¿Qué son las Nitroanilinas?
La nitroanilina es un compuesto orgánico perteneciente a la familia de las aminas aromáticas, en el que un hidrógeno del anillo aromático de la anilina se sustituye por un grupo nitro.
Su fórmula química es C6H6N2O2, peso molecular 138,126, y existen tres isómeros posicionales diferentes en función de la posición del grupo nitro. Los nombres específicos de los compuestos son 2-nitroanilina (o-nitroanilina), 4-nitroanilina (p-nitroanilina) y 3-nitroanilina (m-nitroanilina).
En general, la 4-nitroanilina es la más utilizada; los números de registro CAS son 88-74-4 (2-nitroanilina), 99-09-2 (3-nitroanilina) y 100-01-6 (4-nitroanilina) en ese orden.
Usos de la Nitroanilina
Los principales usos de la nitroanilina son como intermediario en la síntesis de tintes y productos farmacéuticos, como antioxidante, como inhibidor de la formación de goma en la gasolina, en medicamentos para aves de corral y como inhibidor de la corrosión. La 4-nitroanilina se utiliza como materia prima sintética para el colorante azo rojo, el para-rojo.
El Parared fue el primer colorante azoico del mundo, desarrollado en 1880, y no sólo se sigue utilizando hoy en día, sino que es un colorante azoico de importancia histórica. El ParaRed se caracteriza por su fácil coloración, su coloración oscura y su excelente resistencia a la luz y al calor.
La 3-nitroanilina es otra sustancia utilizada como intermedio sintético, sobre todo para los colorantes azoicos; a partir de la 3-nitroanilina se sintetizan colorantes amarillos y azules.
Propiedades de las Nitroanilinas
1. Información Básica sobre la 2-Nitroanilina
La 2-nitroanilina tiene un punto de fusión de 71-72°C y un punto de ebullición de 284°C y es un cristal naranja a temperatura ambiente. Tiene una densidad de 1,255 g/mL y es ligeramente soluble en etanol y éter dietílico y extremadamente insoluble en agua.
2. Información Básica sobre la 3-Nitroanilina
La 3-nitroanilina tiene un punto de fusión de 114°C y un punto de ebullición de 306°C y es un cristal amarillo a temperatura ambiente. Tiene una densidad de 0,90 g/mL y es ligeramente soluble en etanol y éter dietílico y extremadamente insoluble en agua.
3. 4-Nitroanilina
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Fórmula molecular |
C6H6N2O2 |
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Peso molecular |
138.126 |
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Punto de fusión |
148℃ |
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Punto de ebullición |
332℃ |
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Aspecto a temperatura ambiente |
amarillo o amarillo-rojo, polvo o cristales |
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Densidad |
1.437g/mL |
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Solubilidad en agua |
extremadamente insoluble |
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Soluble en etanol y éter dietílico. |
La 4-nitroanilina es el más versátil de los tres isómeros. Tiene un punto de fusión de los 148°C y un punto de ebullición de los 332°C. Es un polvo o cristal amarillo o amarillo-rojizo a temperatura ambiente.
Tiene una densidad de 1,437 g/mL y es ligeramente soluble en etanol y éter dietílico y extremadamente insoluble en agua.
Tipos de Nitroanilina
La nitroanilina se vende habitualmente como producto reactivo para investigación y desarrollo. La 4-nitroanilina es el tipo más común que se vende, con la 2-nitroanilina y la 3-nitroanilina en menor número.
Los tipos de volúmenes disponibles incluyen 25 g, 500 g y otros volúmenes pequeños que son fáciles de manejar en el laboratorio. Suelen ser productos reactivos que pueden manipularse a temperatura ambiente.
Más Información sobre la Nitroanilina
1. Síntesis de la Nitroanilina
La 4-nitroanilina y la 2-nitroanilina pueden sintetizarse a partir de la anilina mediante el siguiente procedimiento.
- Proteger el grupo amino de la anilina con un grupo acetilo (síntesis de acetanilida).
- Nitración de la acetanilida resultante con un ácido mixto (reacción de sustitución nucleofílica aromática).
- Purificación y separación de la 2-nitroacetanilida y la 4-nitroacetanilida
- Desprotección del grupo acetilo por hidrólisis
Debido a la orientación orto-para de las reacciones anteriores, las 3-nitroanilinas no pueden sintetizarse por este método; las 3-nitroanilinas pueden sintetizarse por nitración de benzamidas y posterior reordenamiento de Hoffmann.
2. Química de las 4-Nitroanilinas
Una reacción química bien conocida de la 4-nitroanilina es la síntesis del colorante azoico para-rojo, que se obtiene por diazotización de la 4-nitroanilina seguida de acoplamiento con β-naftol. En el teñido, las fibras se empapan en una solución alcalina de β-naftol y, a continuación, se acopla sobre las fibras.