Qu’est-ce que la xanthone ?
La xanthone est un composé organique dont la formule chimique est C13H8O2. Elle présente une structure à trois anneaux dans laquelle deux anneaux benzéniques sont pontés par un éther et une cétone.
Son numéro CAS est le 90-47-1 et elle est également connue sous le nom de “génicide” et d'”oxyde de benzophénone”. La xanthone peut être synthétisé en chauffant du salicylate de phényle. On sait également qu’elle est présente à l’état naturel dans l’Harungana et le Garcinia.
Utilisations de la xanthone
La xanthone est utilisée comme insecticide depuis 1939, notamment pour lutter contre les œufs et les larves du carpocapse. Il s’agit également la matière première du xanthidrol, utilisé pour mesurer le taux d’urée dans le sang. Il est obtenu par réduction de la xanthone.
Propriétés de la xanthone
La xanthone a un poids spécifique (densité) d’environ 1,1607, un point de fusion de 173-177°C et un point d’ébullition de 349-350°C. Elle est pratiquement insoluble dans l’eau, dans l’éthanol et l’éther, mais cependant bien soluble dans le chloroforme.
Elle existe sous forme solide à température ambiante et est de couleur blanche à brun clair ou rouge clair. Dans des conditions normales, elle est très stable. Toutefois, en tant que composé organique, elle s’avère très dangereuse lorsqu’elle est mélangée à des agents oxydants puissants. Il peut être altéré par la lumière et doit être conservé à l’abri de la lumière.
Autres informations sur la xanthone
1. Toxicité, dangers et législation applicable
La xanthone est toxique par voie orale et est classées dans la catégorie 3 du SGH (DL50 > 50 mg/kg et < 300 mg/kg).
2. Dérivés de la xanthones (xanthone et xanthonoïde)
Il existe un groupe de dérivés de la xanthone appelé “mangostine” (α-mangostine et γ-mangostine), dont on a suggéré qu’il avait divers effets physiologiques, notamment une activité antibactérienne, une activité anticancéreuse, une activité antioxydante et des effets anti-inflammatoires. Comme leur nom l’indique, ces substances se trouvent dans l’écorce de la plante mangoustan (mangoustan).
Ces substances chimiques uniques d’origine végétale sont appelées “substances phytochimiques”. Un certain nombre d’autres dérivés de xanthone et ses glycosides sont également connus pour être des substances phytochimiques biologiquement actives. Certains d’entre eux sont commercialisés sous forme de compléments alimentaires, comme l’extrait de mangoustan issu de la plante mangoustan.
La xanthone est parfois appelée “xanthonoïdes”. Il est cependant important de noter que ces substances phytochimiques ne sont pas des xanthones à proprement parler.
3. Biosynthèse des xanthonoïdes
Le benzoyl coenzyme A est d’abord produit à partir de l’acide benzoïque. Il s’agit de l’étape de la matière première, avec un anneau benzénique dérivé de l’acide benzoïque.
Celui-ci réagit ensuite avec trois molécules de malonyl coenzyme A pour former la 2,4,6-trihydroxybenzophénone. Un nouvel anneau est formé alors à l’aide de trois molécules, avec un groupe cétone entre les deux anneaux.
Ensuite, la 2,3′,4,6-tétrahydroxybenzophénone est formée par l’action de la benzophénone-3′-hydroxylase et de la monooxygénase du cytochrome P450. C’est à cet état que le groupe hydroxyle est ajouté.
À partir de cet état, un troisième anneau est formé par l’action de la xanthone synthase pour former sa structure. Comme dans cet exemple, la plupart des xanthonoïdes naturels comportent des groupes hydroxyles et seuls quelques-uns sont des xanthones pures.