¿Qué es la DABCO?
La DABCO es un polvo cristalino blanco que pertenece al grupo de las aminas terciarias.
En términos IUPAC, se denomina 1,4-Diazabiciclo[2,2,2]octano, y también es reconocida bajo los nombres de 1,4-Etilenpiperazina, DABCO y TEDA.
Es relevante mencionar que “DABCO” es una marca registrada de Air Products & Chemicals (número de registro 551479). Cabe destacar que la DABCO no se encuentra sujeta a las principales regulaciones nacionales.
Usos de la DABCO
1. Catalizador Espumante para Espuma de Poliuretano
La DABCO se utiliza principalmente como catalizador para las reacciones de poliuretanación. Se disuelve en cristales o con diprovilenglicol, por ejemplo, para equilibrar las reacciones de poliadición y espumación. Se pueden producir revestimientos de uretano y elastómeros de uretano blandos, duros y semiduros.
2. Reacciones de Síntesis Orgánica de Bajo Peso Molecular
La DABCO se utiliza como base voluminosa en reacciones químicas de síntesis orgánica de moléculas pequeñas. Un ejemplo bien conocido de su uso es la reacción Morita-Baylis-Hillman. La DABCO es un catalizador nucleófilo en la misma reacción.
Cuando los aldehídos o las iminas reaccionan con alquenos sustituidos con grupos que retiran electrones en presencia de DABCO, se pueden formar nuevos enlaces carbono-carbono. La reacción sigue un mecanismo similar al de Michael-Aldol.
Otros usos incluyen la formación de sales de complejos metálicos, como agente deshalogenante, catalizador de cianoetilación, catalizador de intercambio de ésteres y como catalizador de curado para resinas epoxi.
Propiedades de la DABCO
La fórmula química es C6H12N2 y el peso molecular es 112,17; el número de registro CAS es 280-57-9.
Su punto de fusión es de 158 °C y el de ebullición de 174 °C. Es higroscópico, sublima y existe como sólido a temperatura ambiente. El compuesto tiene un olor similar al amoníaco y es bien soluble en agua, etanol, acetona y cloroformo.
Tiene un pH de 10,8, que indica el grado de acidez o alcalinidad, y constantes de disociación ácida (pKa) de 3,0 y 8,6. La constante de disociación ácida es uno de los indicadores cuantitativos de la fuerza del ácido: un pKa menor indica un ácido más fuerte.
Su basicidad es comparable a la de otras aminas terciarias, pero es muy nucleófila debido a su estructura fija, que deja expuestos los pares de electrones no covalentes.
Más Información sobre la DABCO
1. Proceso de Producción de la DABCO
La DABCO se sintetiza por ciclización de compuestos amínicos utilizando zeolitas como catalizadores. Como compuestos amínicos pueden utilizarse la etilendiamina, la monoetanolamina, la dietanolamina y la dietilentriamina.
2 Precauciones de Manipulación y Almacenamiento
Medidas de manipulación
Evitar el contacto con agentes oxidantes fuertes. Puede causar irritación respiratoria. Utilizar en una cámara de tiro con ventilación local por extracción. Llevar equipo de protección personal durante el uso.
En caso de incendio
La descomposición térmica puede liberar gases y vapores corrosivos y tóxicos. Utilizar agua pulverizada, espuma o agentes extintores en polvo, dióxido de carbono y arena de extinción para extinguir incendios.
Almacenamiento
La DABCO puede alterarse con la luz. Cuando se almacene, ciérrese en recipientes de polipropileno o polietileno. Almacenar bajo llave en un lugar fresco y bien ventilado, en la medida de lo posible, alejado de la luz solar directa.