Qu’est-ce que la cyclopentanone ?
La cyclopentanone est l’une des cétones cycliques dont la structure cyclique à cinq chaînons est représentée par la formule chimique (CH2)4CO.
Son poids moléculaire est de 84.12g/mol, sa densité de 0.95g/cm3, son point de fusion de -58.2°C, son point d’ébullition de 130.6°C et son numéro CAS de 120-92-3.
Utilisations de la cyclopentanone
Les utilisations de la cyclopentanone comprennent des intermédiaires synthétiques dans les produits pharmaceutiques, les pesticides et les produits chimiques pour le caoutchouc. Elle est également utilisée comme agent de nettoyage et solvant dans le domaine des matériaux électroniques, par exemple dans la fabrication de plaquettes.
1. Matières premières pour les substances d’origine végétale
Le squelette de la cyclopentanone se retrouve dans la structure de diverses substances d’origine végétale, comme l’acide jasmonique, une substance végétale semblable à une hormone, isolée à partir du jasmin.
Le jasmon est une substance semblable à une phytohormone qui induit une maturation et une sénescence accélérées des fruits, ainsi que la levée de la dormance. Il est également synthétisé en réponse à des stress tels que les blessures et est donc connu comme une hormone qui induit la tolérance au stress environnemental, similaire à des substances telles que l’éthylène, l’acide abscissique et l’acide salicylique.
L’acide jasmonique peut être synthétisé n’importe où dans le corps de la plante, mais il peut aussi être transporté loin de l’individu. Lorsqu’il est transporté à l’intérieur d’un seul individu, l’extrémité alkyle est hydroxylée pour former l’acide tubéronique. Ce dernier lie ensuite le β-glucose au groupe hydroxy terminal pour former un glycoside, ce qui augmente son hydrophilie et lui permet de se déplacer vers d’autres sites de la plante.
D’autre part, le transfert entre plantes individuelles se produit, par exemple, lorsque les plantes sont endommagées par les insectes, et est signalé par la méthylation et d’autres transformations qui augmentent la volatilité et facilitent la dispersion. La cyclopentanone est une matière première très importante dans la synthèse de substances végétales essentielles telles que les hormones.
2. Matière première pour les arômes
Le dihydrojasmonate de méthyle, un analogue de l’acide jasmonique mentionné ci-dessus, le 2-butylcyclopentanone, le 2-hexylidenecyclopentanone, le (Z)-3-(2-oxopropyl)-2-(penta-2-en-1-yl) cyclopentanone et la magnolione sont également des matières premières importantes pour divers agents aromatisants. Ils sont également importants en tant que matières premières et précurseurs synthétiques.
3. Agents de nettoyage des métaux
La cyclopentanone est utilisée pour nettoyer diverses huiles et cires des matériaux métalliques et comme nettoyant de flux dans le domaine des matériaux électroniques. Elle possède un excellent pouvoir dégraissant et nettoyant pour tous les types d’huiles de travail des métaux, ainsi qu’une excellente solubilité et un bon pouvoir nettoyant pour divers flux et cires.
Un autre aspect à prendre en compte est son point d’ébullition relativement bas, ses excellentes propriétés de séchage et de récupération, sa qualité stable et son utilisation recyclable par distillation et régénération, sa bonne biodégradabilité et sa faible toxicité.
Propriétés de la cyclopentanone
Le cyclopentanone est un liquide incolore, volatil et à l’odeur de fumée. Les méthodes connues de production de la cyclopentanone comprennent la déshydrogénation du cyclopentanol sous l’action d’un catalyseur contenant du cuivre et le chauffage de l’acide adipique avec de l’hydroxyde de baryum pour provoquer une cétonisation.
Les cyclopentanones sont légèrement miscibles avec l’eau et peuvent être mélangées à des solvants tels que l’éther, les alcools, l’acétate d’éthyle et le benzène dans n’importe quelle proportion. Par rapport à la 3-pentanone (cétone diéthylique), une cétone en chaîne ayant le même nombre de carbone, elle est plus souvent utilisée comme solvant en raison de son point de combustion spontanée plus élevé (la cétone diéthylique brûle spontanément à température ambiante) et de son prix moins élevé. Toutefois, elle n’est pas souvent utilisée comme solvant car les solvants organiques normaux sont plus faciles à utiliser.
Autres informations sur la cyclopentanone
Dangers de la cyclopentanone
La cyclopentanone est classée comme liquide inflammable, à toxicité aiguë et irritant pour les yeux dans la classification SGH. C’est pourquoi elle doit être stockée à température ambiante dans un endroit où il n’y a pas de risque d’incendie, et il faut toujours porter des lunettes de protection, des blouses de laboratoire et des gants en caoutchouc lors de sa manipulation.