Qu’est-ce que la quinazoline ?
La quinazoline est un composé organique dont la formule moléculaire est C8H6N2.
Son numéro d’enregistrement CAS est 253-82-7. Son poids moléculaire est de 130,15, son point de fusion est de 49-50°C et son point d’ébullition est de 243°C. Elle se présente sous la forme d’un cristal ou d’une poudre cristalline de couleur blanche à jaune pâle à température ambiante.
Elle possède une odeur caractéristique. Elle est soluble dans l’éthanol et l’acétone mais insoluble dans l’eau. Sa densité est de 1,351 g/cm3, sa constante de dissociation de l’acide pKa est de 3,51 et son point d’éclair est de 106°C.
Utilisations de la quinazoline
La quinazoline est principalement utilisée comme matière première pour la synthèse organique. Ses dérivés, les composés de la quinazoline, sont utilisés dans divers domaines.
Dans le domaine médical, les dérivés de la quinazoline sont des agents antipaludiques et des traitements contre les tumeurs cérébrales et d’autres cancers. D’autres médicaments contenant des anneaux de quinazoline comprennent l’antihypertenseur (bloqueur de récepteurs alpha) doxazosine.
Dans le domaine de l’électronique, les composés de la quinazoline sont également considérés comme des substances efficaces pour les matériaux EL organiques. Leur utilisation dans les écrans est encouragée.
Propriétés des quinazolines
Les quinazolines sont protonées (et méthylées) en position N3 ; la protonation en position N3 entraîne diverses réactions d’addition, notamment de molécules d’eau en position C4.
L’hydrolyse se produit également lorsque les solutions de quinazoline sont acides ou alcalines et chauffées. Les produits de décomposition sont le 2-aminobenzaldéhyde (ou son polymère), l’acide formique et l’ammoniac (ou les ions ammonium).
Le cycle pyrimidine des quinazolines est moins sensible aux réactions de substitution électrophile aromatique, mais la position 4 est plus réactive que la position 2. Le noyau benzénique est plus sensible aux réactions de substitution électrophile que le noyau pyrimidine. Les substituts halogénés en position 2 ou 4 subissent également facilement des réactions de substitution nucléophile aromatique.
Types de quinazolines
Les quinazolines sont principalement vendues comme produits réactifs pour la recherche et le développement. Elles sont principalement utilisées comme matières premières pour la synthèse organique.
Les types de volume de produit comprennent 1 g, 5 g, etc. Elle est disponible en petites quantités et est un réactif relativement cher. Le produit réactif est manipulé à température ambiante.
Divers dérivés de la quinazoline sont également disponibles sous forme de produits réactifs et sont utilisés comme matières premières pour la synthèse organique. Les dérivés de la quinazoline disponibles dans le commerce comprennent la 4-chloroquinazoline, la 4-hydrazinoquinazoline, le chlorhydrate d’acide quinazoline-2-carboxylique et la 2-méthyl-4(3H)-quinazolinone.
Autres informations sur les quinazolines
1. Synthèse des quinazolines
La synthèse des quinazolines a été historiquement rapportée pour la première fois avec la décarboxylation de l’acide quinazoline-2-carboxylique. L’une des méthodes de synthèse les plus efficaces actuellement considérées est l’introduction d’un groupe tosylhydrazide dans la 4-chloroquinazoline, qui est ensuite éliminé par une base.
Parmi les méthodes de synthèse des dérivés de la quinazoline, une réaction éponyme bien connue est la synthèse de la quinazoline de Niementowski (Niementowski quinazoline synthesis), dans laquelle les dérivés de la quinazoline sont synthétisés par l’introduction d’un acide aminé anthranilique. Cette réaction permet de synthétiser des dérivés de 4-oxo-3,4-dihydroquinazolines à partir d’acide anthranilique et d’amides.
2. Dérivés de quinazolines
Les molécules à cycle quinazoline sont utilisées dans divers médicaments. Il s’agit par exemple d’antipaludéens, d’antihypertenseurs et, depuis quelques années, d’inhibiteurs de la tyrosine kinase, un type de thérapie moléculaire ciblée. Parmi les médicaments spécifiques, citons le géfitinib, l’erlotinib, l’afatinib et le lapatinib.