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méthylamine

Qu’est-ce que la méthylamine ?

La méthylamine est un gaz inflammable incolore dont l’odeur est similaire à celle de l’ammoniac.

La formule chimique de la méthylamine est CH3NH2, son poids moléculaire est de 31,1 g/mol et son numéro CAS est 74-89-5, ce qui en fait l’amine primaire la plus basique. La méthylamine a été préparée pour la première fois par le chimiste français Charles Adolphe Wurz en 1849 par hydrolyse de l’isocyanate de méthyle et de composés apparentés.

Il s’agit d’un composé organique présent naturellement dans des plantes telles que les Euphorbiaceae, l’huile d’os et les distillats secs de bois. Elle peut également être présente avec l’ammoniac lors de la décomposition des animaux et des plantes.

Principe de la méthylamine

La Méthylamine a un point de fusion de -93°C, un point d’ébullition de -6°C et une température de combustion spontanée de 430°C, tandis que le point d’éclair d’une solution aqueuse à 40% est de -10°C.

Elle est bien soluble dans l’eau, l’éthanol et l’éther, avec une solubilité de 108 g/mL dans l’eau à 20°C. La Méthylamine est généralement disponible dans le commerce sous forme de chlorhydrate de méthylammonium, un sel avec de l’acide chlorhydrique.

Utilisations de la méthylamine

La méthylamine est largement utilisée comme matière première dans la fabrication de pesticides, médicaments, agents tensioactifs, explosifs, colorants, désinfectants et additifs.

La méthylamine est un composé organique dont l’utilisation fait souvent l’objet de controverses juridiques, car il s’agit d’une matière première utilisée dans la synthèse de drogues telles que la méthamphétamine. Malgré les nombreuses restrictions légales à son acquisition, elle fait l’objet d’une forte demande dans le monde entier.

La polyvalence chimique de la méthylamine provient du fait qu’il s’agit d’un réactif synthétique (nucléophile) doté d’excellentes propriétés nucléophiles en raison des atomes d’azote présents dans la molécule, ce qui lui permet de se lier à des substrats de poids moléculaire élevé dans une variété de réactions organiques. Parmi les produits chimiques d’importance commerciale typiques produits à partir de la méthylamine figurent les produits pharmaceutiques éphédrine et théophylline, les produits agrochimiques carbofuran et carbaryl, ainsi que les solvants N-méthylformamide et N-méthylpyrrolidone.

Autres informations sur la méthylamine

1. Comment la méthylamine est-elle produite ?

La méthylamine est obtenue en chauffant du méthanol et du chlorure d’ammonium en présence de chlorure de zinc.

Le chlorhydrate de méthylamine, obtenu par traitement du formaldéhyde avec du chlorure d’ammonium, peut également être converti en méthylamine par l’ajout d’une base telle que l’hydroxyde de sodium. Dans le commerce, il est préparé par la réaction du méthanol avec l’ammoniac en présence d’un catalyseur d’aluminosilicate (CH3OH+NH3→CH3NH2+H2O).

2. Réaction de la méthylamine

La Méthylamine est une amine présentant peu d’encombrements stériques et des réactions sans entraves, ce qui en fait un excellent nucléophile et une utilisation répandue en chimie organique.

Les réactions spécifiques comprennent l’isocyanate de méthyle à partir du phosgène, le dithiocarbamate de méthyle sodé à partir du disulfure de carbone et de l’hydroxyde de sodium, l’isocyanure de méthyle à partir du chloroforme et d’une base et l’éthanolamine de méthyle à partir de l’oxyde d’éthylène.

Précautions de manipulation et de stockage

Les précautions de manipulation et de stockage sont les suivantes :

  • Garder le récipient bien fermé et le stocker dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
  • Tenir à l’écart de la chaleur, des étincelles, des flammes et autres sources d’inflammation.
  • Éviter de mélanger à l’air car des mélanges explosifs sont susceptibles de se former.
  • Ne pas le brûler car le produit se décompose et produit des fumées toxiques en brûlant.
  • Utiliser uniquement à l’extérieur ou dans des zones bien ventilées.
  • Porter des gants de protection, des lunettes de protection, des vêtements de protection et des masques de protection lors de l’utilisation.
  • Se laver soigneusement les mains après manipulation.
  • En cas d’inhalation de gaz, amener la personne à l’air frais et contacter immédiatement un médecin.
  • En cas de contact avec la peau, laver immédiatement à l’eau et contacter immédiatement un médecin.
  • En cas de contact avec les yeux, laver prudemment avec de l’eau pendant plusieurs minutes et contacter immédiatement un médecin.

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