Was ist Chinoxalin?
Chinoxalin ist eine heterozyklische Verbindung mit der chemischen Formel C8H6N2, die aus einem Benzolring besteht, der mit einem Pyrazinring verschmolzen ist.
Ein anderer Name ist Benzopyrazin und die CAS- Registrierungsnummer lautet 91-19-0. Es gibt drei isomere Verbindungen: Chinazolin, Cynnolin und Phthalazin. Chinoxalin fällt unter keine der GHS-Einstufungen.
Es fällt auch nicht unter das PRTR-Gesetz oder Gesetze, die sich mit der Kontrolle giftiger und schädlicher Stoffe befassen.
Anwendungen von Chinoxalin
Chinoxalin wird in der Regel hauptsächlich als Farbstoff verwendet. Organische Farbstoffe wie Chinoxalin finden nicht nur als Pigmente, sondern auch als funktionelle Materialien, z. B. als Fotorezeptoren für die Elektrophotographie, Beachtung.
Weitere Anwendungen sind die Verwendung als Zwischenprodukte und Ausgangsstoffe für Pharmazeutika und Agrochemikalien. Es wird angenommen, dass Verbindungen mit einem Chinoxalin-Grundgerüst, in das verschiedene funktionelle Gruppen eingeführt wurden, Metallionen einfangen, die bei Stoffwechselprozessen katalytisch wirken und die Enzymaktivität hemmen.
Aufgrund dieser Wirkung werden Chinoxaline in Fungiziden, Akariziden und Antibiotika eingesetzt. Zu den Antibiotika, die aus Chinoxalinen synthetisiert werden, gehören Ethinomycin, Levomycin und Actinoleutin.
Funktionsweise von Chinoxalin
Chinoxalin hat ein Molekulargewicht von 130,15, einen Schmelzpunkt von 29-32 °C und einen Siedepunkt von 220-223 °C. Es ist ein weißer oder gelber Kristall oder eine Masse bei Raumtemperatur.
Es hat eine Dichte von 1,124 g/ml und einen Flammpunkt von 98 °C. Es ist in Wasser und Ethanol löslich.
Arten von Chinoxalin
Chinoxalin wird hauptsächlich als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung verkauft. Es ist in Mengen wie 25 g erhältlich, die im Labor leicht zu handhaben sind. Aufgrund seines niedrigen Schmelzpunktes wird die Substanz häufig bei 0-10 °C gekühlt gelagert.
Weitere Informationen über Chinoxalin
1. Synthese
Das Chinoxalin-Gerüst wird bekanntlich durch die Reaktion von o-Diaminen mit Diketonen synthetisiert. Unsubstituierte Chinoxaline können durch die Reaktion von o-Phenylendiamin mit Glyoxal erhalten werden. Andere Reaktionen wurden für die bequeme Synthese von Chinoxalin-Derivaten aus o-Phenylendiamin und Benzyl unter Verwendung von 2-Iodoxybenzoesäure (IBX) als Katalysator entwickelt.
Das Chinoxalin-Grundgerüst mit verschiedenen funktionellen Gruppen kann auch mit Hilfe von Ausgangsstoffen synthetisiert werden, in die Substituenten eingeführt wurden. Als Diketone können zum Beispiel α-Ketosäuren, α-Chlorketone, α-Aldehydalkohole und α-Ketonalkohole verwendet werden.
2. Reaktivität von Chinoxalinen
Chinoxalin gilt unter normalen Lagerungsbedingungen als stabil. Es wird jedoch im Allgemeinen zu den entzündbaren organischen Stoffen und Zubereitungen gezählt. Bei feiner Dispersion und Aufwirbelung können Staubexplosionen auftreten. Es sind keine spezifischen unverträglichen Gefahrstoffe angegeben.
3. Derivate des Chinoxalins
Zu den im Handel erhältlichen Derivaten von Chinoxalin gehören Chinoxalin-2,3-dithiol, Chinoxalin-2,3-diol, Chinoxalin-2-carboxyaldehyd, Chinoxalin-5-ol, Chinoxalin-6-methylcarboxylat und Carbonsäure-6-amin. Alle diese Stoffe werden als Reagenzien für Forschung und Entwicklung verkauft.
4. Vorsichtsmaßnahmen für die Handhabung von Chinoxalin
Obwohl Chinoxalin in der GHS-Einstufung nicht speziell aufgeführt ist, handelt es sich um einen Stoff, der aufgrund von Gefahren wie Hautreizungen und starken Augenreizungen eine sorgfältige Handhabung erfordert.
Zunächst sollte eine geeignete persönliche Schutzausrüstung (Schutzhandschuhe/Augenschutz/Gesichtsschutz) getragen und die Haut nach der Handhabung gründlich gewaschen werden. Bei Hautkontakt muss die Haut mit viel Wasser gewaschen werden, und bei Augenkontakt müssen die Augen mehrere Minuten lang sorgfältig mit Wasser gespült werden.
Kontaktlinsen sollten dann entfernt werden, wenn sie sich leicht herausnehmen lassen, und die Reinigung sollte anschließend fortgesetzt werden.