Was ist Cycloheximid?
Cycloheximid ist ein farbloses bis hellbraunes, kristallines Antibiotikum.
Die IUPAC-Bezeichnung lautet 4-[(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-Dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl]piperidin-2,6-dion. Auch bekannt als Actidion, Naramycin A und U-4527.
Anwendungen von Cycloheximid
1. Inhibitoren der Proteinsynthese
Cycloheximid wird in der biochemischen Forschung häufig zur Hemmung der Proteinsynthese in eukaryontischen Zellen verwendet. Aufgrund seiner Toxizität wird es jedoch im Allgemeinen für Trinkversuche in vitro und nicht in der klinischen Praxis verwendet.
Es hemmt die Proteintranslation, indem es die Bewegung von zwei tRNA-Molekülen und mRNAs, die an Ribosomen binden, verhindert. Cycloheximid wirkt schnell und ist ein praktisches Mittel, dessen Wirkung durch Entfernen aus dem Medium aufgehoben werden kann.
Die mitochondriale Proteinsynthese ist ebenfalls resistent gegen eine Hemmung durch Cycloheximid. Es wurde daher auch zur Unterscheidung zwischen den in den Mitochondrien und den im Zytoplasma translatierten Proteinen verwendet.
2. Pestizide und Rodentizide
Cycloheximid wird als Pflanzenwachstumsregulator verwendet, da es die Ethylenproduktion anregt, und als Tierpestizid, z. B. in Nagetierbekämpfungsmitteln. Es ist auch nützlich in Nährböden zum Nachweis unerwünschter Bakterien bei der Biergärung.
In der Landwirtschaft wurde es auch als Antipilzmittel eingesetzt. Die Verwendung von Cycloheximid ist jedoch aufgrund seiner starken Toxizität, einschließlich DNA-Schäden und Auswirkungen auf die Fortpflanzung, einschließlich Teratogenität, zurückgegangen. Gegenwärtig wird es nur noch bei einer begrenzten Anzahl von Pflanzenkrankheiten eingesetzt, z. B. beim Falschen Mehltau des Lauchs und beim Lärchenreiser.
Funktionsweise von Cycloheximid
Die chemische Formel lautet C15H23NO4 und das Molekulargewicht 281,35; die CAS-Nummer ist unter 66-81-9 registriert. Es ist bei Raumtemperatur fest und hat einen Schmelzpunkt von 115-116 °C.
Es ist löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und löslich in Wasser mit etwa 2,1 g/100 ml bei 2 °C. Cycloheximid ist schwach alkalisch und zersetzt sich durch einstündiges Sieden in wässriger Lösung bei pH 7; bei pH 2 zersetzt es sich nach einstündigem Sieden nicht.
Weitere Informationen zu Cycloheximid
1. Herstellung
In der Natur wird Cycloheximid von Streptomycin-produzierenden Bakterien (Streptomyces griseus), einer Art von Radiomyceten, hergestellt. Industriell wird Cycloheximid als Nebenprodukt der Streptomycinproduktion durch Fermentation gewonnen.
2. Rechtliche Informationen
Cycloheximid ist ein gefährlicher und schädlicher Stoff, der gekennzeichnet werden muss, und ist ebenfalls als giftiger Stoff klassifiziert und unterliegt Regelungen.
3. Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung und Lagerung
Maßnahmen zur Handhabung
Starke Oxidationsmittel gelten als unverträgliche Stoffe mit Cycloheximid. Bei der Handhabung und Lagerung ist die unmittelbare Nähe zu vermeiden. Bei der Handhabung ist ein lokales Abluftsystem zu verwenden.
Im Brandfall
Cycloheximid kann brennen und dabei gefährliche Zersetzungsprodukte wie Kohlenmonoxid (CO), Kohlendioxid (CO2) und Stickoxide (NOx) erzeugen. Verwenden Sie Sprühwasser, Schaum, Pulverlöschmittel, Kohlendioxid und trockenen Sand, um das Feuer zu löschen. Sprühwasser darf nicht zum Löschen des Brandes verwendet werden.
Lagerung
Cycloheximid kann durch Licht verfälscht werden. Bei der Lagerung in einem lichtgeschützten Glasbehälter verschließen. Verschlossen an einem gut belüfteten, kühlen und vor direkter Sonneneinstrahlung geschützten Ort aufbewahren.