Was ist Oxalessigsäure?
Oxalessigsäure ist eine niedermolekulare biologische Substanz mit der chemischen Formel C4H4O5.
Sie ist eine organische Säure mit einer Kohlenstoffkette aus vier Kohlenstoffatomen und zwei Carboxyl- (COOH) und zwei Carbonylgruppen (C=O). Andere Bezeichnungen sind α-Ketobernsteinsäure, 2-Ketobernsteinsäure, 2-Oxobernsteinsäure, 2-Ketobutandisäure, 2-Oxobutandisäure, OAA und Oxalessigsäure (frühere Bezeichnung).
In der ersten Stufe des Zitronensäurekreislaufs (Tricarbonsäurekreislauf, TCA-Kreislauf) wird Acetyl-CoA durch Enzyme zu Oxalessigsäure decarboxyliert. Der Zitronensäurekreislauf reagiert mit Acetyl-CoA, um Zitronensäure zu erzeugen, die zur Energie- und Stoffwechselproduktion verwendet wird.
Im Aminosäurestoffwechsel ist sie ein notwendiges Zwischenprodukt, damit einige Aminosäuren durch Reaktion mit Oxalessigsäure in den Zitronensäurekreislauf gelangen können. Es dient auch als Vorstufe für einige Aminosäuren.
Es wird auch für die Glykogenese über Phosphoenolpyruvat verwendet. Es ist die erste Substanz, die bei der Kohlensäurefixierung in Monokotyledonen und anderen C4-Pflanzen entsteht. Es ist bei Raumtemperatur instabil und wird bei der Decarboxylierung in Pyruvat umgewandelt.
| Chemische Formel | C4H4O5 |
| Englischer Name | Oxaloacetic acid |
| Molekulargewicht | 132.07 |
| Schmelzpunkt | 161 °C |
Funktionsweise der Oxalessigsäure
1. Chemische Eigenschaften
Oxalessigsäure ist eine Dicarbonsäure, die Carboxyl- und Ketongruppen enthält und sauer ist. Sie ist eine starke Säure und hat in wässriger Lösung einen relativ niedrigen pH-Wert. Oxalessigsäure ist außerdem instabil und kann an der Luft oxidiert werden.
2. Biochemische Eigenschaften
Oxalessigsäure wird durch Aufnahme von Sauerstoff im Zitronensäurekreislauf in Zitronensäure umgewandelt. Sie entsteht auch durch den Abbau von Aminosäuren und kann mit Molekülen mit Aminogruppen reagieren, um Asparaginsäure zu bilden.
3. Biologische Rolle
Es spielt eine wichtige Rolle bei Stoffwechselreaktionen in den Zellen. Im Zitronensäurekreislauf erhält sie Sauerstoff und ist an Prozessen der Energiegewinnung beteiligt. Außerdem ist sie an verschiedenen chemischen Reaktionen wie dem Aminosäurestoffwechsel und dem Kohlenhydratstoffwechsel beteiligt.
Anwendungen der Oxalessigsäure
1. Pharmazeutika
Oxalessigsäure wird häufig als Bestandteil von Arzneimitteln verwendet und findet sich in Medikamenten gegen Bluthochdruck und Antiepileptika. Es wurde berichtet, dass eine Supplementierung des Körpers mit Oxalessigsäure bei der Behandlung von Krankheiten wie Leberfunktionsstörungen und Nierenerkrankungen helfen kann. Es wird auch angenommen, dass sie antioxidative und krebshemmende Eigenschaften hat und als ergänzendes therapeutisches Mittel in der Krebsbehandlung erforscht wird.
2. Katalyse von chemischen Reaktionen
Es wird als Reaktionskatalysator für die Alkylierung und Acetoacetylierung in organischen Synthesereaktionen verwendet.
Weitere Informationen über Oxalessigsäure
1. Rechtliche Informationen
Es ist als gefährlicher und schädlicher Stoff eingestuft.
2. Vorsichtsmaßnahmen bei der Verwendung
Beim Umgang mit Oxalessigsäure ist ein Sicherheits- und Gesundheitsschutzbeauftragter erforderlich, der für den Umgang mit Gefahrstoffen zuständig ist. Vor der Verwendung ist das Sicherheits- und Gesundheitsdatenblatt (SDS) zu lesen, und im unwahrscheinlichen Fall eines Kontakts mit den Augen oder der Haut ist mit Wasser zu waschen und ein Arzt aufzusuchen.
Bei der Lagerung Feuer und hohe Temperaturen vermeiden und in geschlossenen Behältern aufbewahren. Es ist auch wichtig, das Mischen mit alkalischen Substanzen zu vermeiden, da es stark sauer ist und bei der Reaktion mit alkalischen Substanzen Wärme erzeugen kann.
Oxalessigsäure darf nicht eingenommen werden, da sie das Verdauungssystem und die Nieren schädigen kann. Übermäßiges Einatmen, Verschlucken oder Absorption über die Haut kann zu Atembeschwerden, Schwindel, Übelkeit, Kopfschmerzen und Desorientierung führen. Nach Gebrauch Hände waschen und Kleidung reinigen. Abfälle müssen in geeigneter Weise entsorgt werden.