Qu’est-ce que la phénéthylamine ?
La phénéthylamine est un composé organique dont la formule spécifique est C6H5(CH2)2NH2 et la formule chimique C8H11N.
Elle fait partie de la famille des monoamines alcaloïdes. Son nom selon la nomenclature IUPAC est 2-phényléthanamine. Elle est aussi nommée β-phényléthylamine.
Bien que les noms soient très similaires, la 1-phényléthylamine, connue aussi sous le nom d’alpha-phényléthylamine, numéro d’enregistrement CAS 98-84-0, est un composé différent.
Utilisations de la phénéthylamine
La phénéthylamine est principalement utilisée comme agent aromatisant. Elle est enregistrée comme additif alimentaire. La phénéthylamine est ajoutée à divers aliments transformés pour en reproduire et en améliorer la saveur, etc. Parmi les exemples d’utilisation en Europe et aux États-Unis figurent les produits de boulangerie, les gélatines et les puddings, les produits à base de viande, les bonbons mous, les produits laitiers congelés et les boissons non alcoolisées.
La phénéthylamine fonctionnerait comme un neuromodificateur et un neurotransmetteur dans le cerveau humain. En raison de leur similarité structurelle avec les neurotransmetteurs monoaminergiques, plusieurs de leurs dérivés, les phénéthylamines substituées, sont connus pour posséder une activité pharmacologique.
C’est pourquoi un groupe de dérivés de la phénéthylamine est utilisé comme drogues et médicaments ou comme matières premières intermédiaires pour les produits pharmaceutiques. Les dérivés de la phénéthylamine ayant une activité pharmacologique comprennent des hypoesthésiques, des bronchodilatateurs et des antidépresseurs dans les produits pharmaceutiques et des stimulants, des hallucinogènes et des empathogènes/entacogènes dans les drogues illicites.
Caractéristiques de la phénéthylamine
La phénéthylamine a un poids moléculaire de 121.18, un point de fusion de -60°C et un point d’ébullition de 198°C. C’est un liquide clair incolore à jaune-brun à température ambiante. Il a une odeur de poisson, un pH de 11.5 (4.3g/L , 20°C) et une densité de 0.962g/mL (20°C).
Extrêmement soluble dans l’éthanol, l’éther diéthylique et l’acétone, soluble dans l’eau. Le point d’éclair est de 90°C (étanche) et doit être traité comme un liquide et une vapeur hautement inflammables.
Elle est également connue pour réagir avec le dioxyde de carbone (CO2) et former des carbonates lorsqu’elle est exposée à l’air.
Types de phénéthylamine
La phénéthylamine est généralement vendue en tant que produit réactif pour la recherche et le développement/les études pilotes. Les contenances sont les suivantes : 25ml, 50ml, 100ml et 500ml. En raison de la stabilité de ses composés, ce produit réactif peut être conservé à température ambiante.
Le chlorhydrate est également utilisé dans certains cas pour sa facilité de manipulation, car il est solide. Il s’agit d’un autre produit chimique couramment vendu comme produit réactif.
Autres informations sur la phénéthylamine
Dérivés de la phénéthylamine
On appelle dérivés de la phénéthylamine divers composés ayant subi des modifications chimiques au niveau du groupe phényle, de la chaîne latérale et du groupe amino. Par exemple, l’amphétamine, un médicament ayant des effets indirects de stimulation des adrénorécepteurs est un dérivé dont le groupe α-méthyle est adjacent au groupe amino de la chaîne latérale. Il est cliniquement applicable aux États-Unis et mais pas au Japon.
La méthamphétamine, largement utilisée au Japon pour la toxicomanie, est un dérivé de l’amphétamine avec un groupe méthyle substitué sur l’atome d’azote. Les dérivés de la phénéthylamine avec des groupes hydroxy en positions 3 et 4 du groupe phényle sont classés comme catécholamines, y compris les trans-transmetteurs lévodopa, dopamine, noradrénaline et adrénaline.
Les acides aminés aromatiques phénylalanine et tyrosine sont également des dérivés de la phénéthylamine avec un groupe carboxyle en position α.