Was ist Chlorphenol?
Chlorphenole sind aromatische Verbindungen, die aus Phenol in Verbindung mit Chlor besteht.
Je nach Anzahl der Chloratome wird es in Monochlorphenol, Dichlorphenol, Trichlorphenol, Tetrachlorphenol und Pentachlorphenol unterteilt. Monochlorphenol hat drei Isomere: o-Chlorphenol, m-Chlorphenol und p-Chlorphenol. Berücksichtigt man die Positionsisomere, so gibt es insgesamt 19 Chlorphenole.
Die meisten Chlorphenole sind bei Raumtemperatur fest und haben einen starken medizinischen Geschmack und Geruch. Sie sind allgemein als Herbizide, Insektizide und Desinfektionsmittel erhältlich. Chlorphenole sind endokrine Disruptoren und werden gesetzlich geregelt, da sie die Schilddrüse und andere Organe beeinträchtigen.
Anwendungen von Chlorphenolen
Chlorphenole werden hauptsächlich als Zwischenprodukte in Pestiziden, Arzneimitteln und Farbstoffen verwendet.
- o-Chlorphenol wird als Zwischenprodukt in Farbstoffen und als Ausgangsstoff für Agrochemikalien verwendet.
- m-Chlorphenol ist als Zwischenprodukt in Pharmazeutika und Agrochemikalien, zum Färben stickstoffhaltiger Fasern und als Rohstoff für Klebstoffe und hitzebeständige Harze erhältlich.
- p-Chlorphenol wird als Zwischenprodukt in Farbstoffen, als Desinfektionsmittel und als Konservierungsmittel in Kosmetika verwendet. Früher wurde es als Konservierungsmittel in Textil- und Lederwaren verwendet.
Funktionsweise von Chlorphenolen
o-Chlorphenol, auch 2-Chlorphenol oder 2-Chlor-1-hydroxybenzol genannt, ist eine farblose bis blassrote Flüssigkeit. Es ist unlöslich in Wasser und sehr gut löslich in Ethanol und Aceton.
m-Chlorphenol, auch 3-Chlorphenol oder 3-Chlor-1-hydroxybenzol genannt, ist eine farblose bis gelblich-braune Flüssigkeit. Es ist praktisch unlöslich in Wasser und löslich in Ethanol und Aceton.
p-Chlorphenol, auch 4-Chlorphenol oder 4-Chlor-1-hydroxybenzol genannt, ist eine weiße bis hellbraune Masse oder Flüssigkeit. Es hat einen charakteristischen Geruch, ist unlöslich in Wasser und löslich in Ethanol.
Struktur von Chlorphenol
Chlorphenol ist ein organisches Chlorid des Phenols, das ein oder mehrere kovalent gebundene Chloratome enthält. Chlorphenol wird durch elektrophile Halogenierung von Phenol durch Chlor gebildet.
Abgesehen von dem Kohlenstoffatom, an das die Hydroxygruppe gebunden ist, sind die Chloratome an fünf Kohlenstoffatome des Benzolrings des Phenolmoleküls gebunden, sodass es insgesamt 19 verschiedene Chlorphenole gibt.
Es gibt drei Arten von Monochlorphenolen, bei denen ein Wasserstoffatom des Phenols durch ein Chloratom ersetzt ist.
Weitere Informationen über Chlorphenole
1. Struktur von Dichlorphenol
Dichlorphenol ist eine Verbindung, bei der die beiden Wasserstoffatome des Phenols durch Chloratome ersetzt sind. Es gibt sechs Isomere von Dichlorphenol: 2,3-Dichlorphenol, 2,4-Dichlorphenol, 2,5-Dichlorphenol, 2,6-Dichlorphenol, 3,4-Dichlorphenol und 3,5-Dichlorphenol.
2. Andere Isomere von Chlorphenol
Trichlorphenol ist eine Verbindung, bei der die drei Wasserstoffatome des Phenols durch Chloratome ersetzt sind; es gibt sechs Isomere: 2,3,4-Trichlorphenol, 2,3,5-Trichlorphenol, 2,3,6-Trichlorphenol, 2,4,5-Trichlorphenol, 2,4,6 -Trichlorphenol und 3,4,5-Trichlorphenol.
Tetrachlorphenol ist eine Verbindung, bei der die vier Wasserstoffatome des Phenols durch Chloratome ersetzt sind; es gibt drei Isomere: 2,3,4,5-Tetrachlorphenol, 2,3,4,6-Tetrachlorphenol und 2,3,5,6-Tetrachlorphenol.
Pentachlorphenol ist eine Verbindung, bei der die fünf Wasserstoffatome des Phenols durch Chloratome ersetzt sind. Es gibt nur eine Struktur von Pentachlorphenol, da alle fünf Wasserstoffatome von Phenol durch Chloratome ersetzt wurden.