Qu’est-ce que le norbornène ?
Le norbornène est un type d’hydrocarbure cyclique dont la formule moléculaire est C7H10.
Son nom IUPAC est bicyclo[2.2.1]hepta-2-ène, et il est également connu sous d’autres noms communs tels que norbornylène et norcamphène. Le norbornylène et le norcamphène sont d’autres noms communs pour cette substance.
Le numéro CAS permettant d’identifier ce produit chimique est le 498-66-8.
Utilisations du norbornène
Le norbornène est rarement utilisé dans sa structure d’origine. Il est utilisé comme matière première pour d’autres composés utiles, comme intermédiaire pharmaceutique, comme ingrédient de pesticide, comme ingrédient aromatique et dans la recherche en synthèse organique.
Une utilisation caractéristique est son utilisation comme monomère pour la polymérisation, en raison de la présence de liaisons vinyliques dans son anneau. Les homopolymères polymérisés uniquement à partir du norbornène présentent une résistance élevée à la chaleur en raison de la structure annulaire rigide de leur chaîne principale. Ils sont également très transparents et ont un faible indice de biréfringence, et sont donc utilisés comme guides d’ondes optiques pour les communications optiques.
De plus, les polymères copolymérisés avec d’autres monomères vinyliques tels que l’éthylène, le propylène et le butadiène sont également utilisés. Ceci est particulièrement utile pour contrôler les propriétés physiques du caoutchouc en l’ajoutant au caoutchouc éthylène-propylène, par exemple.
À l’heure actuelle, divers monomères dérivés du norbornène ont été proposés, dans lesquels le norbornène n’est pas seulement le monomère, mais des substituants sont également ajoutés au norbornène.
Propriétés du norbornène
Le norbornène est un solide blanc à température et pression normales, qui dégage une odeur aigre et piquante. Il a un point de fusion de 44-46°C et un point d’ébullition de 96°C, ce qui signifie qu’il fond et s’évapore facilement lorsqu’il est légèrement chauffé. En tant qu’hydrocarbure simple, il est pratiquement insoluble dans l’eau, mais très soluble dans les solvants organiques.
Le squelette du norbornène est fortement déformé car il est contraint par deux structures en anneau. La distorsion est particulièrement importante et instable dans la zone des doubles liaisons rigides, ce qui rend cette zone très réactive. Par conséquent, des réactions de métathèse par ouverture de cycle et des réactions de polymérisation par addition sont susceptibles de se produire.
En termes de sécurité, le produit est un puissant irritant pour les yeux. Il convient donc de porter des lunettes de protection lorsque l’on travaille avec le produit et, dans le cas improbable d’un contact avec les yeux, de rincer soigneusement et continuellement le produit avec de l’eau. Les effets sur les fœtus et la toxicité à long terme pour les organismes aquatiques suscitent également des inquiétudes. Il convient donc de décourager les rejets dans l’environnement. Le norbornène est également hautement inflammable et est désigné comme substance dangereuse de catégorie 2, solide inflammable, en vertu de la loi sur les services d’incendie (Fire Services Act), ce qui signifie que la manipulation et le stockage d’une quantité supérieure à la quantité désignée sont soumis à des réglementations.
Autres informations sur le norbornène
1. Méthodes de production du norbornène
Le processus de production industrielle du norbornène est la réaction de Diels-Alder entre le cyclopentadiène et l’éthylène. Dans la réaction de Diels-Alder, un alcène est ajouté au diène conjugué, ce qui donne lieu à une structure cyclique à six chaînons. Également connue sous le nom de cycloaddition [4+2], cette réaction peut être utilisée pour produire des composés cycliques tels que le norbornène.
Cette réaction est exothermique et peut conduire à un emballement si elle n’est pas effectuée avec un refroidissement approprié. Par le passé, deux personnes sont décédées dans une usine de production de dérivés du norbornène lorsque la réaction était en cours mais que l’agitateur a été arrêté, ce qui a entraîné un refroidissement inadéquat, un emballement de la réaction, la projection du contenu et la prise de feu. Ce composé doit donc être fabriqué avec des précautions industrielles.
2. Dérivés du norbornène
L’un des dérivés les plus couramment utilisés de la structure du norbornène est le 5-éthylidène-2-norbornène. Il s’agit d’un composé dans lequel un éthylidène est ajouté à la position 5 du norbornène et qui est utilisé comme matière première du caoutchouc synthétique, principalement dans le caoutchouc éthylène-propylène, et qui est également utile comme matière odorante pour le gaz de ville.
Les dérivés époxydés, grâce à leur squelette rigide, peuvent également être utilisés comme matières premières pour les résines époxy afin d’améliorer la résistance à la chaleur et la rigidité des résines époxy.
Toutefois, si ces dérivés peuvent être synthétisés en obtenant du norbornène, une méthode de production consiste à dérivatiser son précurseur, tel que le cyclopentadiène, puis à former ultérieurement le squelette du norbornène par la réaction de Diels-Alder.