Qu’est-ce que l’acide hexanoïque ?
L’acide hexanoïque (de formule chimique : C6H12O2 ) est un acide gras à 6 carbones.
Il a un poids moléculaire de 116,13, une masse volumique de 0,93 g/cm3, un point de fusion de -3°C, un point d’ébullition de 205 °C et se présente sous la forme d’un liquide incolore à température ambiante. Il est également connu sous le nom d’acide caproïque.
Utilisations de l’acide hexanoïque
1. Agents aromatisants
L’acide hexanoïque est principalement utilisé comme ingrédient d’arôme et de parfum. Par exemple, l’hexanoate d’éthyle, l’ester combiné de l’acide hexanoïque et de l’éthanol, est une substance fruitée rappelant la pomme, la banane et l’ananas légèrement floraux.
Parmi les autres substances aromatisantes fabriquées à partir de l’acide hexanoïque, on peut citer le 3-hydroxyhexanoate d’éthyle, le caproate d’allyle et l’éthylhexanoate de cétyle, qui ont tous une bonne odeur de fruit. Les arômes fabriqués à partir de l’acide hexanoïque sont donc utilisés pour produire des arômes de fruits, ainsi que des arômes de whisky, de brandy, de beurre, de fromage, de chocolat, de noix et autres.
2. Synthèse organique
L’acide hexanoïque est un acide carboxylique avec un groupe carboxy, de sorte qu’une variété de dérivés d’acides carboxyliques peut être synthétisée. Bien que l’acide carboxylique lui-même ne soit pas très résistant, des esters et des amines peuvent être synthétisés à partir d’acides carboxyliques en utilisant des agents de condensation (par exemple DCC).
Toutefois, la réactivité peut être considérablement accrue en convertissant les acides carboxyliques en chlorures d’acide (-COCl) à l’aide de réactifs tels que le chlorure de thionyle. Les chlorures d’acide étant très sensibles aux réactions de substitution nucléophile, ils peuvent facilement lier des cétones, des nitriles, des esters, des amines et divers groupes protecteurs.
Des polymères tels que les liaisons ester et amide répétées de nombreuses fois peuvent également être synthétisés à partir d’acides carboxyliques. Ces polymères sont utilisés dans de nombreux aspects de notre vie quotidienne, tels que les plastiques et les nylons.
Propriétés de l’acide hexanoïque
L’acide hexanoïque se caractérise par une odeur désagréable, semblable à celle de l’odeur corporelle d’une chèvre. L’odeur de cette substance peut également être décrite comme “une odeur lourde, piquante, semblable à celle d’une vieille huile” ou “une sorte d’odeur de noix de gingko”. La substance doit son nom aux produits de dégradation de l’huile dans les poils de chèvre, dont elle est dérivée, ainsi qu’au nom scientifique de la chèvre, “Capra aegagrus”.
Cette substance existe à l’état naturel et se trouve également dans le beurre, l’huile de palme et l’huile de palme. Les méthodes de production comprennent l’hydrolyse des esters d’acide hexanoïque, mais il peut également être synthétisé par oxydation à l’air (oxydation avec de l’oxygène) de l’alcool hexylique lorsqu’il est produit en grandes quantités.
Autres informations sur l’acide hexanoïque
1. Dangers de l’acide hexanoïque
L’acide hexanoïque est classé comme une substance dangereuse et nocive et doit donc être manipulé avec précaution.
La substance est très irritante pour la peau et les yeux. Il faut donc porter des lunettes de protection et des gants en caoutchouc pour la manipuler. En cas d’ingestion, des rapports indiquent que la substance peut être inhalée dans les poumons et provoquer une pneumonie chimique. En cas de contact avec la peau ou les yeux, le principe est de se laver immédiatement et abondamment à l’eau.
2. Propriétés des dérivés
L’Acide hexanoïque possède une variété de dérivés, par exemple l’Acide 3-hydroxy-3-méthylhexanoïque qui est la substance responsable de l’odeur de la sueur des aisselles.
De plus, l’acide 2-éthylhexanoïque est principalement utilisé comme matière première pour les savons métalliques, les lubrifiants synthétiques, les plastifiants spéciaux, les additifs anticorrosion et les modificateurs de résine alkyde. Il s’agit d’une substance très couramment utilisée.