Was ist p-Cumarsäure?
p-Cumarsäure ist ein Hydroxyderivat der Kieselsäure.
Je nach der Position der an die Phenylgruppe gebundenen Hydroxygruppe gibt es drei Isomere der Cumarsäure: p-Cumarsäure, m-Cumarsäure und o-Cumarsäure. Von diesen kommt p-Cumarsäure am häufigsten in der Natur vor und ist auch in essbaren Pflanzen wie Tomaten, Erdnüssen, Knoblauch und Karotten enthalten. p-Cumarsäure wird auch 4-Hydroxykieselsäure oder β-(4-Hydroxyphenyl)acrylsäure genannt.
Anwendungen von p–Cumarsäure
p-Cumarsäure wird hauptsächlich als Reagenz in der chemischen Forschung verwendet. p-Cumarsäure kann als Bestandteil von Chemilumineszenz-Substraten für den Proteinnachweis beim Western Blotting, einer Methode zum Nachweis von Proteinen, verwendet werden.
p-Cumarsäure hemmt auch die Bildung von Nitrosaminen, die krebserregend sind. Nitrosamine entstehen durch die Reaktion von Aminen mit Nitriten, die in Lebensmittelzusatzstoffen enthalten sind, und werden besonders häufig im menschlichen Magen gebildet. Daher wird vermutet, dass p-Cumarsäure das Risiko von Magenkrebs verringern kann, und es werden entsprechende Untersuchungen durchgeführt.
Funktionsweise von p-Cumarsäure
p-Cumarsäure ist ein kristalliner Feststoff. Ihr Schmelzpunkt liegt bei 210-213 °C und ihr Siedepunkt bei 231,61 °C. Sie ist unlöslich in Wasser, löst sich aber gut in Diethylether und Ethanol.
Struktur der p-Cumarsäure
Die molare Masse der p-Cumarsäure beträgt 164,16 g/mol und ihre chemische Formel wird als C9H8O3 angegeben. Es handelt sich um eine chemische Substanz mit einer Struktur, die aus Hydroxygruppen besteht, die an Kieselsäure gebunden sind, deren chemische Formel C9H8O2 lautet. Je nach der Position der Hydroxygruppe gibt es drei Isomere: o-Cumarsäure, m-Cumarsäure und p-Cumarsäure.
Von der p-Cumarsäure gibt es zwei Arten: trans-p-Cumarsäure und cis-p-Cumarsäure. Trans-p-Cumarsäure hat eine Dichte von 1,1403 g/cm³ und ist zusammen mit Coniferylalkohol und Sinapylalkohol einer der Hauptbestandteile von Lignin.
Ein Derivat der p-Cumarsäure, p-Cumarsäureglucosid, ist in Brot enthalten, das Amasamen enthält, während p-Cumarsäurediester in Carnaubawachs zu finden ist.
Weitere Informationen über p-Cumarsäure
1. Synthese von p-Cumarsäure
Das Cytochrom P450-abhängige Enzym trans-Kieselsäure-4-Monooxygenase liefert p-Cumarsäure aus Kieselsäure. Sie wird auch aus L-Tyrosin durch Tyrosin-Ammoniak-Lyase hergestellt.
2. p-Cumarsäure-Reaktion
p-Cumarsäure ist die Vorstufe von 4-Ethylphenol, das im Wein von Brettanomyces-Hefen produziert wird. p-Cumarsäure kann durch 4-Hydroxysilikat-Decarboxylase in 4-Vinylphenol umgewandelt werden. Vinylphenol-Reduktase reduziert 4-Vinylphenol zu 4-Ethylphenol.
Cis-p-Cumarsäure-Glucosyltransferase verwendet cis-p-Cumarsäure und UDP-Glucose zur Synthese von p-Cumarsäure-Glucosid und UDP. Cis-p-Cumarsäure-Glucosyltransferase ist ein Enzym, das zu den Glykosyltransferasen, insbesondere zu den Hexosyltransferasen, gehört.
Durch Wasserstoffaddition an die 2-Propensäure-Seitenkette der p-Cumarsäure wird Phloretoinsäure gebildet. Phloretoinsäure ist im ersten Magen von heufressenden Schafen vorhanden.
3. Merkmale von m-Cumarsäure und o-Cumarsäure
m-Cumarsäure und o-Cumarsäure kommen in Essig vor. o-Cumarsäure wird aus 3-(2-Hydroxyphenyl)propansäure und NAD+ durch 2-Cumarat-Reduktase gebildet, ein Enzym, das am Stoffwechsel von Phenylalanin beteiligt ist.