¿Qué es la Griseofulvina?
La griseofulvina es un polvo cristalino blanco con una fórmula química de C17H17ClO6, peso molecular de 352,77 y número de registro CAS 126-07-8. Su nombre IUPAC es (2S,6’R)-7-cloro-2′,4,6-trimetoxi-6′-metil-3H,4’H-espiro[1-benzofurano-2,1′-ciclohex[2]ene]-3,4′-diona. Este compuesto fue descubierto por Oxford et al. en 1939 en la Universidad de Londres a partir del hongo Penicillium griseofulvum. Su aislamiento y reconocimiento se realizaron en años posteriores por Bryan et al. en 1946 y Grove et al. en 1947.
Usos de la Griseofulvina
La griseofulvina se utiliza como agente antifúngico, ya que su mecanismo de acción interfiere con el citoesqueleto fúngico, lo que resulta en la inhibición de la división celular y el crecimiento de los hongos.
En el pasado, este compuesto era un medicamento oral ampliamente empleado debido a su acción antifúngica. Sin embargo, algunos efectos secundarios, como dolor de cabeza y mareos, junto con la introducción de otros fármacos antifúngicos, han influido en su uso y disponibilidad en el mercado.
Propiedades de la Griseofulvina
La griseofulvina tiene un punto de fusión de 218-222°C, un punto de ebullición de 570°C y una densidad de 1,4 g/cm3. La griseofulvina es insoluble en etanol, acetona y benceno e insoluble en agua. La griseofulvina puede extraerse de los hongos Penicillium griseofulvum o de sus cultivos con cloroformo.
Entre los nuevos fármacos con efectos antifúngicos similares a la griseofulvina se encuentra la terbinafina, de la que se sabe que es eficaz durante un periodo de tiempo más corto que la griseofulvina. Por otra parte, puede ser más eficaz que la terbinafina para algunas infecciones del cuero cabelludo.
Los efectos secundarios de la griseofulvina son reacciones alérgicas, náuseas, diarrea, dolor de cabeza, trastornos del sueño y fatiga. No se recomienda a personas con insuficiencia hepática o porfiria. Si se toma durante el embarazo o en los meses anteriores a la concepción, puede dañar al feto.
Más Información sobre la Griseofulvina
1. Formas de fabricar la Griseofulvina
La griseofulvina se obtiene industrialmente por fermentación del hongo Penicillium griseofulvum. La biosíntesis de la griseofulvina comienza con la síntesis de una cadena poli-β-ceto de seis carbonos, seguida de una condensación kleisen, una condensación aldol y una cicloaromatización para formar el intermediario benzofenona. Además, la metilación, la halogenación y la oxidación fenólica seguidas de la O-metilación de la especie tetrahidrofuranosa producida por el acoplamiento radical y la reducción estereoselectiva de las olefinas producen griseofulvina.
2. Información Legal
La griseofulvina está exenta de las principales leyes y reglamentos nacionales, incluyendo la Ley de Servicios contra Incendios, la Ley de Seguridad y Salud Industrial, la Ley de Normas Laborales y la Ley de Control de Sustancias Venenosas y Deletéreas. Sin embargo, está designada como ‘Sustancia Química Recientemente Designada (Clase 2)’ bajo la Ley de Confirmación, etc. de la Liberación de Sustancias Químicas y Promoción de su Gestión (Ley PRTR).
3. Precauciones de Manipulación y Almacenamiento
Las precauciones de manipulación y almacenamiento son las siguientes:
- Cerrar bien los envases y almacenarlos en un lugar seco, fresco y oscuro.
- Utilizar sólo al aire libre o en áreas bien ventiladas.
- Utilizar guantes, gafas, ropa y máscaras de protección.
- Tenga cuidado de no inhalar el polvo. En caso de malestar por inhalación, acúdase a un médico.
- Lávese bien las manos después de manipular el producto.
- En caso de contacto con la piel, lavar inmediatamente con agua.
- En caso de contacto con los ojos, lavar cuidadosamente con agua durante varios minutos.