Was ist Diisopropanolamin?
Diisopropanolamin ist eine organische Verbindung, die zu den sekundären Aminen gehört.
Es wird als (CH3)2HC-NH-NH-CH(CH3)2 beschrieben. Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit, die bei Raumtemperatur einen amin- oder ammoniakähnlichen Geruch hat.
Da sie brennbar ist, wird sie als „Gefahrstoff“ und „Petroleum Nr. 1″ eingestuft.
Anwendungen von Diisopropanolamin
Diisopropanolamin ist ein weit verbreiteter organisch-synthetischer Rohstoff für Arzneimittel, Farbstoff-Zwischenprodukte, Kautschukchemikalien, Herbizide und Tenside. Als Kautschukchemikalie wird es als Alterungsschutzmittel bei der Gummiformung zugesetzt. Dadurch wird die Zersetzung von Kautschuk durch chemische Reaktionen, die durch Hitze, Licht und Ozon ausgelöst werden, verhindert.
Als Herbizid wird die Substanz auch als hormonelles selektives Herbizid mit auxinähnlicher Wirkung eingesetzt. Es wird jedoch nur zur Unkrautbekämpfung außerhalb landwirtschaftlicher Flächen eingesetzt.
Funktionsweise von Diisopropanolamin
Es hat die chemische Formel C6H15N, einen Schmelzpunkt von -61 °C, einen Siedepunkt von 84 °C und ist bei Raumtemperatur eine farblose, transparente Flüssigkeit. Es hat einen amin- oder ammoniakartigen Geruch. Es hat ein Molekulargewicht von 101,193, eine Dichte von 0,722 g/ml, eine Basendissoziationskonstante pKb von 3,43 und eine Säuredissoziationskonstante pKa von 11,07 (in Wasser) für konjugierte Säuren.
Löslich in Ethanol, Aceton und anderen organischen Lösungsmitteln, insbesondere mischbar mit Methanol, Ether, Ethylacetat, aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen, Fettsäuren, Mineralölen und festen Ölen. Es ist auch in Wasser löslich.
Arten von Diisopropanolamin
Diisopropanolamin wird in der Regel als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung verkauft. Das Fassungsvermögen beträgt 25 mL, 100 mL, 500 mL und 2,5 L, wobei verschiedene Hersteller unterschiedliche Standards anbieten.
Sie werden in der Regel als Reagenzien behandelt, die bei Raumtemperatur gehandhabt werden können. Reagenzprodukte dürfen nur für Forschungs- und Entwicklungszwecke verwendet werden. Außerdem müssen sie unter Einhaltung verschiedener Gesetze und Vorschriften, einschließlich des Feuerwehrgesetzes, gehandhabt werden.
Weitere Informationen über Diisopropanolamin
1. Reaktivität von Diisopropylamin
Diisopropanolamin ist unter normalen Handhabungsbedingungen ein stabiler Stoff, reagiert jedoch heftig mit Oxidationsmitteln und stellt eine Brand- und Explosionsgefahr dar. Der Stoff reagiert mit vielen Verbindungen, darunter organische Chloride, Nitrile und Oxide.
Er ist auch korrosiv gegenüber Kupfer und Zink und deren Legierungen, verzinktem Stahl und Aluminium und erzeugt Wasserstoffgas. Beim Erhitzen oder Verbrennen entstehen giftige und korrosive Dämpfe und Gase wie Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Stickoxide.
2. Diisopropanolamin Synthese
Diisopropanolamin kann durch reduktive Aminierung von Aceton synthetisiert werden. Dabei wird Ammoniak als Reaktant gegen den Rohstoff Aceton in einer Wasserstoffgasatmosphäre verwendet und ein Katalysator wie Kupferchromit eingesetzt.
Es kann in Gegenwart von Kaliumhydroxid destilliert und gereinigt und in einer Inertgasatmosphäre in Gegenwart von Natrium gelagert werden.
3. Herstellung von Lithiumdiisopropylamid (LDA)
Eine wichtige organisch-synthetische Anwendung von Diisopropanolamin ist die Herstellung von Lithiumdiisopropylamid (LDA). Lithiumdiisopropylamid (LDA) ist ein Stoff, der in der organischen Synthese häufig als starke Base verwendet wird.
Es hat eine Säuredissoziationskonstante pKa von etwa 34 in THF und kann die meisten sauren Protonen abspalten, darunter auch Alkohole und Carbonylverbindungen.
Übliche Methoden zur Verwendung von LDA in Reaktionen sind:
- Zugabe von 1 Moläquivalent n-Butyllithium (z. B. Hexanlösung) zu Diisopropanolamin in einer Tetrahydrofuran (THF)-Lösung in einem Trockeneis/Aceton-Bad (oder Trockeneis/Methanol-Bad, -78 °C)
- Erwärmen der Reaktionsmischung auf 0 °C über 15 Minuten, um eine in situ LDA-Lösung herzustellen
- Für die Verwendung in nachfolgenden Reaktionen