Qu’est-ce que la triphénylphosphine ?
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Numéro d’enregistrement CAS |
603-35-0 |
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Formule moléculaire |
C18H15P |
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Poids moléculaire |
262.29 |
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Point de fusion |
80℃ |
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Point d’ébullition |
377℃ |
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Densité |
1.1g/cm3 |
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Apparence |
Solide blanc |
La triphénylphosphine est un composé organophosphoré constitué de trois groupes phényles liés à un atome de phosphore.
Il existe différents procédés de fabrication, et la réaction de Friedel-Crafts entre le benzène et le trichlorure de phosphore est utilisée à l’échelle industrielle. La réaction de Friedel-Crafts est une réaction dans laquelle un groupe alkyle ou acyle est substitué à un composé aromatique.
Utilisations de la triphénylphosphine
La triphénylphosphine est utilisée dans une grande variété de réactions chimiques. La plupart de ces réactions ont lieu avec des composés organiques.
La réaction d’Appel et la réaction de Wittig sont des exemples de réactions chimiques utilisant la triphénylphosphine. L’on peut également citer la réaction de Staudinger, la réaction de Mitsunobu et la réaction de Heck.
Propriétés de la triphénylphosphine
À température ambiante, la triphénylphosphine est un solide blanc cristallin. Son point de fusion est de 80°C, son point d’ébullition de 377°C, sa densité de 1,1 g/cm3 et son point d’éclair de 180°C. Il est relativement stable à l’air et soluble dans les solvants organiques non polaires.
Sa formule chimique est C18H15P, sa masse molaire est de 262,29 g/mol et il est parfois appelé triphénylphosphane. La molécule a une forme pyramidale triangulaire.
Autres informations sur la triphénylphosphine
1. Réactions de la triphénylphosphine
La réaction de la triphénylphosphine avec des halogénures d’alkyle (R-X) donne des sels de phosphonium. Les sels de phosphonium peuvent réagir avec des bases fortes pour donner des ylures.
La réaction de Staudinger de la triphénylphosphine avec l’azide donne naissance à de l’azote, qui forme une liaison P=N ; les composés avec une liaison P=N libèrent une amine lorsqu’ils réagissent avec l’eau et une imine lorsqu’ils réagissent avec un composé carbonyle.
2. Réactions de chimie organique avec la triphénylphosphine
En chimie organique, la triphénylphosphine est utilisée dans diverses réactions. Par exemple, la réaction d’Appel utilisant la triphénylphosphine et le tétrachlorure de carbone permet d’alkyler presque tous les alcools.
Elle est également utilisée comme matière première pour les réactifs de Wittig. Aujourd’hui, la réaction de Wittig est utilisée pour développer divers produits pharmaceutiques, principalement des antibiotiques.
Dans la réaction de Mitsunobu, la triphénylphosphine peut être utilisée avec l’azodicarboxylate de diéthyle (DEAD) comme réaction de déshydratation-condensation.
3. La triphénylphosphine comme précurseur des composés organophosphorés
La triphénylphosphine est généralement utilisée comme précurseur de composés organophosphorés. Les diphénylphosphides de métaux alcalins peuvent être obtenus à partir de la triphénylphosphine par réaction avec des métaux alcalins.
Les diphénylphosphides de métaux alcalins réagissent avec les halogénures d’alkyle (R-X) pour former du RPh2P. Une grande variété de ligands phosphine peut ainsi être synthétisée, notamment la méthyldiphénylphosphine (MePh2P).
Une réaction similaire avec des alkyles dihalogénés permet d’obtenir des bis(diphénylphosphino)alcanes. Plus précisément, la réaction du 1,2-dibromoéthane avec des diphénylphosphides de métaux alcalins produit du 1,2-bis (diphénylphosphino) éthane.
D’autre part, il est possible d’obtenir de la diphénylphosphine à partir de diphénylphosphure de métal alcalin en utilisant un acide plus faible tel que le chlorure d’ammonium.