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Acetoína

¿Qué es la Acetoína?

La acetoína es un compuesto químico con la fórmula molecular C4H8O2.

El nombre acetoína es un nombre convencional; su nombre según la nomenclatura IUPAC es 3-hidroxi-2-butanona. Otros alias incluyen acetilmetilcarbinol; su número de registro CAS es 513-86-0.

Es un compuesto con grupos carbonilo e hidroxi adyacentes en la molécula y es un tipo de α-hidroxi-cetona (aciloína), representada por la fórmula general RC(=O)CH(OH)R’.

Usos de la Acetoína

La acetoína se utiliza principalmente como aromatizante. Está permitido como aditivo alimentario y su uso está muy extendido. La acetoína tiene un olor característico, similar al de la mantequilla o el yogur. Debido a esta propiedad, se añade principalmente a productos de confitería, margarina, café, caramelo, tabaco y productos lácteos.

La acetoína también es una sustancia que se produce durante la fabricación de la mantequilla. La acetoína se produce por la acción de ciertas bacterias sobre la grasa butírica durante el envejecimiento de la nata para la producción de mantequilla.

Naturalmente, la acetoína también se encuentra como sustancia aromatizante principalmente en alimentos fermentados, pero también en pequeñas cantidades en verduras y frutas. El diacetilo, una sustancia que añade sabor a la mantequilla, se fabrica a partir de la acetoína.

Propiedades de la Acetoína

La acetoína tiene un peso molecular de 88,11, un punto de fusión de 15°C y un punto de ebullición de 148°C. Su aspecto a temperatura ambiente es el de un líquido entre incoloro y ligeramente amarillo.

Su olor se describe como mantecoso. Tiene una densidad de 1,02 g/mL y es fácilmente soluble en agua, etanol, propilenglicol, éter y diclorometano. Es ligeramente soluble en disolventes de hidrocarburos.

Tipos de Acetoína

La acetoína se vende principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo y como agente aromatizante.

1. Productos Reactivos para Investigación y Desarrollo

La acetoína está disponible como producto reactivo para investigación y desarrollo en distintas capacidades, como 5 g, 25 g, 50 g, 100 g, 250 g, 500 g y 1 kg. Estas sustancias se venden principalmente en capacidades fáciles de manipular en el laboratorio. Suelen venderse congeladas o refrigeradas (2-8°C).

2. Aromas

Los aromatizantes son sustancias que se suministran para uso industrial y comercial. Para conocer los detalles del producto, se debe consultar individualmente al fabricante.

Más Información sobre la Acetoína

1. Síntesis de la Acetoína

Los métodos para la síntesis de acetoína incluyen la condensación de benzoína de acetaldehído catalizada por sal de tiazolio y la condensación de aciloína de ésteres de ácido acético.

Otros métodos incluyen la oxidación microbiana del 2,3-butanodiol y la reducción parcial del diacetilo (2,3-butanediona) utilizando plomo y ácido. En el método que utiliza azúcares, la sorbosa se fermenta para obtener acetoína como producto de fermentación.

2. Reacciones Químicas de la Acetoína

Cuando la acetoína se deja a temperatura ambiente, el grupo hidroxi se añade gradualmente al grupo carbonilo entre las dos moléculas para dar un dímero hemiacetalizado (2,5-dimetil-1,4-dioxano-2,5-diol).

El producto dímero es una sustancia cristalina con un punto de fusión de 90°C, pero puede convertirse en monómero calentándolo por encima del punto de fusión. En forma de solución, puede almacenarse como monómero. 

3. Información Reglamentaria y sobre Peligros de la Acetoína

La acetoína es un líquido y vapor inflamable y está clasificado como líquido inflamable: categoría 3 en la clasificación del SGA. Debe mantenerse alejado de fuentes de ignición como calor, chispas, llamas abiertas y objetos calientes, y los recipientes deben mantenerse bien cerrados.

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