Was ist Chenodesoxycholsäure?
Chenodesoxycholsäure ist eine Fettsäure, die in der Leber von Vögeln, Säugetieren und Fischen gebildet wird.
Der IUPAC-Name lautet 3α,7α-Dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid, oder (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-Dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,. 8,9,11,12,14,15,16,17-Tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentansäure. Auch bekannt als Chenodiol oder Chenix. Abgekürzt als CDCA.
Chenodesoxycholsäuren wurden zuerst aus Enten isoliert, daher ist das griechische Wort „keno“, das Ente bedeutet, im Namen enthalten.
Anwendungen von Chenodesoxycholsäure
1. Als Galle-Desinfektionsmittel
Chenodesoxycholsäure wird als Arzneimittel zur Auflösung von Gallensteinen verwendet. Chenodesoxycholsäuren sind eine wichtige Gallensäure, die in der Leber synthetisiert wird und ein Bestandteil der Galle ist.
Sie wird in der Leber aus Cholesterin synthetisiert und nach Abgabe in den Darm durch Darmbakterien in Lithocholsäure und Ursodesoxycholsäure umgewandelt. Die Galle fördert die Verdauung von Fetten, Proteinen und anderen Stoffen. Wenn der Gallenfluss blockiert ist, können die Bestandteile der Galle verklumpen, was die Bildung von Gallensteinen erleichtert.
Bei der Verabreichung von Chenodesoxycholsäuren wird diese im Darm absorbiert und dann von der Leber in Form von Galle ausgeschieden, wodurch die Sekretion von stagnierender Galle gefördert und Gallensteine aufgelöst werden. Chenodesoxycholsäuren eignen sich jedoch zur Auflösung kleinerer Gallensteine auf Cholesterinbasis und nicht für größere oder verkalkte Steine.
Durchfall, Übelkeit, Schwellungen im Gesicht, Leberfunktionsstörungen und Hautausschläge sind die wichtigsten Nebenwirkungen. Bei schwerwiegenden Nebenwirkungen sollte so schnell wie möglich ein Arzt aufgesucht werden. Es gibt auch einige Arzneimittel, wie z. B. Diabetes-Medikamente und Cholesterinsenker, die mit Vorsicht eingenommen werden müssen. Sprechen Sie vor der Einnahme mit Ihrem Apotheker.
2. Arzneimittel zur Behandlung der zerebrotendinösen Xanthomatose
Chenodesoxycholsäuren verbessern bei frühzeitiger Einnahme bei zerebrotendinöser Xanthomatose den Cholestanolspiegel. Die zerebrotendinöse Xanthomatose ist eine unheilbare Krankheit. Sie kann zu einer Verdickung der Achillessehne, einem fortschreitenden Intelligenzverlust und einer Gangstörung führen.
Funktionsweise von Chenodesoxycholsäuren
Die chemische Formel lautet C24H40O4 und das Molekulargewicht 392,57; die CAS-Nummer ist unter 474-25-9 registriert.
Chenodesoxycholsäure ist ein weißes, kristallines, bei Raumtemperatur festes Pulver mit einem Schmelzpunkt von 165-167 °C. Es ist löslich in Ethanol, Aceton und Essigsäure und weniger löslich in Wasser mit 89,9 mg/l bei 20 °C.
Weitere Informationen über Chenodesoxycholsäuren
1. Synthese
Die Carbonsäure der Cholsäure (3α,7α,12α-Trihydroxycholsäure) wird methylverestert, und die Hydroxylgruppen an 3α und 7α werden mit Essigsäureanhydrid acetyliert; die Hydroxylgruppe an 12α wird mit Chromsäure zu Carbonyl oxidiert und dann durch Wolff- zu Kichlorsäure umgesetzt. Die Hydrolyse des Methylesters und die Entschützung der Acetylgruppe ergeben Chenodesoxycholsäuren.
Die Wolff-Kichner-Reduktion ist eine Methode zur Umwandlung von Carbonylgruppen von Aldehyden und Ketonen in Methylengruppen durch die Einwirkung von Hydrazin unter basischen Bedingungen. Es ist auch möglich, Chenodesoxycholsäuren aus Schweinegalle abzutrennen und zu reinigen.
2. Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung und Lagerung
Maßnahmen zur Handhabung
Starke Oxidationsmittel stellen eine Konfliktgefahr für Chenodesoxycholsäuren dar. Bei der Handhabung und Lagerung ist darauf zu achten, dass ein Kontakt vermieden wird.
Bei der Handhabung eine Schutzbrille oder eine andere Schutzbrille mit Seitenscheiben, Schutzhandschuhe und langärmelige Schutzkleidung in einer Zugluftkammer tragen. Nach der Handhabung die Hände gründlich waschen.
Im Falle eines Brandes
Bei der Verbrennung können reizende und giftige Gase und Dämpfe wie Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen. Zum Löschen des Feuers Sprühwasser, Kohlendioxid (CO2), Schaum, Pulverlöscher oder Sand verwenden.
Hautkontakt
Chenodesoxycholsäure ist ein Hautreizstoff. Bei Hautkontakt gründlich mit fließendem Wasser und Seife waschen. Kontaminierte Kleidung sollte vor der Wiederverwendung ausgezogen und gewaschen werden. Beim Auftreten von Hautreizungen ist ein Arzt aufzusuchen und zu behandeln.
Lagerung
Chenodesoxycholsäure kann durch Licht verändert werden. Die Behälter sollten lichtgeschützt und versiegelt an einem angenehm kühlen Ort und möglichst weit entfernt von direktem Sonnenlicht gelagert werden. Verschließen Sie den Lagerraum.