¿Qué es la L-Treonina?
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Número de registro CAS |
80-68-2 |
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Fórmula molecular |
C4H9NO3 |
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Peso molecular |
119.12 |
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Punto de fusión |
256°C |
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Punto de ebullición |
345.8°C |
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Densidad |
1.464g/cm3 |
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Aspecto |
Cristales blancos |
La treonina, también conocida como l-treonina, es un aminoácido esencial caracterizado por la presencia de un grupo hidroxietilo en su cadena lateral.
Dado que el cuerpo humano no tiene la capacidad de sintetizar l-treonina por sí mismo, es fundamental obtenerla a través de la dieta. Algunos ejemplos de alimentos que son fuentes ricas en l-treonina incluyen huevos, pollo, leche desnatada y gelatina.
Este aminoácido, abreviado como Thr o T, forma parte de los 20 aminoácidos que conforman las proteínas presentes en el organismo humano. Cabe destacar que la treonina es glucogénica, lo que significa que puede ser utilizada en la producción de glucosa en el cuerpo.
Usos de la L-Treonina
La l-treonina tiene efectos preventivos de enfermedades. Puede prevenir el hígado graso estimulando el metabolismo y evitando la acumulación de grasa en el hígado. Además, ayuda a regular el equilibrio de la secreción de ácido gástrico y puede mejorar la gastritis.
La l-treonina también es un material para la producción de colágeno en el cuerpo. Por lo tanto, tiene un efecto cosmético y mantiene la piel hidratada. Es un componente de la queratina, la proteína que forma el pelo, y también ayuda a mantener la elasticidad y la humedad del cabello.
También es un nutriente importante para el ganado. Se añade a los piensos de los animales de cría, pero los cereales con los que se alimentan no contienen cantidades suficientes de l-treonina. Por lo tanto, para mantener el equilibrio nutricional de los animales de cría se utilizan piensos a los que se añaden aminoácidos esenciales como la l-treonina.
Propiedades de la L-Treonina
La l-treonina es soluble en agua debido a la presencia de grupos hidroxi en sus cadenas laterales. La constante de disociación ácida (pKa) del grupo carboxi es de 2,63 y la del grupo amino es de 10,43.
La l-treonina tiene un punto de fusión de 256°C y un punto de ebullición de 345,8°C.
Estructura de la L-Treonina
La treonina recibió este nombre por su similitud estructural con el tetracarbohidrato treosa (UK: threose). Se clasifica como aminoácido polar de cadena lateral no cargada. Su fórmula química es C4H9NO3, su masa molar es de 119,12 g/mol y su densidad es de 1,464 g/cm3.
La l-treonina tiene dos centros ópticamente activos y cuatro isómeros. Esto significa que existen dos diastereómeros. La forma (2S,3R) se denomina l-treonina, mientras que la (2S,3S) d-treonina rara vez se encuentra en la naturaleza. (La forma (2S,3S) se denomina l-alotreonina y la forma (2R,3R) es d-alotreonina.
Más Información sobre la L-Treonina
1. Biosíntesis de la L-Treonina
El ser humano no puede sintetizar l-treonina en su organismo. En cambio, las plantas y muchos microorganismos pueden sintetizarla a partir del ácido aspártico.
En la biosíntesis, el grupo β-carboxilo del ácido aspártico es fosforilado en primer lugar por la enzima aspartoquinasa. La posterior reducción por la β-aspartato semialdehído deshidrogenasa da lugar al β-aspartato semialdehído. Este β-aspartato semialdehído es un intermediario importante en la biosíntesis de la l-treonina, la lisina y la metionina.
El β-aspartato semialdehído es convertido en homoserina por la homoserina deshidrogenasa y el grupo hidroxi es fosforilado por la homoserina cinasa. La l-treonina es entonces producida por la treonina sintasa.
2. Metabolismo de la L-Treonina
En muchos animales, la treonina es convertida en piruvato por la treonina deshidrogenasa, que puede sufrir una tiolisis mediada por CoA para producir glicina y acetil CoA.
Durante la producción endógena de L-carnitina en el cerebro y el hígado de las ratas, la treonina se utiliza para sintetizar glicina. En los seres humanos, la l-treonina es convertida por la serina deshidratasa en ácido α-cetobutírico, que se convierte en succinil CoA.
En muchos organismos, puede ser O-fosforilada por quinasas para su posterior metabolismo. El producto se convierte en (R)-1-aminopropan-2-ol, que se incorpora a la cadena lateral de la vitamina. Esto forma parte de la biosíntesis de la cobalamina (vitamina B12) y es importante para las bacterias.