¿Qué es el Bencil?
El bencil es un compuesto orgánico amarillo cristalino o en polvo cristalino.
No existen normativas legales nacionales específicas, pero el vidrio se considera un recipiente y material de envasado seguro para su almacenamiento, y el texto de precaución es “Conservar en un recipiente hermético, en lugar fresco y bien ventilado, protegido de la luz solar directa”.
Usos del Bencil
El bencil se utiliza como agente fotosensibilizante en “resinas fotopolimerizables”, que se emplean desde hace mucho tiempo en la fabricación de planchas para impresión. En el campo de los materiales fotográficos, los agentes fotosensibilizantes se dividen en dos categorías: “agentes sensibilizantes ópticos”, que se hacen reaccionar con luz de longitud de onda distinta a una limitada, y “agentes sensibilizantes químicos”, que mejoran la sensibilidad a la luz.
Se dice que los sensibilizadores ópticos contribuyen a mejorar la sensibilidad en fotografía, y las resinas fotopolimerizables pueden utilizarse en muchos campos. También se utilizan como productos intermedios en el campo farmacéutico y como iniciadores de reacciones de polimerización.
Propiedades del Bencil
El bencil es un sólido con una densidad de 1,23 g/cm3. Es soluble en etanol y éter, pero no en agua.
Su punto de fusión es de 94-97°C, su punto de ebullición de 346-348°C y su punto de inflamación de 180°C. La fórmula química es C6H5COCOC6H5, el peso molecular es 210,23 y el número de registro CAS es 134-81-6.
Estructura del Bencil
El bencil (en inglés: benzyl) es una diketona aromática. También se conoce como dibenzoilo, bibenzoilo y difenilglioxal. La fórmula estructural del bencil es C6H5-C(=O)-C(=O)-C6H5.
Más Información sobre el Bencil
1. Síntesis del Bencil
Cuando se sintetiza bencil en el laboratorio, el benzaldehído (benzaldehído) se somete a condensación benzoínica para dar benzoína, 2-hidroxi-1,2-difeniletanona, que se somete a continuación a ácido nítrico o sulfato de cobre(II) para dar (II).
La condensación de la benzoína es una reacción química en la que los aldehídos aromáticos se dimerizan para formar la α-hidroxi-cetona aciloína (RC(=O)CH(OH)R’) utilizando iones cianuro como catalizador. Se denomina condensación benzoínica porque la benzoína se forma a partir del benzaldehído, un aldehído aromático típico.
2. Reacción del Bencil
Cuando se aplica una base fuerte al bencil, se produce un reordenamiento del grupo fenilo, dando lugar a una sal de bencilato. Esto se denomina reordenamiento del ácido bencílico.
3. Reordenamiento del Ácido Bencílico
El reordenamiento del ácido bencílico es una reacción de reordenamiento en química orgánica. Cuando se aplica hidróxido potásico al bencil, el grupo fenilo sufre un reordenamiento 1,2-, dando la sal potásica del ácido bencílico. Esta reacción fue demostrada por Justus von Liebig.
También se conoce la síntesis de ácidos α-hidroxicarboxílicos utilizando 1,2-diketonas alifáticas como sustratos.
4. Mecanismo de Reordenación del Ácido Bencílico
El mecanismo apoyado por los resultados de los cálculos químicos cuánticos se muestra en el diagrama anterior. La reacción se inicia primero por la adición de un anión hidróxido al grupo carbonilo de 1. El reordenamiento de 1,2- se produce por la adición de un anión hidróxido.
El reordenamiento 1,2- del grupo R a 4, que se produce después de la rotación axial del aducto 2 a 3, es concertado. Entre el agua del disolvente y 4, se produce una transferencia de protones a 5. En la etapa de tratamiento ácido, se forma 6.
5. Compuestos Relacionados con el Bencil
Grupo bencílico (en inglés: benzyl group) La estructura es C6H5CH2-, que es tolueno menos un hidrógeno del grupo metilo. Aunque el nombre es similar al bencil, son completamente diferentes.
El ácido bencílico también se obtiene calentando una mezcla de hidróxido potásico y alcohol junto con bencil.