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Cyclopentan

Was ist Cyclopentan?

Cyclopentan ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel: C5H10, dem Molekulargewicht: 70.13 und der CAS-Registrierungsnummer: 287-92-3.

Cyclopentan ist eine farblose bis fast farblose, klare Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch. Es hat einen Schmelz-/Gefrierpunkt von -94 °C, einen Siedepunkt oder ersten Destillationspunkt und einen Siedebereich von 49 °C. Es ist praktisch unlöslich in Wasser und sehr gut löslich in Ethanol und Aceton.

Anwendungen von Cyclopentan

1. Schaumbildner

Cyclopentan wird als Lösungsmittel für Celluloseether und als Schaumbildner für Harze wie Polyurethan-Hartschaum zur Isolierung von Häusern verwendet.

2. Hochoktaniges Benzin

Versuche haben auch gezeigt, dass Cyclopentan, wenn es dem Benzin zugesetzt wird, zur Verringerung der Giftstoffe in den Fahrzeugabgasen und zur Verbesserung der Oktanzahl beiträgt, die mit der Effizienz von Fahrzeugmotoren zusammenhängt.

Die Oktanzahl ist ein Maß für den Grad der Klopffestigkeit von Motoren. Es ist seit langem bekannt, dass kettenförmige Alkane anfälliger für Motorklopfen sind als stark verzweigte Verbindungen. Das zyklische Alkan Cyclopentan hat eine höhere Oktanzahl als Pentan mit der gleichen Kohlenstoffzahl.

3. Lösungsmittel für die azeotrope Destillation

Cyclopentan wird außerdem in der Destillation als Mittel zur Trennung azeotroper Gemische verwendet. Azeotropie ist das Phänomen, dass ein Gemisch aus zwei Flüssigkeiten mit unterschiedlichen Siedepunkten siedet, ohne dass sich die Zusammensetzung ändert.

Es ist schwierig, mit normalen Destillationsmethoden reine Substanzen aus einem azeotropen Gemisch zu gewinnen. Daher wird ein neues azeotropes Gemisch durch Zugabe eines Lösungsmittels, das sich von dem der ursprünglichen Komponenten unterscheidet, hergestellt und so destilliert, dass sein Siedepunkt niedriger ist als der ursprüngliche Siedepunkt, so dass die reinen Komponenten erhalten bleiben. Diese Methode wird als azeotrope Destillation bezeichnet.

Eigenschaften von Cyclopentan

1. Struktur von Cyclopentan

Cyclopentan gehört zu den zyklischen gesättigten Kohlenwasserstoffen mit einem Kohlenstoffgerüst von zyklischer Struktur, die als Cycloalkan oder alizyklischer Kohlenwasserstoff bezeichnet werden. Gesättigt bedeutet hier, dass alle Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen gesättigte Bindungen (Einfachbindungen) sind.

Die allgemeine Formel der Cycloalkane lautet (CH2)n oder CnH2n und ihre Skelettstruktur wird durch ein Polygon dargestellt. Die Skelettstruktur von Cyclopentan ist fünfeckig.

2. Stabilität der Cyclopentane

Cycloalkane haben drei oder mehr Kohlenstoffe, aber Cyclopropane mit drei Kohlenstoffen und Cyclobutane mit vier Kohlenstoffen sind chemisch instabil und neigen dazu, ihre Ringstruktur zu öffnen und kettenartige Alkane zu bilden. Dies ist auf die Verzerrung der Bindungswinkel der Kohlenstoffbindungen zurückzuführen.

Die Bindungswinkel von Cyclopropanen (gleichseitige Dreiecke) und Cyclobutanen (Quadrate) weichen erheblich – 60 ° bzw. 90 ° – vom typischen Kohlenstoffbindungswinkel von 109 ° ab. Solche Winkelverschiebungen sind ein Element der Instabilität und führen dazu, dass die Bindungen leicht brechen.

Im Gegensatz dazu hat Cyclopentan (fünfeckig) einen Bindungswinkel von 108 ° und fast keine Winkelverformung. Aufgrund der hohen Anzahl von Wasserstoffatomen weist es eine Torsionsspannung und eine gebogene Konformation auf, ist aber chemisch stabil.

Weitere Informationen über Cyclopentan

1. Vergleich mit Pentan

Im Gegensatz zu den cyclischen Cycloalkanen handelt es sich bei den kettenförmigen gesättigten Kohlenwasserstoffen um Alkane. Die physikalischen und chemischen Eigenschaften der Cycloalkane sind denen der Kettenalkane sehr ähnlich.

Das fünfkettige Alkan ist Pentan. Sowohl Pentan als auch Cyclopentan sind bei Raumtemperatur flüssig und entflammbar (brennbar). Beide führen auch Substitutionsreaktionen durch, wenn sie Licht ausgesetzt werden und Chlor hinzugefügt wird.

2. Rechtliche Hinweise

Cyclopentan ist als leicht entzündliche Flüssigkeit oder Dampf eingestuft.

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