Qu’est-ce que l’acide oxaloacétique ?
L’acide oxaloacétique est une substance biologique de faible poids moléculaire dont la formule chimique est C4H4O5.
Il s’agit également d’un acide organique avec une chaîne de carbone à quatre atomes de carbone et deux groupes carboxyle (COOH) et deux groupes carbonyle (C=O). D’autres noms incluent l’acide α-cétosuccinique, l’acide 2-kétosuccinique, l’acide 2-oxosuccinique, l’acide 2-kétobutanedioïque, l’acide 2-oxobutanedioïque, l’OAA et l’acide oxaloacétique (ancien nom).
Dans la première étape du circuit de l’acide citrique (circuit de l’acide tricarboxylique, circuit TCA), l’acétyl CoA est décarboxylé par des enzymes en acide oxaloacétique. Le circuit citrique réagit avec l’acétyl CoA pour produire de l’acide citrique, qui est utilisé pour produire de l’énergie et des métabolites.
Dans le métabolisme des acides aminés, c’est un intermédiaire nécessaire pour que certains acides aminés entrent dans le circuit de l’acide citrique en réagissant avec l’acide oxaloacétique. Il sert également de précurseur à certains acides aminés.
Il est également utilisé pour la glycogénèse via le phosphoénolpyruvate. C’est la première substance produite lors de la fixation de l’acide carbonique chez les monocotylédones et les autres plantes en C4. Il est instable à température ambiante et se transforme en pyruvate lors de la décarboxylation.
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Formule chimique |
C4H4O5 |
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Nom anglais |
Oxaloacetic acid |
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Poids moléculaire |
132.07 |
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Point de fusion |
161 °C |
Propriétés de l’acide oxaloacétique
1. Propriétés chimiques
L’acide oxaloacétique est un acide dicarboxylique contenant des groupes carboxyle et cétone et est acide. Il s’agit d’un acide fort dont le pH est relativement bas en solution aqueuse. L’acide oxaloacétique est également instable et peut être oxydé dans l’air.
2. Propriétés biochimiques
L’acide oxaloacétique est transformé en acide citrique en recevant de l’oxygène dans le circuit de l’acide citrique. Il est également produit par la décomposition des acides aminés et peut réagir avec des molécules comportant des groupes aminés pour produire de l’acide aspartique.
3. Rôle biologique
Il joue un rôle important dans les réactions métaboliques des cellules. Dans le circuit de l’acide citrique, il reçoit de l’oxygène et participe aux processus de production d’énergie. Il est également impliqué dans diverses réactions chimiques telles que le métabolisme des acides aminés et le métabolisme des hydrates de carbone.
Utilisations de l’acide oxaloacétique
1. Produits pharmaceutiques
L’acide oxaloacétique est largement utilisé comme ingrédient dans les produits pharmaceutiques et on le trouve dans les médicaments contre l’hypertension et les antiépileptiques. Il a été rapporté qu’une supplémentation de l’organisme en acide oxaloacétique peut aider au traitement de maladies telles que le dysfonctionnement du foie et les maladies rénales. On lui attribue également des propriétés antioxydantes et anticancéreuses et il fait l’objet de recherches en tant qu’agent thérapeutique complémentaire dans le traitement du cancer.
2. Catalyse de réactions chimiques
Utilisé comme catalyseur de réaction pour l’alkylation et l’acétoacétylation dans les réactions de synthèse organique.
3. Additif alimentaire
Il est considéré comme plus efficace que l’acide acétique en tant que conservateur alimentaire. Il est également utilisé comme promoteur de coagulation pour la gélatine.
4. Amélioration du goût des boissons non alcoolisées
Il est utilisé dans les boissons gazeuses et les boissons sportives lorsqu’un goût rafraîchissant est nécessaire.
Autres informations sur l’acide oxaloacétique
1. Informations légales
Classé comme matière dangereuse de classe 4 en vertu de la loi sur les services d’incendie, comme substance chimique spécifiée de classe 2 en vertu de la loi sur la sécurité et la santé industrielles et comme substance nocive en vertu de la loi sur le contrôle des substances vénéneuses et nocives.
2. Précautions d’emploi
Lors de la manipulation de l’acide oxaloacétique, un responsable de la sécurité et de la santé qui est un manipulateur de matières dangereuses est nécessaire. Vérifier la fiche de données de sécurité et de santé (FDS) avant utilisation et, dans le cas improbable d’un contact avec les yeux ou la peau, laver à l’eau et consulter un médecin.
Lors du stockage, éviter le feu et les températures élevées et conserver dans des conteneurs fermés. Il est également important d’éviter de mélanger le produit avec des substances alcalines, car il est très acide et peut générer de la chaleur lorsqu’il réagit avec des substances alcalines.
Ne jamais ingérer d’acide oxaloacétique, car il peut avoir des effets néfastes sur le système digestif et les reins. Une inhalation, une ingestion ou une absorption excessive par la peau peut entraîner des difficultés respiratoires, des vertiges, des nausées, des maux de tête et une désorientation. Il est nécessaire de se laver les mains et de nettoyer les vêtements après utilisation. Enfin, les déchets doivent être éliminés de manière appropriée.