¿Qué es la Fenotiazina?
La fenotiazina, cuya fórmula química es C12H9NS, es un compuesto orgánico de naturaleza heterocíclica.
Esta molécula está compuesta por un anillo de tiazina con dos anillos de benceno fusionados en cada extremo. Además de su denominación común, también se conoce con otros nombres, como “10H-fenotiazina” o “dibenzotiazina”. Su número de registro en el sistema CAS es 92-84-2. Es importante destacar que la fenotiazina cuenta con varios derivados y tiene aplicaciones variadas en distintos campos.
Usos de las Fenotiazinas
Las principales aplicaciones de las fenotiazinas son como insecticidas, remedios para las infecciones del tracto urinario, inhibidores de la polimerización, antioxidantes y colorantes. Los derivados de la fenotiazina también se utilizan ampliamente como antipsicóticos fenotiazínicos y son especialmente conocidos por su eficacia en el tratamiento de la esquizofrenia.
Ejemplos típicos son la clorpromazina y la prometazina, que son particularmente conocidos. La prometazina también es conocida como antihistamínico y antiparkinsoniano.
Propiedades de las Fenotiazinas
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Fórmula química |
C12H9NS |
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Peso molecular |
199.27 |
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Punto de fusión |
185.1℃ |
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Punto de ebullición |
371℃ |
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Aspecto a temperatura ambiente |
Polvo cristalino amarillo pálido, ligero olor |
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Densidad |
1.362g/mL |
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Solubilidad en agua |
Extremadamente insoluble |
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Fácilmente soluble en acetona |
La fenotiazina tiene un peso molecular de 199,27, un punto de fusión de 185,1°C, un punto de ebullición de 371°C y un aspecto de polvo cristalino amarillo pálido a temperatura ambiente. Tiene un ligero olor y también es sublimable. Tiene una densidad de 1,362 g/mL y es soluble en acetona, ligeramente insoluble en etanol y extremadamente insoluble en agua.
Tipos de Fenotiazinas
La fenotiazina sin sustitución se vende principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo. Los tipos de capacidad incluyen 25 g, 500 g y 1 kg, y están disponibles en capacidades fáciles de manejar en el laboratorio.
Suele tratarse como un producto reactivo que puede almacenarse a temperatura ambiente. Las fenotiazinas tienen numerosos derivados y se utilizan en diversos campos, pero no necesariamente se sintetizan directamente a partir de fenotiazinas y la ruta sintética difiere para cada molécula. Como sustancia designada en virtud de la Ley de Control de Sustancias Químicas y la Ley de Seguridad e Higiene en el Trabajo, debe manipularse correctamente y de conformidad con la ley.
Más Información sobre las Fenotiazinas
1. Síntesis de las Fenotiazinas
La fenotiazina puede sintetizarse fundiendo difenilamina y azufre en presencia de un catalizador. El sulfuro de hidrógeno es un subproducto de este proceso.
2. Reacciones Químicas de las Fenotiazinas
La fenotiazina se oxida con la luz y se vuelve gradualmente de color verde oscuro cuando se expone a la luz. También se oxida fácilmente para dar fenotiazina-3-ona 3H, fenotiazina-3-ona 7-hidroxi o fenotiazina-5-óxido.
La sustancia es estable en condiciones normales de almacenamiento, pero se descompone al calentarse o entrar en contacto con ácidos, dando sustancias tóxicas irritantes como óxidos de nitrógeno y óxidos de azufre. Cuando se almacene, el recipiente debe cerrarse herméticamente y guardarse en un lugar fresco y seco, evitando el calentamiento y los ácidos.
3. Derivados de la Fenotiazina
Un derivado de la fenotiazina es el azul de metileno (colorante, indicador redox). La promazina con cadenas laterales alquilamino es otro antipsicótico muy conocido, y otro grupo de derivados de la promazina también se conocen como antipsicóticos para la esquizofrenia y otros trastornos. Algunos ejemplos son:
- Promazina
- Clorpromazina
- Acepromacina
- Levomepromazina
- Prometazina (Antiparkinsoniano. También se utiliza como antihistamínico).
Otros antipsicóticos conocidos son la propelazina, un derivado con cadena lateral de piperidina, y la flufenazina y perfenazina con cadena lateral de piperazina.
4. Información Reglamentaria sobre las Fenotiazinas
Los riesgos indicados para las fenotiazinas son los siguientes:
- Irritación cutánea
- Daños hepáticos, renales, hematológicos, del sistema nervioso y circulatorio.
- Irritación de las vías respiratorias
- Muy alta toxicidad para los organismos acuáticos
Por esta razón, la sustancia está designada como Sustancia Química de Control de Clase 3 según la Ley de Evaluación de Sustancias Químicas y Regulación de su Fabricación, y como sustancia peligrosa que debe etiquetarse con su nombre, etc. según la Ley de Seguridad y Salud Industrial. Debe manipularse correctamente de conformidad con las leyes y reglamentos.