¿Qué es la Papaverina?
La papaverina es un alcaloide que se encuentra en el opio. Su nombre según la IUPAC es 1-[(3,4-dimetoxifenil)metil]-6,7-dimetoxi-isoquinolina. También es conocida como 6,7-dimetoxi-1-(3,4-dimetoxibencil)isoquinolina o, en el Reino Unido, como 6,7-dimetoxi-1-(3,4-dimetoxibezil)isoquinolina, y en algunas ocasiones se hace referencia a ella como “Robaxapap”.
Usos de la Papaverina
La papaverina se utiliza en productos farmacéuticos y está presente en el opio en una proporción del 0,8-1%. En comparación con la morfina, que también se extrae del opio, tiene una acción central y un efecto anestésico más débiles. En lugar de efectos centrales, el clorhidrato de papaverina relaja el músculo liso visceral y vascular.
Inhibe la tensión anormal y la espasticidad de los músculos lisos que mueven los órganos internos, aliviando así el dolor abdominal causado por la tensión en el tracto gastrointestinal. Concretamente, se utiliza para el espasmo de los músculos lisos de los órganos internos asociado a la gastritis y a enfermedades del sistema de vías biliares y vesícula biliar.
También puede favorecer la circulación sanguínea al relajar el músculo liso vascular. Concretamente, se utiliza para dilatar los vasos sanguíneos debido a embolización arterial aguda, embolización pulmonar aguda, trastornos circulatorios coronarios, trastornos circulatorios periféricos y para mejorar los síntomas mencionados.
Propiedades de la Papaverina
La fórmula química se expresa como C20H21NO4 y el peso molecular es 339,39; el número CAS está registrado bajo 58-74-2. La papaverina es un sólido con un punto de fusión de 147°C, cristalino blanco a temperatura ambiente y una densidad de 1,337 g/ml (20°C).
Es inestable a la luz y a la humedad. Es soluble en alcohol, éter, acetona, benceno y piridina. Tiene baja solubilidad en cloroformo y éter de petróleo y es prácticamente insoluble en agua a 35 mg/L a 17 °C.
El pH, que indica el grado de acidez o alcalinidad, oscila entre 2,0 y 2,8 y la constante de disociación del ácido (pKa) es de 8,07 (25 °C). La constante de disociación ácida es una medida cuantitativa de la fuerza de un ácido; un pKa menor indica un ácido más fuerte.
Tipos de Papaverina
La papaverina suele venderse como clorhidrato (nº cas: 61-25-6). El clorhidrato de papaverina es un cristal blanco o polvo cristalino con un peso molecular de 375,85, representado por la fórmula química C20H22ClNO4.
Su punto de fusión es de 220-225°C. Es soluble en alcohol y cloroformo y soluble en agua a 25 mg/ml.
Más Información sobre la Papaverina
1. Formas de producir la Papaverina
La papaverina puede producirse de dos maneras: por aislamiento a partir del opio o por síntesis química. Actualmente, el método más común es obtenerla por síntesis química.
La amida se sintetiza mediante la reacción de Schotten-Baumann de la fenetilamina y el cloruro de acilo, seguida de una reacción de ciclación denominada Reacción de Bischler-Napieralski utilizando pentóxido de fósforo. La reacción de ciclación denominada Reacción de Bischler-Napieralski con pentóxido de fósforo da 3,4-dihidroisoquinolina. La papaverina puede entonces sintetizarse por deshidrogenación en condiciones suaves.
2. Efectos Secundarios de la Papaverina
Se han notificado casos de estreñimiento, mareos, sofocos, sequedad de boca y palpitaciones. No existen efectos secundarios graves y se sabe que el fármaco es seguro.
Debe utilizarse con precaución en pacientes con glaucoma, ya que puede provocar un aumento de la presión intraocular.
3. Información Legal sobre la Papaverina
La papaverina está especificada en las siguientes leyes y reglamentos nacionales
- Normativa sobre transporte y almacenamiento de mercancías peligrosas en buques
Venenos y sustancias tóxicas (Notificación de sustancias peligrosas Anexo 1, Artículo 3 del Reglamento sobre sustancias peligrosas) - Ley de Aeronáutica Civil
Venenos y sustancias tóxicas (Reglamento de aplicación, Artículo 194, Notificación de sustancias peligrosas, Anexo 1)
4. Precauciones de Manipulación y Almacenamiento
Medidas de manipulación
Los agentes oxidantes fuertes se consideran sustancias incompatibles. Evitar el contacto durante la manipulación y el almacenamiento.
Durante la manipulación, llevar siempre ropa, guantes y gafas de protección y utilizar un sistema local de ventilación por aspiración.
En caso de incendio
La combustión puede producir gases y vapores tóxicos como monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono (CO2), óxidos de nitrógeno (NOx) y cloruro de hidrógeno (HCl) gaseoso. Utilice agua pulverizada (spray de agua), dióxido de carbono (CO2), agentes extintores en polvo, espuma y arena ignífuga para extinguir el fuego. No hay agentes extintores específicos que estén prohibidos.
Almacenamiento
La papaverina puede alterarse con la luz. Almacenar en un recipiente de vidrio sellado y protegido de la luz. Almacenar preferentemente en un lugar fresco, bien ventilado y alejado de la luz solar directa.