Was ist Glyoxylsäure?
Glyoxylsäuren sind Carbonsäuren und haben die Summenformel C2H2O3.
Sie hat eine Aldehydgruppe und eine Carboxylgruppe im Molekül, und ihre IUPAC-Nomenklatur lautet Oxoethansäure mit der CAS-Registrierungsnummer 298-12-4.
Sie hat ein Molekulargewicht von 74,04, einen Schmelzpunkt von -93 °C, einen Siedepunkt von 111 °C und ist ein farbloser, geruchloser Feststoff bei Raumtemperatur. Es ist in Wasser löslich und in Ethanol, Ethylether und Benzol leicht unlöslich. Sie hat eine Dichte von 1,42 g/cm3 (20 °C/4 °C) und eine Säuredissoziationskonstante pKa von 3,18.
Anwendungen von Glyoxylsäure
Glyoxylsäuren werden als Arzneimittel und Aromastoffe verwendet. In Lebensmittelzusatzstoffen und Kosmetika wird sie häufig als pH-Regulator verwendet. Insbesondere ihre aromatische elektrophile Substitutionsreaktion mit Phenol liefert nützliche synthetische Vorstufen.
Es ist auch ein Stoff, der als Reagenz in der Hopkins-Cole-Reaktion verwendet wird, einer Tryptophan-Nachweisreaktion in der Biochemie. In einigen Pflanzen und Pilzen wird es in einem Stoffwechselweg, dem so genannten Glyoxylat-Kreislauf, verwendet, wo es mit Acetyl-CoA kombiniert wird, um Apfelsäure zu synthetisieren.
Eine Anwendung, die in den letzten Jahren viel Aufmerksamkeit auf sich gezogen hat, ist die Behandlungswirkung von Glyoxylsäure auf das Haar. Durch Auftragen einer Behandlungslösung, die Glyoxylsäure als Hauptbestandteil enthält, auf das Haar und Anwendung von Wärme können Trockenheit und Verformung des Haares verringert werden. Weitere Anwendungen sind Reduktionsmittel für die stromlose Beschichtung.
Merkmale von Glyoxylsäure
Die Aldehydgruppen der Glyoxylsäure liegen im Allgemeinen in hydratisierter Form oder in einer Struktur vor, in der das Hydrat außerdem ein Dimer bildet. Isoliert bilden die Wasserstoffatome der Carboxylgruppe zyklische Wasserstoffbrückenbindungen mit den Sauerstoffatomen der Aldehydgruppe.
Glyoxylsäuren sind eine Substanz, deren Säuregrad etwa 10-mal stärker ist als der von Essigsäure. Außerdem disproportioniert sie in Gegenwart einer Base zu Glykolsäure und Hydroxylsäure. Sie ist nicht brennbar, aber instabil beim Erhitzen und zersetzt sich beim Erhitzen unter Bildung von Ameisensäurealdehyd.
Arten von Glyoxylsäuren
Glyoxylsäuren werden hauptsächlich als Forschungs- und Entwicklungsreagenzien und als Chemikalien für die chemische Industrie verkauft. Bei den F&E-Reagenzien ist sie unter anderem als Monohydrat oder als 50-%ige wässrige Lösung erhältlich.
Monohydrat gibt es in verschiedenen Mengen, z. B. 10 g , 25 g , 10 g und 500 g. Es ist in Verpackungen wie Polyethylenflaschen erhältlich, die eine einfache Handhabung im Labor ermöglichen. Es kann bei Raumtemperatur gelagert werden, wird aber manchmal als Reagenz behandelt, das unter 25 °C gelagert werden muss.
Als Chemikalie für die chemische Industrie wird es hauptsächlich als 50-%ige wässrige Lösung verkauft. Diese Chemikalien sind in großen Mengen, z. B. 25 kg, und in Verpackungen wie Polyethylen-Dosen erhältlich, um den Bedürfnissen der Fabriken gerecht zu werden.
Weitere Informationen zu Glyoxylsäure
1. Synthese von Glyoxylsäure
Glyoxylsäure kann durch Elektrolyse von Oxalsäure mit Bleidioxid synthetisiert werden. Die Ozonisierung von Maleinsäure gilt ebenfalls als wirksame Methode.
2. Die Chemie der Glyoxylsäure
Glyoxylsäure ist eine Verbindung, die bei der Synthese verschiedener nützlicher Chemikalien verwendet wird, da sie elektrophile Substitutionsreaktionen mit Phenolen eingeht. So reagiert sie beispielsweise durch Kondensation mit Phenol zu 4-Hydroxymandelsäure. Diese Verbindung ist eine Vorläufersubstanz, die z. B. bei der Synthese von Atenolol (Betablocker) verwendet wird.
Vanillin wird auch durch Zugabe von Glyoxylsäure zu Guajakol und anschließender Oxidation und Decarboxylierung synthetisiert. Vanillin ist die Substanz, die den Hauptbestandteil des Vanillegeruchs ausmacht.
Glyoxylsäuren sind ein Zwischenprodukt bei der Umwandlung von Ethylenglykol in Oxalsäure im Menschen. Das bedeutet, dass bei der Oxidation im Körper giftige Oxalsäure entsteht.