Qu’est-ce que l’acide anthranilique ?
L’acide anthranilique est un composé organique dont la formule chimique est C7H7NO2 et qui est classé parmi les acides aminés aromatiques.
Il est également connu sous d’autres noms tels que acide 2-aminobenzoïque, carboxyaniline et 1-amino-2-carboxybenzène.
Son poids moléculaire est de 137,13, son point de fusion de 146-148 °C et son point d’ébullition de 200 °C. Il s’agit d’une poudre cristalline blanche ou jaune pâle à température ambiante. Il n’a pas d’odeur mais se caractérise par un goût sucré. Sa densité est de 1,412 g/mL et ses constantes de dissociation de l’acide pKa sont de 2,17 (groupe amino) et de 4,85 (groupe carboxyle).
Il est également soluble dans l’eau chaude, l’éthanol et l’éther.
Utilisations de l’acide anthranilique
L’acide anthranilique forme des chélates insolubles avec des ions métalliques tels que le cadmium et le cobalt, et est donc utilisé pour la détermination de ces ions métalliques et comme intermédiaire de synthèse dans la synthèse de colorants et de pigments tels que l’indigo. Par exemple, la réaction de couplage diazo avec la diméthylaniline permet la synthèse du rouge de méthyle, un colorant azoïque.
Les dérivés de l’acide anthranilique ont également diverses utilisations. Par exemple, les composés esters de l’acide anthranilique et du méthanol sont des composés utilisés comme agents aromatiques.
C’est un composé utile industriellement comme matière première de l’acridine. Cet acridine est largement utilisé comme matière première pour la synthèse organique de colorants acridine et de produits pharmaceutiques, et comme réactif de coloration partielle des tissus biologiques.
Propriétés de l’acide anthranilique
Diverses réactions chimiques de l’acide anthranilique sont connues. Par exemple, il est connu pour subir des réactions de diazotisation pour donner des ions diazonium, et ces produits d’ions diazonium sont des composés connus pour donner des structures de benzaïne ou une dimérisation ultérieure.
Il est également possible de préparer le rouge de méthyle par réaction avec la diméthylaniline après diazotation. La réaction de l’acide anthranilique avec le chloroformate d’éthyle ou de l’anthranilate de sodium avec le phosgène est connue pour produire de l’anhydride isatoïque.
Types d’acide anthranilique
L’acide anthranilique est généralement vendu comme un produit réactif pour la recherche et le développement, disponible en différents volumes tels que 25 g , 100 g , 500 g etc. Le composé est proposé sous la forme d’un produit réactif qui peut être conservé à température ambiante.
C’est un composé désigné comme matière première psychotrope en vertu de la Loi sur le contrôle des stupéfiants et des substances psychotropes. Il doit être manipulé correctement, conformément à la loi.
Autres informations sur l’acide anthranilique
1. Synthèse de l’acide anthranilique
En chimie industrielle et de synthèse, l’acide anthranilique est synthétisé par le réarrangement de Hoffmann des phtalimides avec l’acide hypochloreux ou par la réduction de l’acide o-nitrobenzoïque.
2. Biosynthèse et biodisponibilité de l’acide anthranilique
L’acide anthranilique est également connu sous le nom de vitamine L1 en raison de son effet lactogène sur les mammifères. Dans la voie de l’acide shikimique in vivo, il est synthétisé à partir de l’acide chorismique et de la glutamine par l’acide anthranilique synthase.
Il est également biosynthétisé à partir de la kynurénine dans la voie de la kynurénine, l’une des voies métaboliques du tryptophane. L’acide anthranilique est un précurseur de divers alcaloïdes. L’anthranilate de méthyle, produit par l’estérification de l’acide anthranilique avec du méthanol, est un composé odorant que l’on trouve dans le raisin et le jasmin.
3. Informations réglementaires sur l’acide anthranilique
Il est réglementé sous le nom d'”acide anthranilique et ses sels” dans la loi sur les stupéfiants et les substances psychotropes et est désigné comme une matière première psychotrope. Il doit donc être manipulé correctement, conformément à la loi.