Was ist Asparaginsäure?
Asparaginsäure ist eine der 20 natürlichen Aminosäuren, aus denen Proteine bestehen. Sie ist nach der Tatsache benannt, dass sie in Spargelsprossen vorkommt. Beim Menschen wird sie als nicht-essentielle Aminosäure eingestuft, da sie vom Körper selbst synthetisiert werden kann. Sie ist eine optisch aktive Verbindung und kommt in L- und D-Körpern vor, wobei sich alle Asparaginsäuren als Proteinbestandteile im L-Körper befinden.
Asparaginsäuren sind amphotere ionische Verbindungen mit einer Aminogruppe (-NH2) und zwei Carboxygruppen (-COOH). Ihre Ladung ist beim isoelektrischen Punkt von pH 2,77 null, bei niedrigerem pH positiv und bei höherem pH negativ.
Physikalisch-chemische Eigenschaften der L-Asparaginsäure
1. Name
IUPAC-Bezeichnung: (2S)-2-Aminobutandisäure
3-Buchstaben-Abkürzung: Asp
1-Buchstaben-Abkürzung: D
2. Summenformel
C4H7NO4
3. Molekulargewicht
133.11
4. Schmelzpunkt
269-271 °C
5. Löslichkeit in Lösungsmitteln
Unlöslich in Wasser, unlöslich in Ethanol und Diethylether. Löslich in Säuren und Laugen.
6. Geschmack
Herzhafter, saurer Geschmack.
Physiologische Rolle der Asparaginsäuren
Asparaginsäuren sind in der Natur als Bestandteil von Proteinen weit verbreitet. Die Verbindung hat einen isoelektrischen Punkt von 2,77 und ist daher im neutralen Bereich, dem physiologischen pH-Bereich, deprotoniert und negativ geladen. Dies ist ein hydrophiler Zustand, so dass Proteine mit einem hohen Gehalt an Asparaginsäuren auf ihren Moleküloberflächen im Allgemeinen gut wasserlöslich sind. Darüber hinaus wird Asparaginsäure in Proteinen in mehreren Schritten zu Oxalessigsäure umgewandelt. Die dabei entstehende Oxalessigsäure ist ein Zwischenprodukt des TCA-Kreislaufs und spielt eine wichtige Rolle bei der Energiegewinnung der Zellen.
Wirkung, Nutzen und Anwendungen von Asparaginsäuren
1. Eigenschaften als Geschmacksverstärker und Beispiele für ihre Verwendung
Glutaminsäure ist ein typisches Beispiel für einen Umami-Bestandteil, aber auch Asparaginsäuren sind Aminosäuren, die sich an die Umami-Rezeptoren (Umami = herzhafte Geschmacksqualität) binden und somit für den Menschen eine Umami-Sensation darstellen. Aus diesem Grund wird sie häufig als Lebensmittelzusatzstoff in Gewürzen, kohlensäurehaltigen Getränken, raffiniertem Sake, Milchpulver usw. verwendet.
2. Anwendungen in Pharmazeutika, Kosmetika usw.
Asparaginsäuren sind amphiphile Verbindungen, d. h. sie können Wasserstoffbrücken bilden und sind hydrophil. Aufgrund dieser Eigenschaften werden sie als pharmazeutischer Zusatzstoff zur Stabilisierung und Solubilisierung von Arzneimitteln und zur Verstärkung der intermolekularen Kräfte zwischen Arzneimitteln und Proteinen verwendet. Aufgrund ihrer hohen Affinität zu Wasser werden sie auch in Kosmetika eingesetzt, um deren feuchtigkeitsspendende Eigenschaften zu verbessern. In den letzten Jahren wurden Forschungsarbeiten durchgeführt, um superabsorbierende Polymere, die in Wegwerfwindeln und Hygieneartikeln verwendet werden, unter dem Gesichtspunkt des Umweltschutzes von aus Erdöl gewonnenen Rohstoffen auf solche aus Asparaginsäuren umzustellen.
3. Aspartam als Rohstoff
Aspartam ist ein Dipeptidderivat, das aus L-Phenylalaninmethylester und L-Asparaginsäuren besteht. Es wird als künstlicher Süßstoff verwendet, weil es 200-mal süßer ist als Saccharose.
Beispiele für asparaginsäurereiche Pflanzen und Lebensmittel
Beispiele sind Spargel, Zuckerrüben, Kartoffeln und Bohnen.