Was ist Benzil?
Benzil ist eine gelbe kristalline oder kristalline pulverförmige organische Verbindung.
Es gibt keine spezifischen nationalen Rechtsvorschriften, aber Glas gilt als sicheres Behältnis und Verpackungsmaterial für die Lagerung, und der Sicherheitshinweis lautet wie folgt: In einem verschlossenen Behälter an einem kühlen, gut belüfteten Ort und vor direkter Sonneneinstrahlung geschützt aufbewahren.
Anwendungen von Benzil
Benzil wird unter anderem als Photosensibilisator in lichthärtenden Harzen verwendet, die seit langem bei der Herstellung von Druckplatten zum Einsatz kommen. Im Bereich der fotografischen Materialien werden die Lichtsensibilisierungsmittel in zwei Kategorien unterteilt. Diese sind optische Sensibilisierungsmittel, die mit Licht einer anderen als einer begrenzten Wellenlänge reagieren, und chemische Sensibilisierungsmittel, die die Lichtempfindlichkeit verbessern.
Optische Sensibilisatoren sollen zu einer besseren Empfindlichkeit in der Fotografie beitragen, und lichthärtende Harze können in vielen Bereichen eingesetzt werden. Sie werden auch als Zwischenprodukte im pharmazeutischen Bereich und als Initiatoren von Polymerisationsreaktionen verwendet.
Eigenschaften von Benzil
Benzil ist ein Feststoff mit einer Dichte von 1,23 g/cm³. Es ist löslich in Ethanol und Ether, aber nicht in Wasser.
Sein Schmelzpunkt liegt bei 94-97 °C, sein Siedepunkt bei 346-348 °C und sein Flammpunkt bei 180 °C. Die chemische Formel lautet C6H5COCOC6H5, das Molekulargewicht 210,23 und die CAS-Registriernummer 134-81-6.
Struktur von Benzil
Benzil (englisch: benzil) ist ein aromatisches Diketon. Es ist auch als Dibenzoyl und Diphenylglyoxal bekannt. Die Strukturformel von Benzil lautet C6H5-C(=O)-C(=O)-C6H5.
Weitere Informationen über Benzil
1. Synthese von Benzil
Benzil wird im Labor durch Kondensation von Benzaldehyd mit Benzoin zu 2-Hydroxy-1,2-diphenylethanon synthetisiert, das dann mit Salpetersäure oder Kupfer(II)-sulfat zu Benzoin umgesetzt wird. (II).
Die Benzoin-Kondensation ist eine chemische Reaktion, bei der aromatische Aldehyde unter Verwendung von Cyanidionen als Katalysator zum α-Hydroxyketon Acyloin (RC(=O)CH(OH)R’) dimerisieren. Sie wird als Benzoinkondensation bezeichnet, weil Benzoin aus Benzaldehyd, einem typischen aromatischen Aldehyd, gebildet wird.
2. Benzil-Reaktion
Wenn eine starke Base auf Benzil angewendet wird, kommt es zu einer Umlagerung der Phenylgruppe, wobei ein Benzylatsalz entsteht. Dies wird als Benzylsäureumlagerung bezeichnet.
3. Benzilsäure-Umlagerung
Die Benzilsäureumlagerung ist eine Umlagerungsreaktion in der organischen Chemie. Wenn Kaliumhydroxid auf Benzil angewendet wird, kommt es zu einer 1,2-Umlagerung der Phenylgruppe, wobei das Kaliumsalz der Benzilsäure entsteht. Diese Reaktion wurde von Justus von Liebig demonstriert.
Die Synthese von α-Hydroxycarbonsäuren unter Verwendung aliphatischer 1,2-Diketone als Substrate ist ebenfalls bekannt.
4. Mechanismus der Benzilsäure-Umlagerung
Der Mechanismus, der durch die Ergebnisse quantenchemischer Berechnungen gestützt wird, ist im obigen Diagramm dargestellt. Die Reaktion wird zunächst durch die Addition eines Hydroxidanions an die Carbonylgruppe von 1 eingeleitet.
Die 1,2-Umlagerung der R-Gruppe zu 4, die nach der axialen Drehung von Addukt 2 zu 3 erfolgt, ist konzertiert. Zwischen dem Lösungsmittel Wasser und 4 findet ein Protonentransfer zu 5 statt. Im Stadium der Säurebehandlung wird 6 gebildet.
5. Benzil-verwandte Verbindungen
Benzylgruppe (Englisch: benzyl group) Die Struktur ist C6H5CH2-, das ist Toluol minus einem Wasserstoff der Methylgruppe. Obwohl der Name ähnlich wie Benzil ist, sind sie völlig verschieden.
Benzylsäure wird ebenfalls durch Erhitzen einer Mischung aus Kaliumhydroxid und Alkohol zusammen mit Benzyl hergestellt.