¿Qué es la Amida de Sodio?
La amida de sodio es un compuesto inorgánico que se forma mediante una serie polimérica de enlaces N-Na.
Su aroma es semejante al del amoníaco, y presenta un punto de fusión de 210°C, descomponiéndose aproximadamente a 500°C. Su fórmula química se representa como NaNH2, y su principal uso radica en ser una base fuerte en reacciones químicas sintéticas. Con una masa molar de 30,01 y el número CAS 7782-92-5, es conocida también como sodamida. En condiciones normales, se presenta en estado sólido, siendo incolora cuando está pura y adquiriendo un tono gris en formas menos puras.
Es relevante mencionar que la amida de sodio comercial puede presentar un aspecto gris debido a la presencia de impurezas de hierro, aunque esto no afecta su calidad. La amida de sodio tiende a ser higroscópica, y el oxígeno del aire puede provocar su hidrólisis, transformándola en nitrito de sodio. Su almacenamiento debe realizarse con precaución, ya que es susceptible a alteraciones cuando se expone a la luz.
Usos de la Amida de Sodio
La amida de sodio se utiliza como base fuerte en síntesis química debido a su baja nucleofilia, lo que permite utilizarla en situaciones en las que debe evitarse el ataque nucleofílico. Sin embargo, su baja solubilidad en disolventes orgánicos ordinarios hace que se utilice principalmente en reacciones en las que el amoníaco líquido es el disolvente.
Concretamente, se utiliza en reacciones en las que el acetileno se desprotona para formar enlaces carbono-carbono utilizando el acetileno como nucleófilo. Esta reacción también puede utilizarse para sintetizar alcanos y alquenos reduciendo el acetileno sintetizado y para sintetizar compuestos carbonílicos por hidrólisis.
La reacción de la benzaína también utiliza la basicidad de la amida de sodio para intercambiar sustituyentes en el anillo bencénico retirando hidrógeno del anillo bencénico para formar benzaína. Otras reacciones incluyen la síntesis de alquilcetonas y la reacción de la titibabina, que introduce un grupo amino en el carbono adyacente al átomo de nitrógeno del anillo de piridina.
A menudo se utilizan reacciones llevadas a cabo en disolventes orgánicos, como la diisopropilamida de litio (LDA). Aparte de su uso como base, también se utiliza como agente condensador y como agente reductor de moléculas orgánicas.
Otros usos son el índigo, la hidracina y como materia prima para el cianuro sódico. El índigo es un colorante y se ha utilizado para teñir vaqueros y tejanos. Cuando se usa sola, la amida de sodio también se utiliza como desecante y agente deshidratante para eliminar trazas de agua en el amoníaco.En 2018, se informó de una reacción en la que la amida de sodio se puede mezclar con cloruro para sintetizar oxinitruros mediante una reacción instantánea de aumento de temperatura.
Estructura de la Amida de Sodio
La estructura cristalina de la amida de sodio es ortorrómbica, con una sucesión polimérica alternante de átomos de nitrógeno y sodio.
La estructura consta de cuatro átomos de nitrógeno coordinados a un único átomo de sodio, y cuando se disuelve en amoníaco líquido es conductora. La amida de sodio disuelta en amoníaco líquido se denomina ammonobase. Las ammonobases se caracterizan por su capacidad para disolver metales como el magnesio, el zinc y el molibdeno, así como el vidrio.
Propiedades de las Amidas de Sodio
La amida de sodio puede sintetizarse a partir de sodio metálico y amoníaco gaseoso, pero normalmente se sintetiza a partir de amoníaco líquido utilizando nitrato de hierro (III) como catalizador; es una base fuerte porque tiene una constante de disociación ácida (pKa) elevada, de 38.
Más Información sobre la Amida de Sodio
Propiedades Irritantes de la Amida de Sodio
Aunque no está sujeta a las principales legislaciones nacionales, como compuesto de base fuerte es un fuerte irritante y puede causar irritación si se adhiere a la piel. Lleve siempre una bata de laboratorio, gafas protectoras y guantes cuando la manipule.
También debe almacenarse en un ambiente seco, ya que reacciona violentamente en contacto con el agua, produciendo hidróxido de sodio y el gas tóxico amoníaco. Debe tenerse especial cuidado, ya que se han producido accidentes en el pasado en los que se ha producido un incendio por contacto con la humedad; se recomienda almacenar a temperaturas superiores a 30°C (86°F).