Was ist Zimtsäure?
Zimtsäure ist eine organische Verbindung mit der Formel C6H5CH=CHCOOH.
Sie wird als aromatische ungesättigte Carbonsäure mit einer am Benzolring substituierten Ethylencarboxylgruppe eingestuft. Beide cis-trans-Isomere werden manchmal als Zimtsäure bezeichnet, aber streng genommen wird nur der E-Körper als Zimtsäure und der Z-Körper als Allosilicylsäure bezeichnet.
Allosilicylsäure ist instabil und isomerisiert leicht zum E-Isomer; die CAS-Registrierungsnummern lauten 621-82-9 (Gemisch), 140-10-3 (E-Isomer) und 102-94-3 (Z-Isomer), in dieser Reihenfolge.
Anwendungen von Zimtsäure
Zimtsäuren werden unter anderem als Herbizide, Pflanzenwachstumshemmer, Fungizide und Antiseptika verwendet. Esterderivate der Zimtsäuren werden auch als Bestandteile von Aromen, Lebensmittelzusatzstoffen, Kosmetika und Agrarchemikalien verwendet.
Methylsilikat und Ethylsilikat sind beispielsweise Stoffe, die in Lebensmittelzusatzstoffen verwendet werden, hauptsächlich als Aromastoffe. Als Arzneimittel werden sie bei der Herstellung von Lokalanästhetika, Desinfektionsmitteln und Blutstillungsmitteln sowie als Rötungsmittel verwendet.
Darüber hinaus werden andere Derivate, wie z. B. Stoffe wie Ethylhexylmethoxysilikat und Methyldiisopropylsilikat, aufgrund ihres hohen UV-Absorptionsvermögens in Kosmetika als Ausbleichmittel, UV-Absorber und Streumittel verwendet.
Funktionsweise von Zimtsäure
Die chemische Formel von Zimtsäure lautet C9H8O2 und ihr Molekulargewicht 148,16; der Schmelz- und Siedepunkt des E-Körpers liegt bei 133 °C bzw. 300 °C; bei Raumtemperatur ist sie ein farbloser Feststoff mit einem charakteristischen Geruch.
Er hat eine Dichte von 0,91 g/ml und ist leicht löslich in Ethanol und unlöslich in Wasser. Er gilt als anfällig für Veränderungen durch Licht. In der Natur kommt die Substanz als Ester in natürlichen Ölen und anderen Stoffen vor.
Arten von Zimtsäure
Zimtsäuren werden in der Regel als Reagenzien für Forschung und Entwicklung sowie als Industriechemikalien verkauft. Als F&E-Produkt wird sie z. B. unter der Bezeichnung trans-Kieselsäure verkauft. Die Mengen sind in 25 g, 500 g usw. erhältlich. Sie werden wie Reagenzien behandelt, die bei Raumtemperatur gelagert werden können.
Als chemisches Produkt wird sie häufig in Feinchemikalien und pharmazeutischen Zwischenprodukten usw. verwendet. Sie wird in Einheiten von 100 g, 1 kg, 25 kg usw. verkauft, um die Nachfrage der Fabriken zu decken.
Weitere Informationen über Zimtsäuren
1. Synthese
Zimtsäure wird industriell durch die Parkin-Reaktion synthetisiert, bei der Kaliumacetat auf Benzaldehyd und Essigsäureanhydrid einwirkt. Ansonsten kann sie durch Oxidation von Zimtaldehyd synthetisiert werden.
In der Natur ist die Zimtsäure ein Phenylpropanoid. Die natürlich vorkommende Zimtsäure entsteht bei der Desaminierung von Phenylalanin durch Phenylalanin-Ammoniak-Lyase.
2. Derivate der Zimtsäure
Einige Esterderivate der Zimtsäure sind als aromatisch bekannt. Typische Beispiele sind Methylsilikat, Ethylsilikat und n-Butylsilikat.
Methylsilikat ist ein Stoff, der den so genannten Kiefernpilz- oder Balsamgeruch verströmt. Ethylsäure riecht nach Früchten und Balsam, dem sogenannten Zimtgeruch.
Weitere bekannte Derivate sind Kieselsäureanhydrid und Kaffeesäure (3,4-Dihydroxykieselsäure: eine aromatische Carbonsäure mit hydroxylierter para- und meta-Stellung der Kieselsäure).
3. Zimtsäure in der organisch-chemischen Synthese
Zimtsäure ist eine nützliche Verbindung als synthetisches Rohmaterial. Beispiele hierfür sind die Synthese von Zimtsäure-Hydrazid-Derivaten (mit starker Anti-Säure-Wirkung), die Synthese von Zimtsäure-Glyceriden durch homogene Veresterungsreaktionen und die Synthese von Styrol durch biokatalytische Decarboxylierung in Pflanzenzellkulturen.