados es 11,29.
Se cree que esto se debe a la estructura anular de la cadena de carbono y al par solitario de átomos de nitrógeno que sobresalen, que son menos susceptibles al impedimento estérico. La sustancia es muy inflamable y corrosiva para la piel.
Tipos de Azetidina
La azetidina es una sustancia que se vende habitualmente como producto reactivo para investigación y desarrollo. Está disponible en diferentes tipos de volúmenes, como 250 mg, 1 g, 5 g y 25 g. Aunque está disponible en volúmenes fáciles de manejar en el laboratorio, es un compuesto relativamente caro. Suele ser un producto reactivo que a menudo se almacena refrigerado.
La azetidina también está disponible como sal clorhidrato. Otros derivados incluyen varios compuestos con sustituyentes en el átomo de nitrógeno, así como compuestos con sustituyentes en el átomo de carbono, como el ácido azetidina-2-carboxílico, el ácido azetidina-3-carboxílico y el azetidina-3-ol.
Más Información sobre la Azetidina
1. Síntesis de la Azetidina
Los métodos conocidos para la síntesis de azetidina incluyen la reacción de 3-bromopropilamina con hidróxido potásico y la reducción de p-toluenosulfonil azetidina con sodio metálico. La p-toluenosulfonil azetidina se obtiene a partir de 1,3-dibromopropano y p-toluenosulfonamida.
2. Reactividad de la Azetidina
La Aaetidina abre el anillo cuando se calienta en ácido clorhídrico diluido para formar 3-cloropropilamina y 3-aminopropanol. Normalmente es estable en un entorno de almacenamiento adecuado, pero deben evitarse el calor, las llamas y las chispas. Los materiales incompatibles peligrosos son los agentes oxidantes fuertes y los ácidos fuertes.
3. Información Reglamentaria y sobre Peligros de la Azetidina
La azetidina es una sustancia designada en la clasificación del SGA como líquido inflamable de categoría 2, es corrosivo/irritante cutáneo de categoría 1B y provoca lesiones oculares graves/irritación ocular de categoría 1.
Al manipularla, evite el calor, las llamas y las chispas y utilice equipo de protección adecuado, como guantes de protección, ropa de protección, gafas de protección y máscaras de protección.