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Iodoform

Was ist Iodoform ?

Iodoform ist eine Art von jodhaltiger Verbindung, die Trihalogenmethan genannt wird.

Chloroform, ein bekanntes Narkosemittel, ist ebenfalls eine Art Trihalogenmethan, auch bekannt als Triiodmethan. Es liegt in fester Form bei Raumtemperatur vor, in Form von leuchtend gelben Kristallen oder Pulver.

Es ist praktisch unlöslich in Wasser, aber löslich in organischen Lösungsmitteln wie Diethylether und unlöslich in Ethanol. Außerdem ist es bei Raumtemperatur leicht flüchtig.

Es wird als Gefahrstoff eingestuft.  Die chemische Formel und das Molekulargewicht von Iodoform lauten wie folgt:

  • Chemische Formel: CHI3
  • Molekulargewicht: 393,7
  • IUPAC-Bezeichnung: Triiodmethan
  • CAS-Nummer: 75-47-8

Anwendungen von Iodoform

Iodoform wird aufgrund seiner hohen desinfizierenden Wirkung als Desinfektionsmittel für Wunden und Geschwüre sowie als Antiseptikum für Zahnwurzelkanäle verwendet. Insbesondere wird Iodoform häufig in Form von mit Iodoform und Eugenolzement beschichteter Gaze zum Füllen von Milchzähnen verwendet.

Die desinfizierende Wirkung von Iodoform soll stärker sein als die von Ethanol und nur schwächer als die von Natriumhypochlorit. Bei der Anwendung ist darauf zu achten, dass das Iodoformpulver oder die gelöste Lösung nicht in die Augen gelangt. Auch Seife schwächt die Wirkung von Iodoform, so dass die Seife vor der Anwendung abgewaschen werden sollte.

Iodoform hat jedoch einen spezifischen Geruch und es wurden wirksamere Desinfektionsmittel entwickelt. Infolgedessen ist es allmählich weniger verbreitet und es werden andere Chemikalien verwendet. Iodoform hat jedoch drei Jodatome, ist sehr reaktionsfreudig und wird aufgrund seiner hohen Reaktivität manchmal als Reagenz in der organischen Chemie verwendet.

Da es nur ein Kohlenstoffatom enthält, wird es häufig als Elektrophil in Methylierungsmitteln verwendet. Heute ist die Verwendung als Reagenz häufiger als die als Chemikalie.

Eigenschaften von Iodoform

Iodoform setzt allmählich Jod im Blut frei. Das freigesetzte Jod hat eine oxidierende Wirkung und kann daher eine starke desinfizierende Wirkung auf Tetanusbakterien und Mycobacterium tuberculosis ausüben, die eine reduzierende Substanz absondern.

Bei hohen Jodkonzentrationen im Blut besteht jedoch die Gefahr, dass sich Jod an Proteine im Körper bindet und neurologische Vergiftungserscheinungen wie Delirium, Schlafstörungen, Gedächtnisstörungen und Depressionen hervorruft. Daher ist es wichtig, bei der Verwendung des Produkts die Dosierung und Verabreichung zu beachten.

Es sollte auch nicht von stillenden Müttern eingenommen werden, da die Gefahr besteht, dass es in die Muttermilch übergeht und bei Neugeborenen eine Schilddrüsenunterfunktion verursacht. Bei Patienten mit Schilddrüsenerkrankungen ist Vorsicht geboten, da sie Schwierigkeiten bei der Regulierung des Jods im Blut haben.

Weitere Informationen zu Iodoform

Herstellung von Iodoform

Iodoform ist anfällig für den Abbau durch Licht. Daher sollte es vor direktem Sonnenlicht geschützt in einem lichtgeschützten braunen Behälter aufbewahrt werden. Iodoform kann auch durch eine Reaktion hergestellt werden, die als Iodoform-Reaktion bekannt ist.

Bei der Iodoform-Reaktion werden Iodoform und Carbonsäure durch Zugabe einer starken Base wie Natriumhydroxid und eines einzelnen Iods zu einem Keton oder Aldehyd mit einer Acetylgruppe gebildet. Andere Alkohole können durch Jod zu Ketonen oxidiert werden, so dass auch Alkohole, die sonst zu Ketonen mit Acetylgruppen oxidiert werden (Methylketone), bei dieser Reaktion Iodoform bilden können.

Die Bildung von Iodoform bei dieser Reaktion führt zu einem gelben Niederschlag in Kolben und Reagenzgläsern. Dieses Phänomen wird zum Nachweis von Ketonen und Aldehyden mit Acetylgruppen genutzt. Für die eigentliche Strukturanalyse werden jedoch Instrumente wie NMR und IR verwendet, mit denen die Struktur genauer bestimmt werden kann.

In den Chemie-Lehrbüchern der Oberstufe wird die Iodoform-Reaktion als Methode zur Strukturanalyse vorgestellt, aber wegen der geringen Aussagekraft und des hohen Aufwands wird die Iodoform-Reaktion in der Strukturanalyse nicht eingesetzt.

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